儘管小寺職隆有著捨身報答主家小寺家恩顧之意，可小寺氏職卻並不打算繼續堅守在本據御著城之中。
自從天川正則叛離小寺家後，使得經歷高砂城·小松原之戰慘敗，且尚未恢復元氣的小寺家再度遭到了削弱。
更別說小寺職隆為了迫使本莊繁長所率的上杉軍偏師主力轉道，前後付出了近千人傷亡為代價。
即便如此，小寺家所面臨的形勢反而愈發嚴峻。
不僅本就寡少的兵力再度減少，連作為御著城、姬路城兩城北面重要屏障的廣峰山城都陷落了。使得姬路城、御著城兩城將直面上杉軍的兵鋒。
為此，小寺氏職深知自己無力堅守禦著城多長時間，只能寄希望於小寺職隆能夠儘可能的牽制上杉軍，並吸引上杉軍的注意力，好讓自己效仿英賀三木一族那樣成功渡海南下，逃出生天。
當然，小寺氏職也清楚自己有幾斤幾兩。既沒有先祖赤松円心站隊的本事，又沒有遺傳祖父小寺則職那驍勇善戰的基因。那什麼與強大的上杉家對抗？
故而，小寺氏職為了避免遭到上杉家的清算，以及落得個小寺家絕嗣的悲慘結局，只能拋下仍在艱苦奮戰的家臣、治下領民以及本據御著城。
小寺氏職自知無法帶走所有御著城的城兵以及協防領民，便打算讓家中重臣櫛橋伊定來擔任御著城留守役，節制八代道慶、長浜河內守等將，並讓家中的青年俊才小寺孝高從旁進行輔佐，自己則是以親自率軍迂迴奇襲上杉軍為由，準備帶著族人、家眷先南下前往黑田小寺家治下的妻鹿城，而後再伺機渡海逃離播磨。
而櫛橋伊定、八代道慶、長浜河內守等小寺家重臣們卻並不知曉小寺氏職的真實意圖，還以為小寺家迎來了一位英主而感到萬分激動。
可櫛橋政伊卻看出了小寺氏職的真實意圖，但他並沒有拆穿。
因為，櫛橋政伊看到小寺氏職帶著小寺則治、小寺貞政、大鹽次郎左衛門尉等絕大部分小寺家一門親族眾以及不少身著男裝的女眷離開御著城後，就猜到小寺氏職絕對不是去率軍奇襲上杉軍的，反而是要拋棄本據、家臣、治下領民後腳底抹油跑路。
櫛橋政伊本就不願看著櫛橋家為行將就木的小寺家陪葬，加上他與小寺孝高交惡後愈發難以在御著城中立足，就趁著小寺一族離開御著城同時，就帶著三名親信家臣策馬奔向櫛橋家本據志方城，意圖主動向上杉家開城投降，以換得櫛橋家獲得家名存續。
等到櫛橋伊定、八代道慶、長浜河內守等人返回御著城本丸大廣間才察覺到不對勁——本丸已是人去樓空，連侍女、僕役、小姓更是一人不剩。
這下櫛橋伊定、八代道慶、長浜河內守等人就傻眼了，家督跑了不說，就連主家小寺家一族的絕大部分人也跟著跑了，若是這個訊息傳出去，還有誰會為小寺家繼續賣命奉公？
終究櫛橋伊定、八代道慶、長浜河內守等人作為小寺家譜代家臣而深受小寺則職、小寺政職兩代小寺家家督重用和信賴，即便新任家督小寺氏職將他們拋棄，仍然沒有不戰而降的想法，反而是封鎖訊息，加強御著城的守備，準備頑強抵抗上杉軍的侵攻。
與此同時，小寺職隆已從御著城返回自己的居城姬路城，並準備召開軍議商議如何抵禦氣勢洶洶前來進犯的的上杉軍。
還沒等家中眾人以及前來協防的諸將到齊，黑田小寺家旗下御用忍者百屋眾就將小寺氏職帶著小寺一族絕大部分人放棄御著城而逃往妻鹿城之事告知了小寺職隆。
百屋眾是由小寺職隆親手建立，因小寺職隆擔任姬路城城代之時，就在城外新建了一百間長屋，用於安置流民、貧民、下級武士、職人、過往行商等，並在其中招募一批人作為忍者，來專門為自己探查播磨境內以及臨近諸國動向。
不過，小寺職隆鑑於自己是小寺家外樣家臣的身份，也不敢大肆在百間長屋招募能人異士為自己效力，以免招致主家小寺家的猜忌。
這就導致小寺職隆獲取情報的能力較差，在與上杉軍的交鋒中更是因無法及時獲取上杉軍的動向而損兵折將。
即便小寺職隆獲知了主君小寺氏職拋棄了家臣、治下領民、本據而逃往自己治下的妻鹿城，但他沒有絲毫怨言，反而派遣使者前往妻鹿城，要求妻鹿城城主、家中一門重臣妻鹿孫三郎務必做好小寺一族的護衛，並妥善安置他們。
然而，妻鹿孫三郎卻並沒有聽從小寺職隆之命。
別看妻鹿孫三郎是黑田重隆的小舅子，可他也要優先為了自家的家名存續考慮。
當小寺家、英賀三木家、本德寺的三家聯軍慘敗於高砂城·小松原之戰後，就已經讓妻鹿城成為了前線之地。
再加上本德寺、英賀城兩地陷落後，使得妻鹿城完全顯現在上杉軍的兵鋒之下。
妻鹿孫三郎至今對本德寺、英賀城兩地的陷落心有餘悸，他可不知曉扎比·布萊克索恩的卡拉克戰船能否駛入淺水區，生怕停泊在播磨灘海面上的那艘異國黑船突然向妻鹿城傾瀉炮火。
為了避免妻鹿城像英賀城、本德寺那樣成為一片焦土，更為了保全妻鹿家的家名存續，妻鹿孫三郎只能咬咬牙，下令城中的兩百餘城兵於大手門、兼田原、仁壽山等地設伏，等小寺氏職帶著小寺一族三百餘人抵達之際，將他們盡數討取，並將首級獻給上杉家，以示恭順之意。
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