陶垕仲清介自持，糾彈不避權貴，曾聯合其他監察御史，彈劾時任刑部尚書開濟貪贓枉法的行為，使開濟伏法被殺，聲動天下。
不久，升任福建按察使，又誅殺贓吏數十人，興學勸農，政績卓著，朱元璋下詔褒獎。
洪武二十三年，陶垕仲被牽連到李善長案中，三法司判處陶垕仲處死抄家，
朱元璋法外施恩，判處陶垕仲削官奪職，發配瓊州服苦役。
這個人選一齣，朝野內外一片譁然，皇太子殿下千選萬選，選了這麼一個苦役犯。
朱標看著眼前一道道反對的奏摺，心中暗自驚訝於朱允熥的選人標準。他了解自己的兒子，知道他絕不會輕易做出這樣的決定。
朱標決定召見陶垕仲，親自考察一下此人。
陶垕仲在瓊州鹽場曬鹽，鹽場經辦知道他從前當過大官，想從他身上榨一筆錢出來。
陶垕仲一釐錢也拿不出來，經常無故遭受鹽場經辦的毒打。
陶垕仲性子極倔，寧願被打死也絕不討饒。
這一天，朝廷啟用陶垕仲的文書到了廣州，廣東布政使派人廣州知府到瓊州接人。
陶垕仲披頭散髮，光著膀子從鹽場走出來，渾身上下傷痕累累，看不到一塊好肉。
知府問道：“你就是陶垕仲麼？”
陶垕仲答道：“是我。”
知府說道：“陛下來了旨意，起用你為澎湖督餉司從五品主事，是皇太子殿下舉薦的你。”
陶垕仲面無表情說道：“知道了。”
知府本以為陶垕仲會對皇太子感激涕零的，誰知看到陶垕仲竟是這種冷漠反應，低聲嘟囔道：“這可真是個怪人。”
鹽場經辦聽見陶垕仲鹹魚翻身又當上了官，嚇得手足無措。
陶垕仲從褲襠裡摸出一錠銀子扔進海里，笑道：
“你不屈不撓打了我五年，我不屈不撓捱了你五年打，都是因為這個壞東西的緣故。女人為了他去做娼妓，男人為了他去做盜賊。他給人帶來了多少厄運，可是世人依然愛他愛得要死。”
鹽場經辦撲通跪在地上，不停扇著自己耳光。
“陶大人宰相肚裡能撐船，是我眼瞎！是我眼瞎！陶大人饒命！陶大人饒命！”
陶垕仲說了聲：“可憐！我說了要殺你麼？你配被我殺麼？”
說完，頭也不回走了。
朱標親自接見了陶垕仲後，與他進行了一番深入交談。
陶垕仲確實才華出眾，而且對遠洋貿易有著獨到的見解。
朱標對陶垕仲的表現十分滿意，決定支援朱允熥的選擇。
他頂著壓力，力排眾議，堅持任命陶垕仲為督餉司主事。
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