就在石山本願寺高層還在爭論是否接受上杉家提出的開城降服的提議之際，上杉家方面並沒有削弱對播磨一國的攻勢，反而進一步加大規模。
為了儘快攻滅負隅頑抗的播磨一向一揆眾、小寺家、英賀三木家等播磨境內的反抗勢力，上杉清定就令本莊繁長節制山岸光重、佐野泰綱等將，率四千餘軍勢進入播磨，負責接替柿崎景家去經略播磨一國。
得益於先前柿崎景家經略播磨期間已迫使大量播磨國人領主們降服於上杉家的軍門之下，使得本莊繁長在率軍進入播磨境內並沒有遭到任何阻力。
而且，本莊繁長還與尚有戰鬥能力的兩千三百餘柿崎勢進行合流後，就以別所就治、石見久國、明石祐行等東播磨諸將為先導役，先將矛頭指向了庇護前赤松家家督赤松晴政的小寺家。
從表面上看，上杉軍本隊主力在賬面上在攝津境內是有著近八萬之眾。
但實際上，清定鑑於上杉軍本隊之中有著相當一部分山城、丹波、丹後、攝津、若狹、近江等國的新參眾，以及本隊之中東國各地的軍勢佔有很大比例。
為了避免上杉軍本隊各部厭戰情緒進一步增加，清定經過再三權衡後便選擇派一支規模不大的軍勢再度進入播磨境內。
不過，從後來的結果和全域性來看，即使是這點兵力，清定也已成竹在胸。
本莊繁長部僅在明石城稍做停留，便迅速動身向西進發。
由於柿崎景家是在進入‘偽降’的播磨魚住家居城魚住城遭到刺殺，本莊繁長在其智囊傑山雲勝的建議下，行軍途中沒有進駐任何一家國人領主的居城休整，以防敵對勢力的故技重施。
因龍野赤松家、播磨明石家、宇野家、上月家、櫛田家等播磨一國的有力國人領主們初降上杉家，而且實力並未受到任何損失，以及影響力在播磨境內不可小覷，使得本莊繁長、傑山雲勝等人對他們不是很放心。
畢竟，高野瀨家、平井家、山崎家、高宮家、久德家等近江國人領主們在降服於上杉家的軍門之下後不久，便響應六角·仁木聯軍的舉兵北上，使得本莊繁長、傑山雲勝等人不得不防。
而且，傑山雲勝理解上樣上杉清定的意圖，為了能夠更好的震懾播磨一國的國人領主們，便建議本莊繁長讓麾下各部多置各色的大旗，在出兵之時將軍勢分為幾個部分，前進之時不斷變換旗幟。
加上沿途本莊繁長還不忘派遣軍中物見向外界散佈麾下兵力強盛的訊息，讓播磨一國之人皆以為本莊繁長所部至少有兩萬之眾，由此對上杉家十分畏服，絲毫不敢有貳心。
直至本莊繁長率軍渡過加古川抵達高砂城外後，並沒有想象中那樣獲得高砂城城主梶原冬庵（梶原景次）的接應。
很快，本莊繁長就判斷出高砂梶原家極有可能出現了反覆。
早在本莊繁長入駐明石城之際，就已經讓別所就治派遣使者前去告知梶原冬庵，讓其為大軍準備充足的船隻渡河，以及準備一些糧草輜重以供軍需。
可梶原冬庵卻不僅不做任何答覆，也不準備船隻、糧草，反而是做好了籠城固守的準備。
不過，梶原冬庵之子梶原景行卻強烈反對其父叛離上杉家之事。
即便無力勸說梶原冬庵回頭，屯兵於別府城的梶原景行為了保全家名存續，還是派遣使者將其父梶原冬庵被小寺政職、三木通明、本德寺教什等人調略寢反之事告知了本莊繁長，讓其有所戒備。同時，他還主動將別府城的防務讓渡給上杉軍，甘願率城兵駐紮在城外，並隨上杉軍一同行動。
好在高砂梶原家實力不強，使得梶原冬庵不敢輕易率軍出城與上杉軍交鋒，只能眼睜睜看著上杉軍用播磨明石家、別所家等東播磨國人領主們提供的船隻不緊不慢的渡過了加古川。
而小寺政職、三木通明、本德寺教什等人可不願上杉軍繼續向播磨一國的腹地進軍。
要知道，高砂梶原領是與小寺領、英賀三木領、本德寺寺領接壤。小寺政職、三木通明、本德寺教什等人深知唇亡齒寒這個道理，他們很早就將高砂城視為東面的一道屏障，並不願見到高砂城陷落。
於是，小寺政職、三木通明、本德寺教什等人藉助地利之便，紛紛派兵準備為高砂城解圍。
在獲知播磨一向一揆眾、小寺家、英賀三木家等敵對勢力正大舉發兵前來馳援高砂城後，年輕氣盛的本莊繁長認為己方兵力寡少，且攜帶的攻城器械不多，不利圍城攻堅，應迅速抓住戰機，擊敗馳援高砂城的援兵後，迫使高砂城開城投降。
而傑山雲勝卻並不認同本莊繁長的計劃。在他看來，若是不攻儘快攻落高砂城，那麼上杉軍是前有強敵，後有堅城，屆時前後受敵，後果將不堪設想。尤其是本莊勢隨上杉軍本隊出陣近畿諸國已長達兩年之久，若是戰事順風順水也就罷了，一旦陷入僵持，則很難保證士氣和戰意。
本莊繁長倒是對前來馳援高砂城的各路軍勢所產生的威脅不太擔心。
別看播磨一向一揆眾、小寺家、英賀三木家等敵對勢力糾集了三萬餘眾浩浩蕩蕩前來馳援高砂城，但其成分複雜、良莠不齊，僅僅只是在兵力上佔有優勢罷了。
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