隨著本山家於米田原之戰中慘敗而元氣大傷、一蹶不振，以及安藝家被攻滅後，土佐一國的形勢就轉變成了長宗我部家與土佐國司一條家雙雄並立的局面。
作為與安藝家聯姻的土佐國司一條家之會所以坐視安藝家被長宗我部家攻滅，非不為也，實不能也。
當時的土佐國司一條家正身陷與南伊予西園寺家的紛爭之中而不能自拔。
別看土佐國司一條家與西園寺家先前皆支援過偽朝，可土佐國司一條家並沒有像西園寺家、伊予宇都宮家、河野家等伊予大名們那樣發兵上洛，去協助三好家抗擊上杉家的侵攻。
這就使得土佐國司一條家依舊儲存著實力，且趁著西園寺領守備空虛之際，趁機發兵北上，蠶食西園寺家的領地。
雖說一條兼定與西園寺公廣在暗恥遊戲裡面是出了名的弱雞與面腩，卻是高手玩家挑戰自我的不二選擇，實際上這兩位絕非泛泛之輩。
土佐一條家、飛驒姊小路家以及伊勢北畠家並稱為“三國司”，是少有的公卿勢力轉化為戰國大名的典範。
所謂脫我舊時裳，著我戰時袍，當窗剪雲鬢，對鏡照鐵衣，征戰百千強，策勳尚書郎。戰國時代最野變身，捨我其誰。
可一條兼定在其父一條房基逝世後並沒有沉溺於溫柔鄉之中，反而是自幼天資聰敏，記憶力驚人，被稱為‘土州麒麟兒’。
據說一條房基身故前，亦即一條兼定七歲之時，已能背誦四書五經，且能作得漢詩，造詣非凡，此外亦飽讀《武經七書》、《三國演義》等書籍，對孫武、關羽等人是尤為崇拜。
不過，一條兼定在心理和生理上都頗為早熟，年少時已惹得一身情債。
一條兼定在出使南伊予宇都宮家的過程中，與時任南伊予宇都宮家家督宇都宮豐綱之女邂逅，互生情愫。
年少氣盛的一條兼定被宇都宮御前那傾國傾城的氣質所吸引，按捺不住與她發生關係，由此宇都宮御前珠胎暗結，雙方父輩聞訊大怒，迫令二人早日完婚。
當然，一條兼定與宇都宮御前亦樂得如此。就這樣，二人奉子成婚。
可是好景不常，宇都宮御前發覺兼定經常在外沾花惹草，尤其在嫡男一條內政出生後，對自己愈發冷淡。
於是，忍無可忍的宇都宮御前在一怒之下返回了孃家，並由其父宇都宮豐綱正式提出離緣，兩家因此決裂。
恢復單身之後，一條兼定馬上去找他始終念念不忘的舊情人於雪（百姓源右衛門之女），希望能再續前緣。
雖然於雪多年來堅貞不二，心裡面仍然愛慕一條兼定，但是自感出身極為寒微，不能相配，只好忍痛拒絕了一條兼定的愛意。
一條兼定被拒後，終日以淚洗面，其叔一條康政（小松谷寺康政）見其意志消沉，恐怕影響國政，苦口婆心勸其斬斷情絲，奮發圖強。不果，他便心生一計——九州探題大友宗麟之女年已及笄，雲英未嫁。
一條康政便擅自代一條兼定向大友家提出兩家聯姻之事，獲得大友宗麟的認可。
一條兼定倒也沒有怪罪一條康政的肆意妄為，反而默許了此事，便與大友御前在本據中村御所舉行婚禮，雙方親人以及四國之中與土佐國司一條家交好的大名、國人領主亦有出席，場面極為盛大，排場亦很奢華。
再婚後的一條兼定雖然伉儷諧和，但他所愛的始終是於雪，心裡的創傷難以痊癒，不過他還是體會到其叔一條康政的良苦苦心，土佐國司一條家的家業比私人感情更為重要。從此洗心革面，不再拈花惹草，與大友家保持良好關係。
由於西園寺實充糾集自家軍勢上洛加勢三好軍，導致一條軍勢如破竹，兵鋒直指西園寺家本據黑瀨城。
若非西園寺十五將之首的土居清良輔佐西園寺實充養子西園寺公廣奮力抗擊，否則黑瀨城也將成為土佐國司一條家的囊中之物了。
經此一役，一條兼定這位‘土佐麒麟兒’是聲名大噪。
此後的一條兼定實行恩威並施的政策，一面吸引周邊國人領主們臣從一條家，並大力發展海運，吸引商品流入，促進經濟發展。
只是好景不長，一條兼定最終還是積習難改。他自以為土佐國司一條家已稱霸土佐一國，並將勢力、影響力延伸至鄰國的伊予境內後，便開始懈怠起來，開始放縱自己。
一條兼定可不單單沉溺於聲色犬馬、鶯歌燕舞，還從來不把家臣的諫言當一回事。
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