上杉清定在派遣宅間房成作為使者，前去招降相模水軍眾、山本水軍眾之前，就打算對小田原城進行較大規模的佯攻，好藉機讓今川義元、武田信玄、伊勢氏親等人誤以為自己是打算先將小田原城攻落。
於是，清定就在包圍小田原城後正式開始了不分晝夜的佯攻。
此次上杉軍與之前的蟻附攻城大為不同，還準備了不少新穎的攻城器械，例如仕寄車、行天橋、井樓車等。
仕寄車與車載攻城錘最大的區別是，在正前方只開小孔，車中人員使用鐵炮或大鐵炮對城頭的守軍進行火力壓制，車頂還覆蓋著一層鐵皮，儘可能減少攻城方的傷亡。
行天橋主要是為了避免攻城方在九轉十八彎的攻城路線中增加無意義的傷亡，而設計出的高階雲梯，其重心靠後，二階摺疊，第二層雲梯臂展較大，在能夠跨過一定距離的壕溝基礎上，同時還能搭住傾斜的城垣。
井樓車就相當於是可移動的簡易箭櫓，讓攻城方的足輕可以站在高處向城中投擲焙烙玉、石塊，或是用鐵炮、弓矢進行火力壓制。
然而，清定還是低估了小田原城的防禦力量。
小田原城的防守也是相當的嚴密，伊勢氏親在總構之中還配置了十餘座大小規模不一的投石器，大者可將近三十斤的石頭投擲一百五十步以外，不論是人還是攻城器械，碰上它都得立刻粉碎。
而且，小田原城中還儲備著大量的滾木礌石、箭矢彈丸。
對於小田原城這樣的一座堅城，在發起攻勢之前需要做周密計劃的。
鑑於小田原城原本是北條氏康的居城，清定便安排北條氏康率本部軍勢作為先手役，向小田原城總構東面的蓮池門發起攻擊。
就算減去了相模一國之中部分重鎮要地留守的軍勢，以及部署在足柄上郡的武藏眾，在小田原城外圍依舊有著十一萬餘規模的大軍。
可以說清定自從繼承上條家的家督至今，是第一次統轄十萬以上規模的大軍攻城。
像這樣的富裕仗，根本不用安排主攻哪一個方向，或哪一座城門，從小田原城各個方向傾盡全力猛攻即可。
而後，清定就做出了相關的部署，他將己方參陣諸將都充分調動起來，皆分配了任務，具體如下：
長野業正負責攻打星山砦（位於小田原城總構西北方），倉賀野尚行負責攻打川端砦（位於小田原城總構正北方），齋藤憲廣負責攻打飯泉砦（位於小田原城總構東北方），小幡景定負責攻打山王砦（位於小田原城總構東面）。
不僅如此，還有。
清定還嫌這些人不夠，另外安排高山重俊負責攻打小田原城正北面、浦野重成負責攻打小田原城總構西北面、和田業繁負責攻打小田原城總構東面、金津義舊負責攻打小田原城總構東北面······
清定在小田原城總構外前前後後佈置了多達二十五支軍勢，從各個不同的角度方位去攻打，別說是人，就算是諏訪大明神來了也不一定受得了。
其實，按照上杉軍如此規模的兵力，只要能夠擠進小田原城中，也能把伊勢氏親給擠死。
為了解決小田原城總構的城牆較高、己方軍勢仰攻不方便的問題，清定下令隨同行動的陣夫在小田原城總構外圍動工興建大量的箭櫓、土山，讓己方的武士、足輕能夠站在箭櫓、土山上可以俯視小田原城總構之中的所有情況，並在每座箭櫓、土山上都配備長弓、鐵炮、大鐵炮，真正做到指哪兒打哪兒。
按常理來說，上杉軍的這些行頭擺出來，伊勢氏親要是真的識時務，就該開城投降了。
可伊勢氏親這個紈絝子弟就是將希望都寄託在今川義元的身上，一定要抵抗到今川軍的來援。
隨著攻擊開始後，上杉軍的步卒、弓足輕、鐵炮足輕等多兵種進行協同作戰，晝夜不息地攻打小田原城。
就這樣，伊勢氏親依託小田原城的堅固城防，一連半個多月的時間，將上杉軍的攻勢一一‘阻擋’了下來。
其中，只有最為熟知小田原城城防的北條軍是傷亡慘重，毫無進展可言，甚至連小田原城的總構都沒有攻破。這樣的結果倒是令所有人都始料未及。
雖說小田原城中有矢部彌次郎、蜷川孫三郎、宇部左京亮等數名小田原眾深知伊勢氏親大勢已去，想趁機倒戈向上杉軍投降，並意圖奪取位於小田原城總構東面的蓮池門迎接上杉軍。
不過，矢部彌次郎、蜷川孫三郎、宇部左京亮等人因謀劃不周都沒能成功，還被伊勢氏親察覺後先後捕殺。
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