隨著上杉家將因幡絕大部分地區以及播磨一國再度靜謐，已然重新掌握了西國戰場的主動權。同時，所領橫跨美作、因幡兩國的上杉家旗下大名草刈家也消除了後顧之憂，可以騰出手來策應上杉家討伐冥頑不靈的新免家。
別看新免家家督新免宗貫已經元服，且有處理政務的能力，但家中的大權還是由一門親族眾筆頭、家督後見役新免貞弘（新免宗貞之弟）與一門親族眾次席新免家貞（一說為新免貞重養子）兄弟二人一同處置，新免宗貫大部分的政令都不出新免家本據竹山城。
雖說新免貞弘、新免家貞兄弟曾經堅決抵抗尼子家、草刈家的侵攻，但他們對天下大勢的發展還是有所瞭解的。
先不說一度稱霸近畿、四國的三好家被上杉家攻滅，作為新免家的同族（新免家一度冒認家祖為大納言德大寺實孝），且鼎盛時期稱霸播磨半國之地的別所家可是在上杉家的面前被打得幾乎毫無還手之力。
若不是新免宗貫單方面派遣使者與宇喜多直家進行聯絡，並對外宣佈站在宇喜多家一方，新免貞弘、新免家貞兄弟早就想與上杉家進行聯絡，好讓新免家在戰後獲得家名存續。
畢竟，新免家長期與尼子家、草刈家交鋒，已經讓治下大量青壯殞命沙場，領內經濟也遭到極大的破壞，若繼續與上杉家交惡，家名斷絕、一族覆滅也只是時間問題。
可是，此時的新免家已經錯過了與上杉家達成和議或降服的最佳時機。
美作境內的草刈家、美作三浦家皆站在上杉家一方，且宇喜多家這個新免家最大外援還需要應對上杉家的大舉討伐，使得新免家頓時陷入了孤立無援的狀態。
美作是隸屬於山陽道的內陸國，北面是同在西國山地的伯耆、因幡兩國，南面的旭川、妙見山是與備前接壤的境目地帶，東面是後山、日名倉山形成的與播磨的境目地帶，西面的四十取峠、裾野是與備中的境目地帶。
美作國曾經是備前國的一部分，在和銅六年（713年）之時，北部六郡從備前析置，周圍被群山包圍，溫泉資源相較於鄰近諸國較為豐富。其國土北部被西國山地東西隔斷，境內大部分是山脈丘陵地帶，東面的吉井川和西邊的旭川兩大水系的上游有一部分盆地。特別是吉井川流域的津山盆地面積較大，作為山國的美作有此地方就顯得非常的寶貴。
加上美作扼守至出雲、伯耆、備中、備後等國的交通要道，也是分割山陰、山陽兩道的要衝，因山陽街道相對比較平坦，山陰街道比較險峻，因此通交需透過美作境內的四十曲峠、犬狹峠和人形峠等進出。
因此，上杉氏定自然是不會讓美作這個兵家必爭之地處於羈縻狀態，更不會讓別家大名去掌控。
作為八條廣繁軍師的神森通茂，在從宇野滿景、別所靜治等臨近美作、備前兩國境目地帶的西播磨諸將處獲知，竹山城地處吉野郡東北方，東鄰播磨佐用郡，西接美作勝北郡（文明三年·1469年於勝田郡析置），北連因幡智頭郡，南抵美作英田郡，還有吉野川流經城東，作為天然的護城河，四周環繞星祭山、小松山等山脈，可謂是山河環抱，地勢險要，易守難攻。
再加上，在南北朝時期，竹山城被南朝、北朝兩方反覆進行爭奪，最終於延文五年(北朝正平十五年，1360年)，被站在南朝一方的山名家中興之祖山名時氏（第六代山名家家督）派遣家臣小林重長攻落。
不過，尼子家卻在美作攻略中，就算有以美作後藤家為首的美作土著國人領主協助，也沒能將竹山城攻落，這就使得新免家高層有自信透過籠城固守，來迫使上杉家確保新免家獲得家名存續的處分。
神森通茂深知頓兵于堅城之下，絕非取勝之道。他看出竹山城本就易守難攻，若是守軍嚴陣以待，上杉軍在倉促之間是無法將其攻落。加上美作境內山脈丘陵較多，不利於上杉軍運輸攻城器械與糧草輜重，一旦陷入持久戰，孤軍深入的上杉軍反而有被敵軍切斷退路和糧道的風險。
故而，神森通茂就建議八條廣繁優先剪其羽翼，絕其援勢，而後拔其根本。
為震懾新免家中的主戰派，八條廣繁採納了神森通茂的建議，集中兵力，以七千餘軍勢猛攻位於新免領最外圍的城池石井城。
石井城位於播磨佐用郡境內，鄰近美作吉野郡境目地帶。先前宇野家發生內訌，以及宇野滿景在繼承宇野家家名後，率本部軍勢協助上杉家靜謐播磨、但馬兩國之時，因領內守備空虛，這才被新免家奪取。
在上杉軍大量鐵炮、弓矢的火力掩護下，作為赤松家庶子家之一田原家庶流出身的田原家貞率先透過雲梯躍入石井城中，並接連斬殺三名足輕後，將石井城大手門開啟，迎友軍入城，獲得一番乘之功。
小寺遠江守、江見市之介等石井城城番在獲知大手門易手，且上杉軍已經如黑色潮水一般湧入城中後，自知無力扭轉戰局，便先後於本丸大廣間中切腹自盡。
攻落石井城後，八條廣繁就將此城移交給宇野家，讓其負責守備，自己則是馬不停蹄的率軍攻入美作吉野郡境內，兵鋒直指比丘尼城(宮本城)。
比丘尼城位於竹山城東南方，距離竹山城不足五里，是竹山城外圍重要支城之一。
可比丘尼城城代新免貞顯（新免貞弘之弟）在聽聞石井城還不到半天的時間就被上杉軍一舉攻落，且守軍自小寺遠江守、江見市之介等守將以下兩百餘人盡數被討取後，直接一矢不發的就棄城而逃，將比丘尼城拱手讓給了上杉軍。
終究新免貞顯是位列新免家的同族重臣，且還是自己的同胞兄弟，新免貞弘、新免家貞在用人之際也不便對其進行嚴懲，僅僅只是斥責一番後，讓其在竹山城二之丸的長屋之中進行反省。
