為了能更好的牽制出羽莊內三郡、最上郡、村山郡、仙北三郡（山北三郡，雄勝郡、平鹿郡、仙北郡）的上杉家一方大名、國人領主們，使得他們無法按照原定計劃進入南奧境內對伊達晴宗一方諸將進行馳援，以及策應巖代、磐城兩國的上杉軍，伊達稙宗又將目光投向了清水家。
先前，原由利十二頭（由利十二神將）之一、瀧澤城城主瀧澤政家之子瀧澤政忠就逃入最上郡的清水領，獲得了清水義高的庇護。
伊達稙宗認為，單憑清水家一家之力是無法牽制上杉軍的南出羽勢。
為此，伊達稙宗透過己方的有力國人領主國分家與清水家再度搭上線，希望清水義高能夠將瀧澤政忠送回由利郡召集瀧澤家的舊部，讓其在舊領掀起一揆，迫使小野寺家以及由利十二頭回師由利郡彈壓。
對於伊達稙宗遞來的橄欖枝，清水義高一開始是不準備接下的。畢竟上杉家在奧羽兩州的影響力是越來越大，以及上杉定虎所率的八萬三千餘上杉軍主力已進入巖代境內，就算是瞎子、聾子都能知曉如今伊達稙宗一方完全處於劣勢。
可沒曾想，素來與清水家不睦的大寶寺家反而讓清水家的高層下定了決心倒向伊達稙宗一方。
起初，清水義高被上杉軍偏師大將最上義守、副將小野寺輝道、軍糧奉行大寶寺義增、軍監宇佐美定勝、軍奉行藤目勝久、小荷馱奉行北方滿繁等人聯名要求整備沿途道路、橋樑，以及為大軍提供一萬石糧草。
清水家雖說領有最上郡過半之地，但實高只有兩萬五千石。每年按照六公四民的比例來徵收年貢，也只能徵收到一萬五千石的糧食，這還得是在沒有天災人禍的前提下。
徵收上來的年貢、賦稅也不是盡數能存入府庫之中的，撫卹家臣及領民、修繕城池、整備道路、修繕河堤、開發新田、擴張城下町、舉辦連歌會及宴會、對朝廷及幕府獻金、欣賞能樂等皆需要花費大量的錢糧。若是開銷過大，甚至還有可能要向商人進行借貸。
一開始，清水義高是咬咬牙，還是想方設法籌集到了一萬石糧草，打算以此來向上杉家表明清水家恭順的態度，好讓上杉家在彈壓伊達稙宗的興兵作亂後，讓清水家獲得領地加封。
可是，前來負責接收之人是大寶寺家重臣橫山城城主橫山清右衛門。此人在率隨從進入清水領後就異常的飛揚跋扈，就算是見到清水義高本人，也依舊擺出一副趾高氣揚的樣子，言語之中對清水義高頗為不敬，完全將清水家獻出糧草之事當做理所應當。
如此一來，就算是清水義高能忍受，清水家筆頭家老木戶周防守以及諸多清水家重臣們再也忍受不了。
於是，木戶周防守就以款待橫山清右衛門為由，在清水城本丸的大廣間裡假意準備設宴款待橫山清右衛門一行人。
在酒過三巡後，木戶周防守就趁著橫山清右衛門一行人皆放鬆警惕之際，摔杯為號。
猿羽根高春、長澤監物、秋保日向守等清水家家臣們在聽到酒杯摔碎的聲音後，直接抽出腰間的太刀，率二十餘名手持打刀的武士從側間衝入大廣間之中，將橫山清右衛門一行人盡數斬殺，一個不留。
而坐在主位上的清水義高對木戶周防守所策劃之事是毫不知情，他在見到大廣間裡血光四濺後，吃驚的連手中的酒杯都拿不穩掉在了座下的榻榻米旁。
等大廣間裡的慘叫聲漸漸消失後，清水義高的心裡並沒有因此而平靜下去，他意識到大禍臨頭了。
現如今，由利十二頭、大寶寺勢、北方勢等軍勢已在遊佐郡境內合流，隨時都能東進進入最上郡；小野寺勢、戶澤勢也在仙北的雄勝郡境內合流，隨時都能南下進入最上郡；最上勢、白鳥勢、寒河江勢、天童、延澤、白巖、中條、左澤等村山郡諸將已經于山形城下合流，並準備先行翻越面白山進入南奧境內。
先不論村山郡諸將，單單是大寶寺一家，清水家就沒有底氣去戰勝。自從清水家與大寶寺家因最上川的川運交惡開始，就敗多勝少，甚至連最上川支流角川以西大片領地一度被大寶寺家奪走。
若不是清水義高也緊隨最上義守之後臣從上杉家，曾經被大寶寺家奪走的最上郡領地也不可能經上杉清定的裁決後拿回。
可以說，清水義高是最不希望與上杉家反目成仇的。
但世事無常，以木戶周防守為首的清水家重臣們卻沉不住氣，直接選擇了斬殺大寶寺義增派來的接收軍糧使者橫山清右衛門，一旦後續之事處置不當，清水家將很難保住家名了。
可是，作為主導之人的木戶周防守不僅是清水家的筆頭家老，其家族更是世代為清水家忠心奉公，毫不怠慢，木戶周防守更是頻頻擔任清水義高的陣代領兵出陣，若是將木戶周防守交給上杉家來處置，必然會寒了家中之人的心。若是對此事毫無表示，那麼必然會招致大寶寺家的瘋狂報復，以及上杉家的問罪。
原本，清水義高就體弱多病，領兵作戰以及家中不少政務都是交給木戶周防守去辦。隨著此次大寶寺家使者橫山清右衛門被殺後，他在驚懼之下尚未想好對策，就一病不起，當晚就暴病而亡了。
見家督清水義高如此‘及時’的駕鶴西去，素來厭惡大寶寺家的木戶周防守就順勢擁立清水義高之子清水義氏繼任清水家家督，並對外公佈清水義高是被大寶寺家使者橫山清右衛門所害，而自己與猿羽根高春、長澤監物、秋保日向守等人是在情急之下才將橫山清右衛門一行人盡數斬殺。
隨後，木戶周防守就以新任家督清水義氏之命，下令清水領全境戒嚴，關閉所有關所。同時，清水領全境開始進行戰備工作，並進一步加固、增築所有的城池兵砦。
