就在上杉清定大舉率軍越山南下的同時，上杉家同族重臣八條房繁也率一萬三千餘軍勢攻入白河結城領，並逐次拔出白河城（白川城）外圍的所有城池兵砦。
截至武田家覆滅之際，巖代、磐城兩國的上杉軍已經接連攻落了袖之城、國神城、東堂山城、觀音山城、伊賀城、高野城、天王城、權現山城、澤井城、關川寺城等地。
白河結城家家督白河義綱原本還打算固守在本據白河城之中進行負隅頑抗，意圖等到來自那須家、壬生家的馳援。
可沒曾想，河東田重治、田川顯廣、山之井憲綱、和知直賴等白河結城家同族、譜代家臣卻並不與白河義綱一條心。他們在見識過上杉軍的可怕戰力後，就不願與上杉家為敵。
因白河義綱依舊執迷不悟，河東田重治、田川顯廣、山之井憲綱、和知直賴等人並不打算給白河義綱陪葬，於是就擁立已經過繼到庶子家小峰家的小峰義親（白河義綱之弟）為新一任白河結城家家督，而後就將白河城的大手門、搦手門獻出，迎接上杉軍入城。
由於上杉軍佔據著絕對的兵力優勢，以及還有諸多白河結城家重臣引導，使得白河義綱、白河晴綱父子二人在交鋒一陣後就迅速敗下陣來。
白河義綱、白河晴綱父子在萬般無奈之下，只能逃入白河城的本丸之中放起大火，與白河義名、白河義雄等白河一族上下一百餘人先後自盡而亡。
至此，割據白河郡、白川郡兩郡之地長達兩百九十五年的白河結城家嫡流斷絕。
八條房繁鑑於白河結城家是出自鎌倉殿源賴朝的元從家臣之後，並不打算讓其徹底滅亡，便有意給白河結城家一個恢復家名的機會——擔任攻入下野的先導役。
見八條房繁如此看重自己，小峰義親自然是要給這個面子的，畢竟白河結城家的家督之位以及一門總領還是要獲得古河公方家和上杉家的認可才能作數。
於是，小峰義親、河東田重治、田川顯廣、山之井憲綱、和知直賴等白河眾為了保全自己的家名存續，以及希望獲得本領安堵，便在攻入下野那須郡境內是格外的賣力。
不僅勸降了蘆野城城主蘆野資豐（那須七騎之一）、稻積城城主本莊盛泰、松野城城主松野綱通、荒井城城主荒井志摩守等諸多那須家重臣，還一鼓作氣將伊王野城攻落，討取自城主伊王野資宗（那須政資外孫，那須七騎之一）、伊王野直清（伊王野資宗之弟）等人以下六百餘人。
當然，白河眾還在伊王野城之戰中俘虜了下野一國有名的弓術達人——鯰瀨實光。
原本，宇都宮軍在喜連川五月女坂之戰中佔有兵力優勢，可就在那須軍敗勢已顯之際，鯰瀨實光一箭射殺宇都宮家時任家督宇都宮尚綱，導致宇都宮軍在佔盡優勢的情況下敗北。
出於愛才之心，加上上杉家靜謐五畿七道正值用人之際，八條房繁並沒有因芳賀高定、君島高胤、鹽谷由綱、多功長朝、今泉泰高等宇都宮家重臣們勸諫而將其處決，反而是對鯰瀨實光解衣推食，希望其能認清形勢，為上杉家效力。
眼見上杉家同族重臣八條房繁如此對待自己，鯰瀨實光深受感動。畢竟，他在伊王野家旗下也只不過是個侍大將罷了，而且就算自己助那須家扭轉了喜連川五月女坂之戰的敗局，在戰後也沒有獲得任何領地的加封、家格的提升。
反觀上杉家，就算是農兵、足輕在戰場上有著活躍的表現，以及可觀的戰功，都能獲得地位的提升，甚至還能完成階級跨越。
很快，鯰瀨實光就向八條房繁表示，自己願意為上杉家竭力奉公。
隨著那須郡北面的蘆野城、伊王野城先後被上杉軍奪取，使得那須家權臣大田原資清之子大關高增的壓力倍增。
還沒等大關高增進一步加強自己居城黑羽城的城防，有一則噩耗傳到了黑羽城之中——稻澤城城主稻澤右衛門、川田城城主川田六郎等黑羽城北面支城城主皆一矢不放的向上杉軍投降了。
此時的黑羽城城中是一片驚恐，甚至還有不少守軍直接縋城而下逃亡的。
加上那須郡大量有力國人領主望風而降，使得上杉軍幾乎沒有遇到什麼阻力就攻入了那須郡的腹地。
大關高增自知無力抵擋上杉軍的凌厲攻勢，便率一百餘軍勢棄城逃往大田原城之中，與其父大田原資清合流。
與此同時，千本城城主千本資俊、茂木城城主茂木治清等東下野諸將也紛紛響應上杉軍的攻勢，不斷迫近那須家的本據烏山城。
儘管那須資胤不願將那須家的家督之位讓給佐竹義昭之子那須資家，但那須領遭到長時間的經濟封鎖後，根本就無法從外界獲得一絲一毫的食鹽，使得那須家的武士、足輕、農兵等根本就沒有一戰之力。
就算此刻的那須家還有像伊王野一族這樣的忠臣良將，也依舊無法阻擋上杉軍南下的腳步，城破人亡也只是時間問題而已。
雖說大田原資清一再邀請那須資胤前往大田原城躲避上杉軍的兵鋒，但那須資胤卻遲遲無法做出決定。
畢竟，那須資胤只要還在這烏山城一天，至少還能對周邊地區行使家督的權力，可邀請前往了大田原城，那麼從此以後就要成了大田原資清手中的傀儡。
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