在堺町會合眾的一番溝通交流之下，堺町天主教會便派出副教區長伽斯帕爾·比勒拉作為代表前往芥川山城，向上杉家解釋關於抗拒檢地一事。
不過，伽斯帕爾·比勒拉並沒有順利見到上杉清定。
因為，此時的清定已經來到了越水城外，並於越水城東北方的愛宕山建立本陣。
自從上杉軍迫近越水城後就故技重施，著手環繞越水城修築各種工事。
不僅上杉軍在越水城外圍五里範圍之內都佈滿瞭望樓、蚰蜒壕以及大量溝堀，同時還在其四面設定犬鋪，以犬守備，又在各部營砦的四面設定木架，掛鈴於上，只要一有動靜，立刻便能發現，以防止城內的三好軍突圍而出。
加上真鍋貞行、淡輪良重、沼間清成、沼間大隅守、本山信重、信太政隆、和田政重、那和肥前守等和泉諸將降服於上杉家的軍門之下，以及鹽飽水軍眾經過上杉家的調略後對三好家陽奉陰違、作壁上觀，使得上杉軍可以透過這些擁有戰船的和泉諸將切斷越水城與淡路、阿波、讃岐等三好家治下領國之間的聯絡。
三好長逸屢次出戰想要打破上杉軍建立的封鎖線，但無一例外地均被擊敗。
待三好長逸勉強支撐至永祿二年十二月二十五日，越水城內已是兵疲食盡、上下離心，城池陷落也在旦夕之間。
三好長逸原本打算帶著三好家名義上的主君細川氏綱至三之丸慰勞堅守城池的城兵，但細川氏綱卻以身體抱恙為由婉拒了他。
在無奈之下，三好長逸就只好帶著現任三好家家督三好熊王丸，希望能夠以此來提升他們計程車氣，但城兵均是沉默不語，無一人響應。
“御屋形殿，先前隨千入道、今井彥右衛門、津田助五郎等人一同覲見的伴天連扎比·.布萊克索恩求見。”正當清定召開軍議，準備對負隅頑抗的越水城發起猛攻之際，小姓頭穴澤善右衛門快步走入陣屋之中向他彙報道。
“餘之前不是已經答應此人會許可其進行傳教，以及讓其建立教會嗎？難道還有什麼不滿的嗎？”清定面露不悅。
“難不成是充當越水城中賊軍的說客？！”金津義舊隨即將扎比·.布萊克索恩的突然到來與越水城守軍聯絡到了一起。
“那就先看看此人有何意圖吧，畢竟越水城中的賊軍已成袋中之鼠，無路可逃。”清定並不認為越水城中的三好長逸、三好熊王丸、細川氏綱等人會從重重包圍之中成功突圍。
很快，身材壯碩的扎比·.布萊克索恩便來到了愛宕山山頂的上杉軍本陣之中。
“見過尊敬的大人，我們又見面了。”扎比·.布萊克索恩笑著說道。
“布萊克索恩，眼下正值我軍將對越水城中負隅頑抗的賊軍進行猛攻，你就不怕被當成細作而殞命嗎？”清定很佩服扎比·.布萊克索恩的膽量。
“不不不，在下並不是細作，也沒有任何當細作的想法。只是想進行在這個國度進行傳教，拯救世人。”扎比·.布萊克索恩搖了搖頭後說道。
“哦？餘先前不是答應你了嗎？此刻正值戰時，你覺得說這些合適嗎？”清定皺了皺眉頭後，有些不滿的說道。
“尊敬的大人，在下可以協助你擊敗敵軍。”扎比·.布萊克索恩眼見清定臉色有些不好看後，隨即提出了建議。
“哦？南蠻人還打算介入我國的戰事嗎？”一旁端坐在馬紮上的宇佐美定滿對此感到非常的疑惑。
“恩，在下有一艘卡拉克三桅船，除去贈予大人的一門火炮外，船上還有十八門火炮。在下願意為大人提供海上的支援。”扎比·.布萊克索恩點了點頭道。
“有意思，但餘是代表朝廷來討伐叛逆。而閣下是伴天連，就算是一船之主也不能違揹你國的法度，肆意介入他國的戰事吧？”清定不由得冷笑了一下。
“尊敬的大人，在下之前說過，已不再是天主教徒，也不會受到耶穌會的約束。況且，此地距離在下的母國甚遠。派遣在下渡海東來的先王若昂三世（稱號虔誠者若昂）已然病逝，新王塞巴斯蒂昂一世（若昂三世之孫，若昂·曼努埃爾王子與神聖羅馬帝國皇帝查理五世之女胡安娜的獨子）在繼位之時年僅三歲，國事被太后卡塔琳娜以及他的叔祖埃武拉公爵紅衣主教恩裡克（恩裡克一世）攝政，導致國中的形勢也隨之一落千丈，連北非的大量土地都放棄了······”扎比·.布萊克索恩在嘆了一口氣後無奈的說道。
其實，此時的葡萄牙形勢比扎比·.布萊克索恩所說的還要嚴峻。
由於葡萄牙國內的農業蕭條和奢侈的社會風氣而造成的大量的進口，同時也將葡萄牙人辛苦賺來的錢財化為了烏有。武器、服裝、布匹、傢俱、紙張、地毯、馬匹、車輛等等都需要進口，到了後來甚至造船的木材也必須用香料來換了。
從表面上看，葡萄牙是壟斷了東方的香料貿易，但是實際上這種壟斷沒有導致任何國內生產上的進步。
“主少國疑，餘對你國的新王非常同情。”清定在頓了頓後又接著說道，“但你若是協助我國討伐叛逆，將來極有可能會遭到你國的追究，你難道不怕嗎？”
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