天文二十年，五月十五日。
就在伊勢氏親決定龜縮在本據小田原城之中當個烏龜，打算讓遠道而來，且兵力雄厚的上杉軍彈盡糧絕之時，作為上杉軍總大將的上杉清定卻並沒有如伊勢氏親所願，更沒有下令一股腦兒的盡數扎向小田原城。
因為小田原城所在的位置較為特殊——翻越西面的乙女峠、足柄峠就能進入駿河河東郡境內，西南面經湯河原即可進入伊豆賀茂郡境內，南面是相模灣海域，北面還有沼田山城、多古城、曾我城、星山砦等支城兵砦拱衛，東面的總構外圍還有山王川作為天然的護城河。
最早，小田原城是在鎌倉幕府時期，由土肥遠平所築，而後大森賴春在上杉禪秀之亂時開始正式對小田原城進行擴建。等到北條早雲奪取小田原城之後，才開始進行總構整備，將城下町、部分村落盡數囊括總構的範圍內，並建造了大量的箭櫓、望樓，還在總構外挖掘了不少壕溝。
使得小田原城儘管沒有地勢的優勢，也能憑藉堅固的城防，成為關東八國，乃至成為在整個東國之中都少有的難攻不落之城。
若是上杉軍兵臨小田原城下，那麼小田原城依舊可以透過小田原湊、早川，以海路、河流與外界進行聯絡，並可以從伊豆、駿河兩國源源不斷的獲得糧草輜重，甚至是援軍。
為此，才率本隊進入瀧山城不久的上杉清定就開始感到頭疼了。
儘管此時的上杉家已經做到了大量裝備鐵炮，但並沒有研發出火炮，或是仿造出火炮，就算鐵炮的口徑再大，那也僅僅只能對冠木門這樣的城門造成一定的傷害打擊，可在石垣城牆的面前，大口徑鐵炮依舊是不夠看的。
而且，一旦今川家的大量援軍抵達，伊勢氏親就能與今川軍合兵一處，以逸待勞，不僅能在小田原城的後方建立起縱深防禦，使小田原城的防禦更加牢固，甚至還能不斷對上杉軍進行襲擾或發起大規模反擊，收復已經被上杉軍攻落的城池兵砦。
此時的上杉清定深知此戰不僅關係到今後東國的形勢走向，更關係到上杉家的穩定。
從表面上看，上杉家雖然治下領國範圍較大，領有佐渡、越中、越後、飛驒、信濃、上野、常陸、下總、上總、安房、出羽、巖代大部、下野大部、磐城大部、武藏大部，其影響力更是延伸至近畿諸國、奧羽兩州、蝦夷地等地。
但實際上，上杉家在關東南部諸國、奧羽兩州的根基不深，明裡暗裡依然有許多反對勢力在蠢蠢欲動。
即便是那些已經歸附的大名、國人領主們，清定也急需用大量的物質利益來對他們進行籠絡。一旦此次攻略相模失敗，不僅物質利益會大打折扣，甚至還極有可能損害到清定那光輝的形象，助長反對上杉家各方勢力的囂張氣焰，甚至可能使雄踞東國的上杉家走向分崩離析。所以，必須在今川家的援軍進入相模之前，迅速切斷小田原城與駿河、伊豆兩國的聯絡。
自從鎌倉殿嫡流斷絕後，東國地區以鎌倉幕府御家人為前身的大名、國人領主們就開始誰也不服誰，甚至還看不起足利將軍家。其中，結城家更是一度嘲笑過足利將軍家的家格、出身。
總而言之，這是一場雙方都輸不起的一場戰爭！
眼下，擺在清定面前的有兩個選擇：
一、派出大量兵力去壓制駿河河東郡、伊豆一國，但佔領成本較高，見效也慢；
二、派兵攻落小田原城西北方的足柄城，控制從駿河河東郡進入相模的重要通道足柄峠，切斷小田原城與駿河河東郡之間的聯絡，雖然成本也高，但見效很快；
很快，清定在經過一番權衡後，就從這兩個成本較高的選擇之中選擇了最為經濟實惠的打法——出兵奪取足柄城。
清定本人並不是拘泥於使用奇兵。
以奇擊取勝，這種方式的難度和特徵都比較明顯：只要能擊敗敵人防禦體系中最強的部分，勝利就近在眼前。但難度就在於，道理很簡單，實現起來卻很難。
尤其是大軍長途賓士進行突擊，這對於軍隊的兵源素質和將領的作戰意志都有著極高要求，甚至是缺一不可。
其實，清定的作戰風格偏向於穩健，他注重蒐集敵方情報，分析敵我優劣；在戰場上，習慣於政治和軍事手段並重，透過積累優勢、擴大敵我雙方力量對比，最終達到擊潰敵人的目的。
作戰方式還是強調一種力量對比的變化：
在戰爭中，以足夠的耐心和手段，充分積累有益於己方的優勢，削弱敵方的優勢，以最終實現力量對比的轉化。
不僅如此，清定還在適當的時候採取攻心為上。透過軍事和政治手段並用，逐步蠶食武田家、伊勢家的地盤，最終將武田信玄、伊勢氏親二人圍在自己的本據之中。
戰爭固然是交戰雙方實力的體現，但是，統帥在其中的作用，同樣不可或缺。再大而化之一點，在任何一個組織中，領導者的作用，其實都是決定組織成敗的最關鍵因素之一。
大抵一個領導者的領導能力由兩部分組成：一為領導者所處的位置，也就是孔子所說的“名”；一為領導者本身所具有的影響力和執行力，也就是韓非所言的“勢”。卓越的領導者應二者兼備。而清定便是其中的佼佼者。
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