由於十河一存在壯年突然離世，使得畠山高政頓時嗅到了與三好家撕破臉的機會，開始藉著與伊勢北畠家的關係，與上杉家搭上線。
為了向上杉家表明自己的恭順之意，以及藉助上杉家的力量來壓制家中威脅自己地位的權臣們（遊佐信教、安見宗房、湯川直光等），畠山高政便派遣自己的弟弟畠山昭高（畠山秋高、畠山政賴）作為使者，出使上杉家的本據小田原城，不僅獻上願意與上杉家共同進退的誓書，還獻上紀伊一國的特產蜜桔、熊膽、黑江塗等，希望上杉家能夠對金吾畠山家伸出援手，一同討伐大逆不道、專權跋扈的三好家。
不僅如此，畠山高政甚至還願意與上杉家進行聯姻，或是迎來一位養子入嗣金吾畠山家。
鑑於金吾畠山家眼下實力不濟、兵力寡少，以及三好長慶正坐鎮北河內重鎮飯盛山城的情況下，畠山高政並沒有急著反攻曾經的舊領河內，反而是先將矛頭對準了三好家治下的和泉。
之所以畠山高政會選擇先對國土狹小的和泉一國下手，是因為其內部形勢較為複雜，且原先坐鎮和泉一國的三好家同族重臣十河一存突然離世後，導致和泉一國人心浮動。
而且，和泉與大部分令制國不同，是長期實行的是半國守護制，即境內同時有兩名守護分別治理——和泉上守護、和泉下守護。
和泉上守護家、和泉下守護家的家祖分別是京兆細川家庶流出身的細川賴長、細川基之。
和泉是面向攝津灣的五畿內令制國之一。北面是攝津國，南方透過和泉山脈與河內、紀伊兩國進行接壤。攝津灣以西透過明石海峽能連線到瀨戶內海，還處於紀淡海峽的要衝位置。
再加上，北和泉的堺町自從室町時代起就是扶桑與大明進行勘合貿易的中樞地區，成就了扶桑當時最大的貿易港口。因此，以堺町的三十六名商人組成了“堺三十六人會合眾”的合議制，使該地變成了一種自治化的都市。在近畿諸國之中保持了政局相對平穩的狀態，不少京都的公卿、僧侶也頻頻到此進行訪問。在商業發達的同時，也帶動了和泉當地文化的發展。
在天文十八年十一月，剛從鹿兒島登陸不久的方濟各·沙勿略還在寄往歐洲的信中寫道：“堺為扶桑最富之港，集中了扶桑國內大部分的金銀”，由此可見堺町的繁華與富裕。
在應仁之亂結束以後，和泉一國還先後作為京兆細川家、阿波細川家的重要兵站之一，其重要性不言而喻。
而和泉上守護細川家（細川刑部大輔家），因細川元常、細川晴貞父子二人站在細川高國一方，而遭到曾隸屬於細川晴元一方的三好家重創，連細川晴貞也在與三好家的交鋒中兵敗身亡。
細川元常則是被迫放棄治下領國逃往京都，去尋求足利將軍家的庇護。
但隨著膝下所有子嗣皆死於非命後，細川元常就經受不住打擊鬱鬱而終。足利義輝就只好安排得力近臣、同門師弟的細川藤孝去繼承已經名存實亡的和泉上守護細川家的家名。
值得一提的是，細川藤孝雖與足利義輝同樣師從冢原卜傳，但他並沒有習得冢原卜傳的新當流奧義‘一之太刀（一之太刀，一為天時，一為地利、一為人和，參合天、地、人之奧義，一擊必殺，自然無往而不利）’。
目前，除了足利義輝以外，也就只有北畠具教一人從冢原卜傳習得新當流‘一之太刀’的奧義。就連冢原卜傳的嫡男冢原彥四郎都沒能從其父哪兒習得，之後還是從北畠具教處偷學到‘一之太刀’的皮毛。
儘管足利義輝有著極高的劍術天賦，但他並明白領會到什麼是‘天子之劍’，什麼是‘諸侯之劍’，什麼是‘庶人之劍’。
莊子有云；“天子之劍，以燕谿石城為鋒，齊岱為鍔；晉衛為脊，周宋為鐔，韓魏為夾；包以四夷，裹以四時；繞以渤海，帶以常山；制以五行，論以刑德；開以陰陽，持以春夏，行以秋冬。此劍直之無前，舉之無上，案之無下，運之無旁。上決浮雲，下絕地紀。此劍一用，匡諸侯，天下服矣。此天子之劍也······”
可足利義輝身為徵夷大將軍、武家棟樑，卻偏偏喜歡上“蓬頭突鬢，垂冠，曼胡之纓，短後之衣，瞋目而語難。相擊於前，上斬頸領，下決肝肺。無異於鬥雞，一旦命已絕矣，無所用於國事”的‘庶人之劍’。這也許就是他最終會落得一個悲慘結局的宿命吧。
至於和泉下守護細川家，則是在明應年間被金吾畠山家攻滅，至今未能恢復家名。
不過，和泉國中影響力僅次於和泉上守護細川家的當屬和泉守護代松浦家。
和泉守護代松浦家是非常的識時務，時任家督松浦守不僅及時站隊細川晴元一方，還在細川晴元與三好長慶交惡之際，倒向了三好家一方，並收十河一存的次男十河孫八郎為養子，讓其繼承和泉守護代松浦家的家名。
而後，松浦守在讓出和泉守護代松浦家的家督之位後，並沒有就此退隱，反而是在三好家的支援下，去繼承了因站在細川晴元一方而被攻滅的岸和田家的家名，更名為岸和田守。
可和泉守護代松浦家上下並不是所有人都願意接受松浦孫八郎這個三好家出身的新家督。
其中，松浦守之侄松浦虎在無法阻止松浦孫八郎入嗣後，就直接選擇出奔至金吾畠山家，並願意主動擔任金吾畠山軍的先導役，為其引路以及調略和泉一國的武家。
不僅如此，和泉上守護細川家庶流出身的細川政清，也將官途改成了宗家的官途刑部大輔，開始暗中與金吾畠山家進行聯絡，希望能借助金吾畠山家的力量來當上名副其實的和泉國主。
而另一方面，三好長慶在獲知弟弟十河一存的死訊後，為了儘快穩住和泉一國的局勢，便安排因弒殺原主君細川持隆而出家不久的弟弟三好入道實休（三好義賢）來擔任和泉守護代松浦家家督後見役，給侄子松浦孫八郎當一面堅固後盾。
然而，三好長慶顯然低估了畠山高政的野心。
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