由於鵜殿長持自身的判斷失誤，導致今川軍上下並不知曉上杉軍本隊已經在真鶴湊登陸一事。
雖說今川義元、太原雪齋已經察覺到真鶴湊附近海域有上杉家旗下的水軍眾正在不斷輸送兵員，但無力進行阻止。
因為，此時今川家旗下的水軍眾皆被清水康英、梶原景宗、富永山隨等人為首的伊豆水軍眾牽制，根本無法迅速饒過伊豆半島與今川軍水陸並進。
而此時的今川義元因攻打土肥城受挫便心生退兵之意。
前進，前進不得，後退，小田原城必然失守，何去何從？
此時今川家的智囊、政僧太原雪齋就向今川義元獻策。
太原雪齋實際上是來勸今川義元換個思維模式，救援小田原城又不是隻有正面對抗這一條路，上杉軍的優勢在哪裡？在於上杉清定英勇善戰，而且手下名將如雲、兵力雄厚。
上杉軍的弱勢在哪裡？為了越山南下討伐伊勢氏親，上杉軍可謂傾巢而出，此時上杉家治下的信濃、飛驒、越後等國反而守備空虛，所以信濃、飛驒、越後等國就是上杉家最大的軟肋。
於是，太原雪齋就開始勸說今川義元：“太守殿不如率領大軍折返至駿州河東郡，然後經海路直抵遠州而北上，豆州各處重鎮要地留家中重臣來鎮守，然後大軍經遠州周智郡、榛原郡，攻入信州伊那郡。如此一來，好處有三——第一、上杉家在信州諸郡的守備兵力空虛，我軍主力可保萬無一失；第二、可以趁機兼併信州之地，為甲州武田家解圍；第三、信州一旦遭到我軍的大舉攻擊，上杉軍諸將必然大受震撼，其主力必然回撤，那麼小田原城之圍可解。”
一言以蔽之，太原雪齋給今川義元提出的其實就是一個“圍魏救趙”的建議。他的這個建議其實是非常明智而且務實的，這個建議可以做到揚長避短，既能完成救援小田原城的戰略目的，又能有效打擊上杉家兼併不久的信濃一國，為將來稱霸東國地區奠定良好基礎。今川義元甚至都不用親自率軍前往遠江，只要大舉發兵至遠江與信濃兩國的境目地帶，上杉清定就不得不拔軍隨之進行追擊，或者收兵退回本領，確保信濃、越後、飛驒等國的安全。一旦上杉軍的主力撤離，位於甲斐境內的上杉景信所部偏師能否堅持住就是個大問題。
然而，很早受伊勢氏親賄賂的鵜殿長持、瀨名氏俊、淺井政敏（今川義元妹夫）、關口氏廣（今川義元妹夫）、朝比奈元長（駿河朝比奈氏一門總領，今川義元女婿）等今川家一門重臣，以及一同參陣行動的仁杉伊賀守、西川藤四郎、西島藤次郎等伊豆眾諸將則是紛紛表示反對，表示太原雪齋的提議完全是在紙上談兵，決不能採納。
儘管太原雪齋的戰略在事實上有一定的可行性，但問題是過於理想化了。
首先，今川軍一旦掉頭北上，早已岌岌可危、外援援絕的小田原城還能支撐幾天？恐怕等不到今川軍奪取信濃半國之地，小田原城就已經陷落了。
其次，信濃一國多山，同時又是抵禦一色家、今川家等與上杉家敵對大名的前沿陣地，高遠城、龍之崎城、飯田城、鈴岡城、大島城等伊那郡境內的戰略要地皆在上杉家奪取後就進行了大規模的普請，城高池深、糧草充足，豈能讓今川軍輕易攻落？
就算今川義元不以佔領信濃一國全境為目的，只從遠江周智郡、榛原郡北上、攻入伊那郡，可築摩郡一線的上杉家留守兵力又豈能坐視不管？而正在圍攻小田原城的上杉軍主力也不是樁子，即便暫時不能攻下小田原城，上杉清定肯定也會留下一部分兵力繼續進行圍困，自己則是親率主力經武藏、上野兩國後進入信濃境內。屆時，今川軍必然遭到上杉軍的圍追堵截，甚至很可能落入腹背受敵的困境。
也許正是考慮到了這一切，所以今川義元在權衡再三後，最終放棄了太原雪齋所提出的戰略，決定在箱根天險一帶與上杉清定進行決戰。他只能用一種略帶歉意的口吻對太原雪齋說：“而今我軍軍心正銳，乃天助之時，因之決戰，必將大捷！故不能用雪齋之言。”
雖然太原雪齋一再堅持他的意見，今川義元依舊沒有采納。
就這樣，今川義元聽從了同族重臣和友軍參陣諸將的意見，毅然決然地選擇了屬於他的命運。
而另一邊，今川軍的各部軍勢從辰時開始列陣，一直到午時都仍然傻站在那裡，既無仗可打，又不能生火做飯，個個疲倦已極、飢渴難耐，最後紛紛坐下休息，還互相爭奪飲用水，陣地上一片亂鬨鬨的景象。
站在南鄉山山頂的上杉清定將一切都看在眼裡，心中暗喜，遂下令本莊繁長率三百左控鶴備騎馬武士進行試探性攻擊。他在本莊繁長出擊之前還不忘對其進行吩咐道：“今川軍的陣勢若是沒有鬆動，你就率軍返回南鄉山腳；若是今川軍的陣腳一動，你馬上變佯攻為真攻！”
同時，清定還不忘令隨軍出陣的軒轅眾、戶隱眾務必確保‘上杉定虎’的安全，若是‘上杉定虎’稍有閃失，將嚴懲不貸。
隨後，本莊繁長就領命而去，率三百名左控鶴備的騎馬武士迅速下山迫近今川軍的陣勢。
結果，今川軍措不及防，一片騷動。
與此同時，左控鶴備、左龍捷備、左虎捷備、常備足輕、鄉士等其餘各部軍勢也做好了出擊的準備，上杉清定立刻釋出了總攻的命令，同時還令駐守在土肥城、土肥館、城願寺三地的太田資正部盡數出擊。
由上杉清定親率左控鶴備衝鋒在前，命其餘各部隨後跟進。上杉軍從南鄉山、土肥城山兩地傾巢而出，藉助地勢迅速下山，直衝今川軍的陣勢。
此時此刻，今川義元在幹什麼呢？他在召開軍議。
很顯然，今川義元沒有將上杉清定這個年輕的對手放在眼裡。他以為上杉軍在真鶴湊一帶登陸的兵力絕對不會太多，並不會對己方構成太大的威脅。
可是，今川義元錯了。上杉清定素來不是一個按照常理出牌的人。
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