隨著牛久保城向上杉·北條聯軍開城投降，正式宣告了寶飯郡東半郡，即佐奈川以東之地被上杉·北條聯軍所壓制。
其實，對於上杉·北條聯軍來說，收穫最大的還得數吉田城的無血開城。
吉田城位於渥美郡北部的豐川南岸、渥美灣以東，且鄰近八名郡、寶飯郡兩郡的境目地帶，於永正二年（1505年）在今川氏親的命令下，由長山一色城城主牧野古白所築。
最初，吉田城的作用是今川家為了遏制安祥松平家在三河一國不斷擴張的勢頭。
但在永正三年（1506年）起，吉田城以及周邊的二連木城、牟呂城等地就頻頻遭到安祥松平家的攻擊，牧野古白、野瀨丹波守等今川家旗下國人領主們更是先後被安祥松平家攻殺。
到了享祿二年（1529年），松平清康（松平清孝）將今川家旗下國人領主二連木戶田家擊敗，並迫使其臣從後，使得安祥松平家再一次將吉田城控制。
可天有不測風雲，人有旦夕禍福。
儘管松平清康迅速在三河一國確立了安祥松平家的霸權，並與織田彈正忠家、今川家等領地接壤的大名們打得是有來有回，但在天文四年（1535年）攻打尾張守山城之際，卻被家臣阿部彌七郎用佩刀千子村正一刀劈成了兩半——從右肩一直劈到左腹，享年二十五歲。史稱守山崩。
最為諷刺的是，阿部彌七郎之父阿部定吉卻繼續效忠於松平清康之子松平廣忠，而松平清康之叔松平信定卻趁著松平清康屍骨未寒之際一舉奪取了岡崎城，並將年幼的松平廣忠度逐出了岡崎城，迫使其逃往伊勢避難。
先前被松平清康打得節節敗退的織田信秀在獲知松平清康的死訊後，瞬間就像打了雞血一般，隨即向安祥松平家發起了大規模的反攻，並一舉攻入了三河境內，反而將安祥松平家打得是人人膽寒。
可以說，松平清康的死並不是偶然事件，反而是早有預謀。
松平清康自從繼承了安祥松平家的家名後，就頻繁發起對外戰事，使得安祥松平家上下都被沉重的軍役壓得是苦不堪言。
最終，在守山城之戰中，作為譜代家臣出身的阿部彌七郎因其父阿部定吉暗通織田彈正忠家，將會被松平清康處決的流言，就在本陣的戰馬受驚發狂之際，失去了理智，一刀將主君松平清康斬殺。
若不是足利將軍家御一家的西條吉良家家督吉良持廣（松平廣忠姑父，吉良義安養父）的大力庇護以及支援，松平廣忠很難重返岡崎城，並繼承安祥松平家的家名。
也就在松平清康死於非命之後，吉田城再一次被今川家奪回，並將其視為經略三河一國的重要戰略據點，並收為今川家的直領進行經營。
而後，今川家更是頻繁對吉田城進行加固增築，以及囤積大量糧草輜重、弓矢鐵炮。
原吉田城城主小原鎮實（大原資良）就曾是今川義元任命的城代，一度還擔任東三河眾的旗頭。只不過，在今川家被上杉家擊敗後，他收到今川氏真之命，這才放棄抵抗，並在北條氏康、北條氏政父子國替轉封至三河、西遠江兩地後，出仕北條家。
小原鎮實並非心甘情願降服，作為今川家的譜代家臣，以及太原雪齋的同族，他的手中早就沾上了大量三河武家的血。
但是，小原鎮實在出仕北條家之後，仍然心中不忘復興曾經的主家今川家。他為了能達成這個夢想一直忍氣吞聲。為了達成這個夢想，不惜取悅曾經主家的敵人。
當北條家與三河一向宗寺院交惡，並導致三河一國爆發大規模的一向一揆時，小原鎮實意識到自己的機會來了！
在小原鎮實看來，為報仇，曾經的敵人也可以是盟友。為盡忠，曾經的仇人可以是友軍！為敗敵，見利忘義亦等閒！
然而，好景不長。
三河一向一揆眾、水野家並沒有將優勢持續下去，反而與北條家形成了相持之勢。再加上，北條家的盟友上杉家還從信濃一國調集了一萬七千餘軍勢南下，與東遠江諸將進行合流，並在之後以一萬八千餘軍勢水陸並進攻入三河境內。
而且，原先搖擺不定的田峰城城主菅沼定忠、長篠城城主菅沼正貞、野田城城主菅沼定盈、二連木城城主戶田重貞、別所城城主伊藤貞久等東三河國人領主們也紛紛倒向上杉·北條聯軍，與三河一向一揆眾斷絕往來、劃清界限。
如此一來，吉田城瞬間成為了上杉·北條聯軍的首要攻擊目標。
雖然小原鎮實堅守在吉田城中長達一個月之久，但隨著周邊的豐川城、伊奈城、清源寺、喜見寺、下條城、行明城等友軍控制的城池兵砦、寺院道場先後被上杉·北條聯軍攻落，吉田城就陷入了孤立無援的窘境之中。
最後，在突圍無望，以及意識到自己無力扭轉不利局面後，絕望的小原鎮實便只好聽從了同族小原鎮宗、家中重臣增田團右衛門等人的建議，為保全吉田城僅剩的七百餘城兵，向上杉·北條聯軍開城投降。
等到中條藤資、色部勝長、黑川清實、山本寺定長、大熊朝秀、長尾賴春、海野棟綱、真田幸隆、望月信雅、新保景重、二木重高、犬甘政德等上杉軍諸將從小原鎮實手中接收吉田城後，看著城中囤積的物資，皆是驚出了一生的冷汗——存糧五萬石、鐵炮三百挺、弓五百張、箭矢一萬枝、胴丸三百套、各式村正刀三百把、草鞋五千雙、長槍五百杆······
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