正所謂人生天地間，吉凶禍福，恆相伏倚。
福中有禍之機，禍含福之兆，盛衰倚伏，互為潛移，此物理之隱跡，世途之常道也。
終究筱原長房的反應速度還是慢了一步，還沒等他返回居城進行戰備，三好長治就以筱原長房意圖謀逆為由，與細川真之聯名向阿波國人領主們下達討伐之命。
之所以三好長治會忽視筱原長房先前以三好家的名義擁立的偽徵夷大將軍、武家棟樑足利義榮，是因為他深知三好家統治讃岐、阿波兩國的法理是依靠名義上輔佐細川讃岐守家，從而達到事實上控制讃岐、阿波兩國。
就算是帶領三好家走向巔峰的中興之主三好長慶，也沒能改變這樣的體制。
等三好實休於久米田之戰中陣亡後，筱原長房逐步以家中重臣的身份執細川讃岐守家以及阿波三好家牛耳後，就有意改變這樣的體制。
故而，筱原長房才會與大友家達成協定，擁立堺公方一脈的足利義榮為徵夷大將軍、武家棟樑，意圖利用堺公方家殘存的影響力、威名來逐步取代細川讃岐守家在四國的地位。
只是，筱原長房有個最大的問題——傲慢。
即使筱原長房在四國有著能吏之稱，但其素來刻薄寡恩，導致人心不附。
阿波、讃岐、淡路等地的有力國人領主、三好家重臣皆因三好長慶、三好實休兄弟信賴和重用筱原長房，以及其之後納了三好實休的未亡人岡本小少將為側室，成為細川真之、三好長治兄弟二人的養父，使得他在三好家中的權勢與三好三人眾不相上下。
若是筱原長房能安安心心輔佐三好長治、細川真之兄弟倒也罷了，可他卻在三好長治元服後，依舊沒有讓其親政之意，甚至還以提防上杉家為由，大肆招攬浪人、山伏，並把筱原政安、筱原好長等同族、譜代家臣配置在阿波境內的各重鎮要地之中，完全將權勢凌駕於三好家以及細川讃岐守家之上。
畢竟，大丈夫受人之託，要忠人之事。
三好長慶、三好實休兄弟如此信賴和重用筱原長房，就是準備讓其感恩和忠心，成為三好家一座長城、柱石，讓家中那些心懷貳意之人不敢輕舉妄動。
好處拿了就得辦事的！
可筱原長房非但沒能及時發兵馳援三好總領家，就連被困於越水城的前任三好家家督三好熊王丸、前任管領細川氏綱等人也沒能及時救出，導致越水城被上杉軍攻落，他們皆兵敗身亡。
不僅如此，筱原長房在三好熊王丸、三好長逸、細川氏綱等人兵敗身亡後，也不打算擁立尚在人世的三好長慶嫡孫三好孫次郎丸來繼承三好家的家名，反而是與阿波、讃岐兩國的有力國人領主們擁立了三好長治為三好氏一門總領、三好家家督。
最終，筱原長房也因自己的一己私慾而自掘墳墓。
所領鄰近筱原總領家領地與阿波守護所勝瑞城的伊澤城城主伊澤俊國、一宮城城主一宮成實（一宮成助三弟）、今切城城主筱原長秀（筱原自遁之子）、芝原城城主久米義昌（久米義廣之子）、七條城城主七條兼仲等人率先響應三好長治、細川真之二人的號召而舉兵攻向筱原總領家的居城上櫻城。
儘管筱原長房之前就將一門親族眾、譜代家臣先後配置於山口城、仁賀木城、城野城、郡裡城等阿波的重鎮要地出任城代，這就使得其在短時間內無法徵調援軍前來救援。
再加上，筱原長房制訂並以三好長治名義頒下的分國法新加制式嚴重損害了阿波、讃岐、淡路三國國人領主們的利益，這就導致筱原長房頓時陷入眾叛親離的窘境。
要知道，伊澤家素來與筱原總領家交好，筱原長房之弟筱原康範（筱原左吉兵衛、三好實休馬廻眾）還迎娶了伊澤賴俊之姐為正室。
現如今，伊澤家因自身利益受損而選擇倒向三好長治、細川真之一方。
由於倉促之間無法大量徵召軍勢，筱原長房被迫將上櫻城周邊的村落、町鎮領民驅入城中進行協防。同時，他還派遣多批使者火速前往平島御所，請求足利義榮出面斡旋調停。
不僅如此，筱原長房意識到此戰勝算渺茫，就將自己的正室教行寺壽誓（教行寺住持教行寺兼詮之女）、側室岡本小少將、次男筱原松滿丸（筱原新次郎）、三男筱原梅松丸、四男筱原吉松丸、五男筱原小法師丸、侄子筱原鶴石丸（筱原右京進，筱原左吉兵衛之子）、兒媳三好御料人（三好實休之女，筱原長重正室）等家眷託付給親信家臣莊野和泉守、莊野久右衛門（莊野兼時之子）等人，讓他們從城中密道逃離，前去投奔自己的岳父教行寺兼詮。
顯然，岡本小少將對自己兩個兒子的所作所為並不知情，她還以為是在讃岐興兵作亂的香西家、安富家等國人領主已經大舉南下攻入阿波境內了。
最初，筱原長房準備堅守居城上櫻城不出，等待足利義榮的斡旋調停，以及己方援軍抵達。
可筱原長重倒是自恃勇猛，以及遺傳了其父筱原長房的秉性——傲慢。他自認為攻向上櫻城的阿波國人領主聯軍是良莠不齊，魚龍混雜，根本不是筱原勢的對手，絲毫不將敵軍放在眼裡，便在不告知筱原長房的情況下擅自主動出擊，意圖趁著阿波國人領主聯軍立足未穩之際，將他們一舉擊潰，從而扭轉不利於筱原家的局勢。
雖說筱原長重趁著伊澤俊國、七條兼仲等部強渡吉野川之際，發起半渡而擊，將阿波國人領主聯軍的先陣擊潰，但一宮成實、久米義昌等部卻迂迴至筱原勢側翼發起突襲。
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