在綜合了球隊年齡狀況和陣容配置後，卡萊爾決定新賽季重新調配開拓者的攻防資源，減緩球隊的進攻速度，投入更多精力到防守端。
這點和1988賽季第一個三連冠時期的開拓者一樣，進入第三冠的爭奪期，球員老化，競爭心態削弱，隊內動盪，此時球隊以不宜在採取攻勢，而是適宜防守，用防守。經驗和絕對天賦磨完一整個賽季。
卡萊爾的戰略制定得到了管理層和其他教練的認可，在季前賽的幾場比賽中，開拓者的戰術實驗明顯在壓低進攻速度，順應當下的聯盟潮流，增加了很多防守上的新策略。
查爾斯-巴克利在玫瑰花園的首次亮相得到了球迷們的熱烈歡迎，巴克利也非常熱衷於向人們展示他減重後健碩的身材。
不過因為位置和甘國陽重疊，導致巴克利只能坐在替補席上，新賽季開始後，巴克利也將以替補身份出場，並且要和小奧尼爾。本-華萊士爭奪出場時間。
小奧尼爾和本-華萊士正在快速成長，進入聯盟的第四個賽季，是他們打出名堂，未來能否進入全明星的關鍵階段。
巴克利的到來讓隊內明裡暗裡的競爭變得激烈，畢竟小奧尼爾和華萊士都有了戒指，個人的發展和更大的合同金額才是他們想追求的。
好在巴克利提前宣佈這是自己最後一個賽季，打完就要退役，年輕球員對他表面上的尊敬還是有的。
巴克利更多次在各個場合表示，自己不想去影響年輕球員的發展，願意為球隊做一切需要的貢獻。
「包括給阿甘擦屁股！」巴克利在賽後的採訪中口無遮攔地說道。
巴克利的到來，給開拓者隊內增加了很多喜劇氛圍。
當然，並不是每個人都對開拓者新賽季的策略都感到滿意。
科比-布萊恩特的父親喬-布萊恩特在季前賽進行了一段時間後，就有意無意的向媒體透露，對新賽季科比在開拓者的定位，以及球隊的策略選擇感到不是很滿意。
在喬-布萊恩特夫婦的眼中，或者說計劃裡，新賽季科比應該成為開拓者的第二核心，僅次於阿甘的外線頭號人物，阿甘的接班人，下一個俄勒岡之王。
但從開拓者的引援，戰術佈置來看，科比新賽季的定位和之前還是差不多，是阿甘的有力輔助，在球隊地位上還是不如那些老將。
科比自己本人倒是沒太大意見，可是喬-布萊恩特夫婦卻不樂意了，他們認為這會影響到科比的成長進度，尤其影響科比的名氣和商業價值。
這個夏天，阿迪達斯和科比就1996年合約的細節進行了重新商議，對部分條款進行了修改。
合同一方面增加了對科比的資源投入比例，另一方面則是終結了專門給喬-布萊恩特付款的條款。
由於1996年科比簽訂合約時未滿18歲週歲，為了討好監護人喬，阿迪達斯同意每年付一筆現金給喬，金額約15萬美元，
如今科比已經成年，且功成名就，在1999年的總決賽中一鳴驚人，他已不再需要監護人，喬-
布萊恩特的職責自然到此為止。
可是喬-布萊恩特夫婦並不打算放棄對科比的控制，雖然喬有歐洲打球時積攢的積蓄，NBA也給他發一筆養老金，但這些錢遠不夠他們的日常開支。
他們的開銷花費主要透過兒子科比的收入來支付，眼看著科比越長越大，對自己的控制力越來越強，兩人在想各種辦法獲得更強的控制權。
今年夏天，喬-布萊恩特慫漁科比買下一支義大利職業球隊，由喬-布萊恩特經營，這樣他好有些事做。
同時多年後等科比在NBA退役了，可以和喬一樣到義大利打球，或者直接執掌這傢俱樂部，繼續享受籃球的樂趣。
年輕的科比都覺得這似乎有些太瘋狂了，他收入雖然很多，但似乎還沒有達到能支撐起一支俱樂部的地步，他自己都在球隊靠打球掙工資過日子呢。
但科比最終還是被父親這個很具浪漫色彩的長遠計劃所吸引，在他心裡義大利是他的第二故鄉，他確實想著退役以後回義大利生活，帶著妻子和孩子在地中海燦爛的陽光。沙灘上享受溫馨和安逸。
於是，在季前賽訓練營開始前，喬-布萊恩特和幾個合夥人一起出資買下了義大利聯賽最著名的球隊米蘭奧林匹亞隊，喬不僅是球隊的老闆，也是總經理，負責球隊的具體運營工作。
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