而後，三好長逸、三好政康二人還不斷將奪來的財物錢糧經海路運回位於阿波的本領。
由此導致三好家的政務混亂，可謂是兵雖多但將非其人，皆不精勁。
為此，柿崎景家就打算乘新勝之銳，對盤踞在比叡山、坂本町、大津湊等地的三好軍發動猛攻，爭取一鼓作氣，擊敗三好家僅剩下的大軍和防線。
而三好三人眾對高島郡方面的北陸道上杉軍動向卻是幾乎視而不見，無動於衷。
才出仕三好家不久的竹中重治多次向三好三人眾提出建議，應該做好充足的戰事準備，並提前向丹波、比叡山、坂本町、大津湊等重鎮要地、境目地帶進行增兵，做好備戰，但三好三人眾皆是置若罔聞。
經過一個月緊鑼密鼓的籌備，柿崎景家就在比叡山、坂本町、大津湊等地尚駐有兩萬餘三好軍的情況下進行分兵，命副將齋藤朝信率兩萬五千餘軍勢迂迴攻入丹波。
柿崎景家的意圖非常簡單，一路以齋藤朝信去經略丹波，負責牽制三好家的有生力量；一路則是由自己親自率北陸道上杉軍的主力攻破三好家設定在比叡山、坂本町、大津湊等地的防線，壓制三好家佔據的原比叡山延歷寺、顯證寺的寺領。
北陸道上杉軍這邊明顯是有備而來，志在必得，攻勢兇猛。
其中，柿崎景家配下的北條芳林更是一馬當先，率一千餘軍勢輕裝猛進，以迅雷不及掩耳之勢攻入坂本町之中，討取了由佐長盛、麻植持光等數名三好軍有力武將，進而順利奪佔了這個南下京都的必經之地，同時也是經濟要地。
可大寶寺義增、小野寺輝道、安東愛季、戶澤道盛等將卻出師不利，在攻打比叡山的過程中遭到了三好軍的激烈抵抗，連加賀一向一揆眾降將松永隼人都在佯攻之中被三好軍用鐵炮擊穿了腹部後，傷重不治而亡。
比叡山再怎麼說也是京都東北方的重鎮要地之一，還有小笠原成助、大西元武、海部友光、細川氏政、細川賴弘、知惠島重綱、馬詰駿河守、西條益太夫、甘利奧右衛門、乘島入道來心、高畠時清、第十捨太夫、白鳥左近、田村盤右衛門、長鹽六之進、大寺松太夫等諸多阿波、讃岐、東伊予等四國之中的有力國人領主們以一萬五千餘軍勢鎮守，後方還有三好軍本隊、河野軍的隨時馳援，使得北陸道上杉軍是久攻不下。
不拿下比叡山，為了防止出現腹背受敵的不利情況，北陸道上杉軍主力就不敢大舉南下策應上杉軍本隊的行動。
為此，柿崎景家不得不親率北陸道上杉軍本隊前來助攻比叡山。
等柿崎景家抵達比叡山下後，就意識到比叡山周邊地形是易守難攻，地勢險惡，大寶寺義增、小野寺輝道、安東愛季、戶澤道盛等將多次發起強攻，死傷慘重卻還是無功而返。
值得慶幸的是，先前三好家燒討比叡山延歷寺，以及對志賀郡境內進行大肆濫妨狼藉，使得志賀郡的領民對三好家是極為敵視。從比叡山逃離的僧人、信徒、百姓亦是如此。
於是，在志賀郡領民以及比叡山延歷寺之中倖存者的告知下，柿崎景家就迅速改變策略，將強攻改為抄山間小路發起突襲。
終究三好軍在比叡山延歷寺還是屬於客場作戰，對周邊地形並不是非常熟悉，導致上杉軍在志賀郡領民以及比叡山延歷寺之中倖存者的引路下，很快便人不知鬼不覺地避開了三好軍嚴加防範之地。
與此同時，柿崎景家還派遣內山滿久、神保長職、神保覺廣、三善光康、小島職鎮、葛山氏元等將率五千餘軍勢在正面發起佯攻，以吸引三好軍的注意力。
果不其然，小笠原成助、大西元武、海部友光等三好軍諸將依舊對正面防線嚴加防範，根本沒有注意到齋木尚重、藏王堂利景、長尾景吉三人已率一千餘驍勇善戰之人從山間小路正不斷迫近根本中堂的遺址。
距離根本中堂的遺址還不到一箭的距離後，齋木尚重、藏王堂利景、長尾景吉三人直接命麾下之兵一邊齊聲高喊，上杉軍攻入山門了！上杉軍攻破三好軍本陣了！以此來擾亂比叡山一帶三好軍的鬥志，一邊疾速向位於根本中堂遺址的三好軍本陣衝去。
小笠原成助、大西元武、海部友光等三好軍諸將是措不及防，完全沒有料到上杉軍竟然如同神兵天降一般來到了比叡山的腹地之中。
經過短暫血戰，齋木尚重、藏王堂利景、長尾景吉三部一舉擊潰了三好軍本陣的守軍，並將三好軍本陣之中的陣幕、旗印等盡數點燃。
此時還在用弓矢、鐵炮進行反擊的三好軍武士、足輕望見三好軍本陣方向已燃起熊熊烈火後，就猜到了己方本陣已經遇襲，頓時士氣和戰意就跌落谷底，再也無法回覆。
畢竟，小笠原成助所節制的三好軍已經在志賀郡境內搶夠了戰利品和各種財物，早就個個歸心似箭，都盼著能早點返回家鄉阿波、讃岐、東伊予等地。
現如今，三好軍的本陣已經遇襲，比叡山各地的三好軍可不打算去確認總大將小笠原成助、副將大西元武、軍監海部友光等人是否健在。若是繼續留在這比叡山之中與襲來的上杉軍交鋒，一不小心陣亡了，東西豈不是白搶了？
隨後，細川氏政、細川賴弘、知惠島重綱、乘島入道來心、高畠時清等三好軍諸將在意識到很難扭轉戰局後，便果斷率本部軍勢逃離比叡山，向山城方向狂奔，而後直至渡過賀茂川才停住了逃命的腳步。
眼見三好軍的防線出現了缺口，柿崎景家毫不猶豫的揮舞著手中的採配，號令麾下各部軍勢，對比叡山進行總攻。
就這樣，北陸道上杉軍主力各部軍勢，立即冒著如雨的箭矢，攻向了比叡山。
