久米五郎在向別所就治、別所安治父子告別後，就返回自己的長屋之中，卸下大鎧，只暗藏一把肋差於衣襟夾層，帶著兩名家臣，縋城而下，緊隨幾名己方準備向上杉軍投降的農兵之後出城。
很快，和田村砦的上杉軍見又有一些三木城守軍出城投降後，便上前進行層層盤問。
久米五郎倒是言辭懇切，細數城中糧草即將告罄的窘迫，以及守將之間相互猜忌之事，可謂是處處貼合軍情虛實，成功騙過了三木城最外圍兵砦的上杉軍，還獲准前往位於高男寺遺址的上杉軍本陣拜見總大將八條定繁。
當久米五郎一行人一路穿行連營，刀槍如林，甲士林立，殺氣撲面而來。但久米五郎本人的神色依舊不改，眼底暗藏鋒芒，只伺機靠近上杉軍總大將八條定繁後，尋隙抽刃一擊。
眼看距離八條定繁不過數步之遙，久米五郎正要探手摸向懷中利刃，陣屋之中八條定繁麾下一名馬廻眾察其眼神異樣、身形緊繃，驟起起身喝止，待命於陣屋外的馬廻眾也瞬間一擁而出，或是持太刀，或是持長槍，齊刷刷鎖死他周身退路。
眼見謀行敗露，再無偷襲之機，久米五郎不禁仰天一聲長嘯，乾脆棄了偽裝，猛地掣出寒光凜冽的肋差，直撲八條定繁。
在一旁侍候的側近渡邊守綱（渡邊高綱長男）倒是眼疾手快，一把將主君八條定繁拉至自己的身後，並一腳踢開木楯組成的長桌，成功延緩了久米五郎的腳步。
隨後，陣屋外的渡邊高綱、大原惟宗（三河大原家家督）、高木廣正等人火速率陣屋周邊的數十名武士反身衝入陣屋之中，將久米五郎蜂擁合圍，並對其進行刀劈槍刺。
即便自己身陷重重圍困，久米五郎全無懼怯，一把肋差舞得密不透風，左突右衝，近身者非死即傷。
陣屋之中長桌、馬紮皆已翻倒，鮮血濺滿氈毯，上杉軍武士們輪番上前纏鬥，不斷有人倒在久米五郎的鋒刃之下。
恢復鎮定的八條定繁見狀，又調來陣屋外大隊武士湧入合圍，長槍環刺、太刀劈砍。
正所謂雙拳難敵四手，惡虎還怕群狼。
轉瞬之間，久米五郎的肩頭、腰側接連負傷，身著的黑色吳服被鮮血浸透，步履漸漸滯澀，卻始終步步向前，不肯退後半寸。
久米五郎在手中的肋差捲刃後，就奪得一把太刀，從陣屋裡廝殺至高男寺開闊空地。周遭的上杉軍越聚越多，箭矢、長槍從四面八方襲來，身上創口密佈，失血不斷，手臂痠麻幾乎握不住兵刃。
但久米五郎依靠殘存悍勇，拼盡最後氣力再斬殺數名攔路的上杉軍足輕，目光死死盯住不遠處站立的上杉軍總大將八條定繁，仍欲拼死突進。待到氣力徹底耗盡，四肢再難支撐，遍體創口血流不止，手中的太刀也隨之哐當墜地，迎著漫天刀槍挺立不倒，慨然閉目，壯烈倒地而亡。
不少上杉軍武士、足輕望著遍地死傷與久米五郎僵直的屍身，亦不由得心生敬畏。
就連八條定繁都不禁發出感嘆：“如此忠勇之士，若是能為當家效力，也不至於落得這般下場······”
不過，隨久米五郎一同投降的家臣、農兵就沒有好下場了，他們皆被八條近江守家家臣渡邊高綱下令斬首示眾，就連之前向上杉軍投降的別所軍足輕、農兵也盡數被關押起來。
儘管八條定繁非常欣賞久米五郎之忠勇，看著殘破不堪的屍體滿是悵然惋惜。他本以為這為武勇不亞於淡河定範的別所家猛將能為己方所用，可沒曾想，此人竟然會選擇殺身成仁，寧死不降，不由得心生感慨。
隨後，八條定繁就下令將久米五郎的屍體進行厚葬，但其首級與明要寺僧俗的首級一同運至三木城外示眾，以打擊城中守軍計程車氣。
等三木城的守軍認出久米五郎、明要寺治房等人的首級後，這才知曉久米五郎行刺上杉軍總大將八條定繁事敗身亡，以及明要寺上下僧俗盡數遇難的訊息，自別所就治、別所安治父子以下，不禁悲慟落淚。
隨著明要寺陷落，以及接連數次的突圍失敗，使得三木城中人心愈發渙散。
別所就治仍然堅信毛利家、三好家、河野家等反上杉家有力大名們是不會拋棄別所家，依舊繼續籠城固守，為了引誘上杉軍主動出擊，他甚至還命駐守在三木城南面支城宮之上要害城的家臣中村忠滋詐降，待上杉軍派兵前去意圖接管宮之上要害城之際，自己親率一支軍勢與宮之上要害城守軍裡應外合，將其擊敗，以吸引上杉軍的注意力，好讓使者經美囊川突破上杉軍封鎖，想方設法出海與毛利家、三好家、河野家等反上杉家有力大名們進行聯絡。
只是，別所就治低估了上杉軍諸將的智商。
在經過久米五郎的詐降行刺後，上杉軍高層就不再相信別所家之人。
面對中村忠滋的投降，八條定繁根本不予理會。
而別所家這邊見上杉軍並不上鉤，別所就治不得不下令，讓中村忠滋將自己的女兒作為人質送往上杉軍本陣，以此來獲得上杉軍的信任。
中村忠滋作為別所家譜代家臣，他為了能讓別所就治的計策得以實現，只得忍痛將親生女兒送出，作為人質，來打消上杉軍的疑慮。
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