雖說單憑金津義舊、藤堂高虎兩人在各自的居城籠城固守，也很難阻擋六角軍繼續北上或西進的勢頭，但接連得手的六角軍卻開始輕敵大意起來。
上田河內守、大久保源內等人終究沒有躋身六角家的決策層，更非六角家重臣，並沒有全域性觀。
加上倒戈至六角家一方的拼和道祐、飯尾為清等京兆細川家舊臣們不是細川晴元的側近，就是奉行人、代官出身，很少有上陣拼殺、統兵出陣的機會，就算他們叛離上杉家轉而為六角家效力，也很難在短時間內獲得六角軍諸將的信賴。
不僅如此，因上杉家先前對伊賀、南近江甲賀郡兩地周邊進行了嚴密封鎖，使得六角家、仁木家上下皆不知曉上杉家已經派出筆頭重臣上杉定虎負責彈壓近畿諸國的國人一揆。
阻斷上杉家援軍進入近江的關鍵，就在近江、美濃兩國境目地帶的不破關。
不破關的重要職能之一便是扼守東山道主脈，是東山道（中山道）必經隘口，也是東國（關東、奧羽）進入近畿的最主要陸路通道。
即便在延歷八年（789年），三關（不破關、鈴鹿關、愛發關）被同時廢除，但道路的格局依舊不變。
可以說，若是六角家在無法切斷近江與美濃、尾張、飛驒三國的聯絡之前，是很難保住現有的戰果。
形勢這麼好，那麼六角家方面是否會及時完成奪取不破關控制權，並進而切斷近江與美濃、尾張、飛驒三國的聯絡？
並沒有！
為什麼呢？
因為一個人的關鍵抉擇問題！
而這個關鍵人物比任何人對於此次戰役的影響都要大！
其實，在六角家再度舉兵北上，對近江腹地發起侵攻的過程中，最大的勝負手是出現在了上杉家一方。
六角家東路的這一支偏師，在犬上郡遇到了一個並不遜色於甘糟景持、本莊繁長、金津義舊、新發田長敦等上杉家重臣級別的人物——“方策精詳，奇策頻出”的愛智平井城城主木下秀吉！
之所以木下秀吉能夠在愛智郡、神崎郡兩郡境內爆發大規模國人一揆後，仍然能保全自身實力，是因為他本就出身於底層，且還對家中之人非常慷慨，並擅長安撫民心。
別看木下秀吉在上杉家中人微言輕，但在上杉家討伐淺井家之際，其表現是可圈可點。不僅夜襲攻入小穀城之中，還討取了諸多淺井家一門親族眾、譜代家臣。
之後，木下秀吉還忠實實行上杉清定的密令，將淺井長政的未亡人平井御前、遺腹子淺井萬福丸剷除。
可以說，木下秀吉是上杉家中少有能啃最硬、最髒、最沒人願意接的苦活，且擅長內政、整備道路、架橋、安撫民心等諸多內政。就算出兵參陣，也不硬剛、不蠻幹，儘量用最小的代價去贏得最大的戰果。
在獲知六角軍正大舉襲來，且大河內具良、坂內具種、野呂正景等己方諸將以寡敵眾、力不能支而先後兵敗身亡，木下秀吉就意識到僅憑自己麾下核心力量川並眾是很難抵禦六角軍的侵攻。加上他也不能確保治下領民之中沒人與六角軍暗中有所往來。
故而，木下秀吉在大敵當前的情況下，並沒有對所領進行大規模的徵召軍勢，也沒有進行戰備工作，只是讓麾下新參家臣石田正繼（石田為成、石田清成、石田正成）作為留守役，自己則是率木下秀長、蜂須賀正勝、前野長康、松原內匠、坪內友定、三輪吉高、松原源吾等心腹家臣與三百餘川並眾離開愛智平井城一路北上，直至近江坂田郡與美濃不破郡境目地帶的不破關。
這就使得愛智平井城之中，僅有不到三十人的守軍。
作為愛智平井城留守役的石田正繼原先是淺井家家臣，祖上是京極家的被官。在淺井家被上杉家攻滅後，石田正繼就失去了坂田郡石田村（一說高島郡石田莊）的領地，成了一名浪人。
若不是木下秀吉受封近江愛智郡平井城三千五百石知行地，因急需熟知近江地理、人文的家臣，他也不會將不擅軍略、不擅弓馬之道的石田正繼招攬為家臣。
不過，石田正繼的岳父土田成元倒是與矢守壱岐守、喜多川彌介等六角家足輕大將交好。當他獲知矢守壱岐守、喜多川彌介等人正在上田河內守的配下後，便請土田成元出面進行斡旋。同時，他還不忘派遣鄰近村落的肝煎向六角軍獻上糧草、酒水，避免木下領遭到六角軍的濫妨狼藉。
在土田成元的極力斡旋之下，上田河內守、大久保源內等人本就不願意浪費時間、人力、物力在攻城上，眼見愛智平井城城主木下秀吉已經‘棄城而逃’，且留守役石田正繼這邊是如此識相，便順勢對其下發了禁制。他們還向石田正繼表示，會在六角承禎、六角義治父子面前進行美言，但前提是愛智平井城需要持續為六角軍提供糧草輜重。
石田正繼見六角軍無意接管愛智平井城後，自然是樂意開啟城中府庫，分出三分之一的糧草輜重獻給六角軍，假意表示恭順，以此來監視這一路六角軍的動向。
為了獲取六角軍的信任，石田正繼不得不將自己的長男石田彌治郎作為人質，送往東路六角軍陣中。
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