但令宗晴康沒有料到的是，上杉家的商船上並非只有商人，清定很早就注意到商船的安全，命越後、佐渡兩國的水軍眾扮作船伕登上商船。而且，商船之中還備有鐵炮、弓矢、打刀、焙烙玉等武器。
這就使得宗晴康派出的假海盜完全不能靠近上杉家的商船，反而是狼狽而逃。
畢竟這世上沒有不透風的牆。本間光重還是在之後獲知了是宗家派遣家中之人來襲擊上杉家的商船，他隨即將此事上報至清定處。
當清定在獲知此事後其實也無可奈何，畢竟上杉家眼下對對馬島還是屬於鞭長莫及的狀態，只能一面囑咐本間光重加強對商船的護衛；一面上書足利將軍家，彈劾宗家的所作所為。
而此時的京畿諸國也不太平。
三好長慶在經歷過一次刺殺後不久，京都周邊的局勢就已經變得微妙起來，此時卻再度傳出足利義藤想要刺殺他的訊息。
這就使得足利義藤與三好長慶之間的關係瞬間降至冰點。
一開始，足利義藤還想著修復與三好家之間的關係，讓素來敵視三好家的上野信孝等奉公眾遞交人質至三好家，以此來儘快平息三好長慶的怒火，避免京都再度成為戰場。
可是沒過多久，足利義藤卻改變主意了。
在足利義藤看來，自己好歹是武家棟樑、徵夷大將軍，怎麼能輕易向一介陪臣出身的三好家低頭呢？
但足利義藤自知手中的可用之兵為數不多，並不能與三好長慶進行正面抗衡，再加上無法指望若狹武田家、六角家、朝倉家等近畿諸國的大名進行出兵勤王，便帶著部分奉公眾逃出了京都，前往郊外的靈山城（東山靈山城）進行籠城固守。同時，他還向身在丹波的細川晴元派出結盟使者，希望能與細川晴元聯手對抗三好長慶。
細川晴元很快就接過了足利義藤遞來的橄欖枝，他很快就派遣一部分兵力前往山城與足利義藤所率的軍勢進行合流。
足利義藤深知先發制人的重要性，也不等細川晴元的後續援軍抵達，就率三好政勝（三好政生、三好宗渭，三好政長之子）、香西元成、十河盛重等己方諸將，以五千餘軍勢的兵力向三好家控制的小泉城發起了攻擊。
顯然，足利義藤還是過於高估己方軍勢的戰鬥力。
要知道小泉城之中的守軍僅有四百餘人，加上鄰近四手井城的守軍的支援，也才勉強湊滿六百人的規模。
等到三好長慶調集了兩萬五千餘軍勢進入山城境內，足利義藤還是沒能將小泉城攻落。
結果，三好長慶就毫不猶豫的將守備空虛的靈山城攻落。
因本陣陷落，足利義藤為了避免腹背受敵的不利境地，不得不主動對小泉城解圍，並率軍後撤至船岡山一帶重整態勢。
等到細川晴元率軍進入山城境內，獲知靈山城被三好軍攻落後，以及足利義藤一方完全處於劣勢，就頓時喪失了與三好長慶正面交鋒的底氣，立即讓三好政勝、香西元成、十河盛重等將率部撤回丹波，避免被三好軍全殲。
見己方軍勢所剩無幾後，足利義藤這才開始後悔與細川晴元聯手。可這世上畢竟沒有賣後悔藥的，他只能率殘部再度逃亡近江朽木穀城。
為了避免足利義藤召集奉公眾反攻山城，三好長慶在足利義藤率殘部逃離山城後就當即放出話來，將會沒收追隨足利義藤的奉公眾、公卿的領地。
如此一來，就導致原本追隨足利義藤的奉公眾、公卿們紛紛返回京都，甚至還有一部分奉公眾順勢出仕了三好家。最後，足利義藤在抵達朽木穀城外，身邊僅剩下四十餘人。
原本，三好長慶還打算擁立堺公方足利義維繼承足利將軍家的家名，沒想到自己的話竟然如此管用，也就打消了讓足利義維上洛的想法。
而後，三好長慶倒是沒有對足利義藤進行窮追猛打，反而是放任足利義藤逃入朽木穀城。
至此，足利將軍家的直屬武裝力量奉公眾再也無法對三好家構成任何威脅了，足利義藤本人更是無法靠武力重返京都。
在失去了絕大部分幕臣、奉公眾、公卿的支援之後，足利義藤決定採用遠交近攻的方式重塑足利將軍家的權威，他就開始積極參與政務，調停各地大名之間的戰事。
