由於伊勢北畠家起初對鐵炮並不重視，沒有大量購入或是進行仿製，使得整個伊勢北畠家之中裝備的鐵炮數量還不足五百挺。
可六角家這邊就不一樣了。
六角家早在六角定賴在位時期就實行了樂市令，將大量商人集中於本據觀音寺城的城下町石寺一帶，使得觀音寺城很快就成為了近畿諸國的一大商業都市。
而且，六角家還重用與比叡山延歷寺有著密切聯絡的商團保內眾（活躍於中世近江國蒲生郡得珍保的商人團體，原本是農民，因受延歷寺僧徒、近江守護六角家的保護，開始結成團體從事貿易），給予了他們市場專賣權、街道通行權等特權。
因此，六角家積累了大量的財富，即便三好家稱霸近畿諸國，也不敢與六角家交惡。
當近江國友村成功仿製了葡萄牙人的火繩槍後，六角家更是近水樓臺先得月，很快就向國友村訂購了一批鐵炮進行裝備。
北畠晴具、北畠具教父子是萬萬沒有想到，先前默許木造家對木造城進行不斷改修、增築，到頭來反而坑的是自己。
結果，五千餘伊勢北畠軍在圍攻木造城花費了三個月的時間，仍然未能將其攻落。
期間，六角義賢還派遣河井利康、狛丹後守、中山民部丞、小川孫三郎等麾下甲賀忍者們在深夜之中穿越伊勢北畠軍的封鎖線，為木造城的守軍輸送鐵炮以及彈丸，使得伊勢北畠軍圍攻木造城的難度進一步上升。
不僅如此，伊勢北畠家侍大將山崎左馬助還在指揮本部軍勢攻打木造城之際，被木造家重臣海津喜三用鐵炮擊斃。
因久攻木造城不下，以及六角家旗下大名長野工藤家、鹿伏兔家兩家已經發兵前來馳援，北畠晴具、北畠具教父子只得含恨率軍解圍退走。
等鳥屋尾滿榮恢復了與伊勢北畠家之間的聯絡後，北畠晴具、北畠具教父子這才因三好軍對秋葉城解除圍攻退兵而鬆了一口氣。
若是三好家與六角家對伊勢北畠家進行兩面夾擊的話，恐怕北畠晴具、北畠具教父子就只能效仿伊勢北畠家的列祖列宗，主動放棄大部分的城池兵砦，集中兵力退守地勢險惡的多氣城、大河內城兩城，與來犯之敵進行不斷周旋。
鑑於三好軍本隊已經遠離了大和、伊勢兩國的境目地帶，以及大和宇陀郡最後一座城池秋葉城仍然被伊勢北畠家所掌控，北畠晴具、北畠具教父子可不打算就此讓三好家佔據宇陀郡絕大部分地區。
很快，北畠晴具、北畠具教父子就想到了先前意圖投奔自己的福住順弘、福住宗房、森好之、松倉秀政、島清國等一行人。
看在筒井家曾一度稱霸大和一國，以及與藤原氏菩提寺興福寺之間有著密切聯絡，北畠晴具、北畠具教父子為了避免三好家再度調集大軍攻向大和、伊勢兩國的境目地帶，便主動贊助給福住順弘、福住宗房、森好之、松倉秀政、島清國等人錢糧、軍械，讓他們重返筒井家舊領去煽動國人一揆，想方設法動搖三好家在大和一國的統治。
至於，福住順弘、福住宗房、森好之、松倉秀政、島清國等人的家眷，北畠晴具、北畠具教父子則是將他們送往上杉家治下的駿河，交由上杉家來進行安置。
畢竟，此時的伊勢北畠家還指望著上杉家能夠支援並擁立南朝皇嗣小倉宮恆聖為帝，以達成伊勢北畠家歷代家督的夙願。
之所以伊勢北畠家在此時抬出小倉宮恆聖這位南朝皇嗣，是因為偽帝伏見宮邦輔在踐祚儀式上可沒有進行“劍璽渡御”的儀式，成了繼後鳥羽、光嚴、光明三人之後，在沒有集全重寶三神器（草薙劍、八咫鏡、八尺瓊勾玉）的情況下即位的天皇。
早在南北朝時期，北畠親房就在《神皇正統記》中宣稱沒有神器授受的踐祚是不合格的。
此刻，草薙劍（天叢雲劍）正供奉於熱田神宮之中，八咫鏡（真經津之鏡）則是供奉於伊勢神宮之中，僅有八尺瓊勾玉（八尺瓊曲玉）一樣神器保存於禁裡御所之中。
為了防備上杉家大舉的進攻，三好長慶、六角義賢在另立新君之後，便開始著手在各處排兵佈陣。
先前被伏見宮貞敦、伏見宮邦輔父子派遣至駿河出使上杉家的西園寺公朝，在返回禁裡御所的第一件事便是轉交上杉清定的回信，以及陳述上杉家東海道方面的兵力情況。
即便西園寺公朝沒有添油加醋的進行描述，但上杉家的大軍猶如黑雲壓城之勢襲來已是事實，並沒有因禦敵、朝敵指認，以及褫奪上杉清定官位而受到任何影響。
頓時，整個禁裡御所都開始慌作一團。
要知道，在承久之亂爆發時，鎌倉幕府也只是調集了十九萬左右規模的大軍去兵分三路上洛。
可眼下，上杉家在東海道這一路，算上參陣的陣夫就達到了驚人的二十三萬三千餘眾，這還沒算上北條家、千種家、伊勢楠木家、伊勢北畠家等盟友、旗下大名、旗下國人領主，以及正與織田家相持的東尾張眾。
但伏見宮貞敦、伏見宮邦輔父子被三好長慶、六角義賢等人擁立上位成了法皇、天皇后，並沒有去勵精圖治，整頓吏治，反而是紙醉金迷、不問政事，忙著與禁裡御所的女官、後奈良天皇的妃嬪等尋歡作樂、輪流寵幸。
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