可以說，八條定繁的這一路是勢若風雨，雷霆萬鈞，所向披靡。反觀三好軍卻是丟盔棄甲，四散奔逃，狼狽不堪。
作為上杉家同族家臣，且還是上杉清定小姓出身的八條定繁在自幼耳濡目染之下，其軍略並不在八條房繁、長野業正、柿崎景家、色部勝長、齋藤朝信、太田資正、甘糟景持等上杉家宿將之下。他以不到一萬的兵力，就將三好三人眾先前所精心佈置的防線撕得粉碎。
而且，八條定繁將兵者詭道、兵貴神速、兵重行軍、兵勝於避實而擊虛等這些描寫神將的詞語，在三好家高層面前通通秀了一遍。
就在巖成友通於岸和田城開城投降的同時，原本坐鎮高屋城的三好笑巖在發覺圍城的上杉軍數量減少後，就打算打破上杉軍的包圍圈，並想方設法扭轉不利的局勢。
可三好笑巖卻對成為負責圍城的穴澤氏清了解不多。
別看穴澤氏清沒有位列上杉家決策層，也非上杉家的譜代家臣，是一名足輕出身，但常言道猛將起於卒伍，他自從被主君上杉清定提拔後，沒少參與大仗、惡仗。
雖說獸困則噬，但現如今的三好家不單單是門牙被上杉家打碎，就連利爪都被斬斷。
可以說，三好家中就算是瞎子都能感覺到三好家已經到了行將就木之時，再也沒有中興的可能。
但三好笑巖卻仍然沒有放棄，他作為三好家的四朝老臣，根本不願見到三好家徹底失去近畿諸國的霸權，更不願見到這麼多年三好家在攝津、河內、和泉等國的經營毀於一旦。
於是，三好笑巖在經過一番精心佈置後，就將主攻方向選擇了甲斐莊正治、三箇瀨照、平盛長等才倒向上杉家不久的河內諸將。
畢竟，捏柿子要先撿軟的捏，三好笑巖對河內諸將的實力是再清楚不過了。
永祿二年，十一月二十九日，深夜。
三好笑巖大開城門，親率兩千五百餘軍勢直撲河內眾的甲斐莊勢陣地。
甲斐莊勢疏於防備，在遭到三好軍突襲後是措不及防，一片混亂，進退失據，自相踐踏，亂作一團，根本無法招架三好軍的突襲。甲斐莊正治根本無法組織起有效的反擊，只能眼睜睜看著三好軍在自己的營寨、陣地之中左突右擊、縱火呼喊。
三好笑巖可不打算給上杉軍反應的時間，立即率馬廻眾加入戰團，一舉將甲斐莊勢擊潰。
還不到一刻鐘的時間，甲斐莊正治幾乎僅以身免的逃回自己的居城烏帽子形城。
而後，三好笑巖還緊隨甲斐莊勢的潰兵之後，又接連將三箇勢、平勢擊潰，意圖挾大勝之餘威進而擊敗穴澤勢。
終究，三好笑巖還是低估了穴澤氏清的臨機應變之能。
穴澤氏清本就是個人狠話不多之人，當他獲知三好軍主動出擊後，並沒有任何慌張，反而鎮定自若的集中本部軍勢以及新組建的上杉家常備軍勢黑雲備，並迂迴至三好軍的側翼進行攔腰突襲。
現如今的三好軍早就不復當年之勇，加上驍勇善戰之士大都陣亡于山科原之戰，倖存之人也如驚弓之鳥一般。
在遭到上杉軍的攔腰突襲後，三好軍在毫無防備的情況下頓時被截為兩段。
由於深夜能見度低，且穴澤勢突然出現，使得三好笑巖無法準確判斷上杉軍的數量幾何，以及是否有後續的援軍抵達。
為了避免遭到上杉軍的包圍而全殲，三好笑巖便不再執著於擊敗穴澤氏清部，只好倉促下令撤回高屋城。
三好笑巖麾下之人也有不少是目睹過上杉軍的強悍戰力，眼見大將三好笑巖都不敵退走，他們也趁機開小差四散而逃。
等到三好笑巖退入高屋城中後才發現，隨自己一同返回的僅剩下不到五百人。
而三好笑巖無力顧及的三好軍先陣就沒那麼好的運氣了。
穴澤氏清一面親率騎馬武士阻斷三好軍先手役的退路，一面下令黑雲備的足輕、徒步武士緊追三好軍先手役之後。
與此同時，畠山在氏的營寨因靠近穴澤氏清，並沒有因甲斐莊正治、三箇瀨照、平盛長等部的潰散而受到影響。
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