雖說此時的小山小四郎才剛剛四十出頭，但已是未老先衰，兩鬢斑白。
待小山城周邊局勢穩定後，小山小四郎就當即以同族重臣小山大膳作為使者，出使足利城，希望能透過上杉家重臣長尾當長作為中介，向上杉家表示小山家願意主動降服之意。
就算小山小四郎被軟禁了十六年之久，可並不代表他對外界一無所知。
尤其是上杉家實行了鹽留的政策後，小山小四郎就意識到小山家繼續與上杉家對抗是完全沒有出路的。
而上杉清定在獲知小山小四郎宣佈接任小山家家督之位，並有意向上杉家降服後，就順勢與足利義氏聯名下發裡書，認可了此事，並要求小山小四郎儘快將小山高朝、結城政勝、梁田晴助等逆臣押至武藏河越城，同時做好配合佐野家、足利長尾家等己方諸將討伐下野一國其餘不臣之人的準備。
而後，清定還做主讓小山小四郎拜領自己的偏諱定字，讓其更名為小山定長。同時，他還授予了小山定長本領安堵狀，以及許可使用下野介的官途狀。
鑑於大戰在即，也無閒暇之時，清定完全沒有派遣家臣進行易權的想法，一切依小山家舊政，並下令解除對小山領的鹽留。
隨著小山家的主動向上杉家降服後，出人意料的獲得了本領安堵。
這就讓皆川家上下都感到非常吃驚。上杉傢什麼時候變得這麼好說話了？
但震驚歸震驚，很快皆川成勝之弟皆川明繁就有了一個非常大膽的想法——下克上。
在皆川明繁看來，既然小山小四郎能獲得家中重臣們的支援而接任小山家家督之位，那麼自己為何不趕在上杉軍大舉襲來之前將兄長皆川成勝趕下去，來個取而代之呢？
於是，皆川明繁很快就付諸於行動，開始聯絡交好的從弟皆川忠宗、叔父皆川成正等人。
與小山家不同的是，皆川城的大部分防務是由皆川家同族重臣負責的。這就使得皆川明繁的舉兵發難成功率獲得很大的提升。
為了避免夜長夢多，皆川明繁在與皆川忠宗、皆川成正等人進行一番商議後，就利用皆川城本丸的當值武士進行換班之際發起了突襲。
皆川成勝對此是猝不及防，他沒有料到自己的親弟弟會在此時背叛。
在經過一番激戰後，皆川成勝就因手中兵力寡少而力不能支，只能與嫡男皆川俊宗邊戰邊退，最後於自己的寢殿之中與皆川俊宗先後切腹自盡。
即便皆川成勝、皆川俊宗父子二人已切腹自盡，但皆川明繁、皆川忠宗、皆川成正等人並沒有放過皆川成勝其餘的子嗣家眷，幾乎將本丸屠戮一空。
然而，最令皆川明繁、皆川忠宗、皆川成正等人沒有料到的是，他們在派人獻上皆川成勝、皆川俊宗等人的首級之後，卻並沒有獲得清定的認可。
在清定看來，皆川明繁這類人完全是在見風使舵，首鼠兩端，我勝則來，不勝則叛。可以說皆川家與小山家的情況完全不同，並不能一概而論。
再怎麼說小山小四郎本就是小山政長的婿養子，若不是因小山政長站錯了隊，他也不至於被廢除繼承小山家的資格。
反觀皆川明繁就不一樣了，他並非嫡非長，甚至還發起了下克上，不僅迫使其兄長皆川成勝與皆川俊宗切腹自盡，甚至還將皆川成勝的剩餘子嗣家眷盡數屠戮。
再加上，皆川家雖然一度成為宇都宮家的旗下大名，但依舊還是坂東八屋形之一，家格是與小山家、宇都宮家、那須家等大名是持平的。
故而，清定為了不助長下克上之風，以及儘可能的削弱古河公方家在下野一國的影響力，便沒有授予皆川家本領安堵，甚至還下令足利長尾家、佐野家、小山家等己方諸將依舊視皆川家為敵人。
由於皆川明繁本人在皆川家中威望並不高，也不得人心。
導致以皆川紀伊守、川連仲重、富田信吉等人為首的其餘皆川家重臣們根本不願向皆川明繁效忠，便先後將大平山城、川連城、富田城、山田城等皆川城外圍的城池兵砦獻給了上杉家。
如此一來，皆川城與外界的一切聯絡都被上杉軍完全掐斷，成了一座孤城。同時，壬生領也因此完全與上杉領接壤了。
可就在小山家、皆川家先後發生了家督更迭之事後，與兩家接壤的壬生家也發生了變故——壬生家家督壬生綱房突然暴斃而亡。
作為壬生綱房的嫡長子壬生綱雄不得不繼任壬生家家督之位，並儘快穩定家中的人心。
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