曹操親征徐州，也是為了和袁紹再戰做好準備。建安五年的官渡之戰，孫策和劉備聯手，在南面和東面成功牽制住了部分曹操的兵力。為了防止在徐州的劉備和在鹽城的孫權襲取許昌，曹操不得不調動劉曄、曹仁等人來做防備。
這就導致了在和袁紹對陣等正面戰場上，曹操少了曹仁、滿寵等人策應。
趁著孫策新喪，曹操派兵試圖奪回宛城、鹽城等地，但周瑜、徐盛等人堅守城池，重用軍中工匠、優先打造了一批機巧連弩備戰，又扶持工匠打造各類守城器械，一次一次打退曹軍的攻勢。
曹操遠遠望著宛城城樓之上的年輕將領，不由得哀嘆一句，“江東不過彈丸之地，孫家小兒也不過年少之輩，竟能得如此王佐之才為之效死力。此人不除，將來必是我曹軍心腹大患！”
宛城之地久攻不下，曹操便索性調轉矛頭，起兵全力攻打徐州。
劉備自從佔住了徐州，便多方求取豪強之力，其中便有劉闢、龔都等人不滿曹操行事專斷，又信服劉備漢室宗室身份，引部曲來投，短短半年的時間裡，便招募到了萬餘之眾。
曹操自是生出忌憚之心，在他的眼裡，劉備也算是個人傑，而這樣的人傑，他最初也是想收入自己麾下，共圖大業的。但劉備顯然並不是這麼想的，衣帶詔事件之後，劉備也看清了自己和曹操的不同。
曹操待劉備為上賓，二人也一度一同暢想過為漢室效力的未來藍圖，即便劉備也明白曹操定然也有私心，但遍觀四方諸侯，也唯獨曹操尚有尊漢之心，若能為漢室一統江山亂世，即便真的讓曹操成了霍光第二，也未必有所不可。
所以衣帶詔事件裡，劉備一面也是畏懼曹操的勢力，一面也是不想和曹操撕破臉。但衣帶詔事件之後，曹操誅殺董氏一族，並在殿前流血千里以震懾重臣，劉備便徹底明白了。
無論曹操如何打著尊榮漢室的旗號，將來都不會甘心做霍光第二，他定然會以曹代漢，斷絕漢室的傳承。
他身為劉氏宗室，斷不能容忍漢室如此受辱，既然異姓之臣生有異心，那便只有他們劉姓宗室斷不會生出異心來。
與其靠別人，倒不如靠自己。
劉備四處投靠諸侯，也是為了在夾縫中為自己謀得一條出路，為漢室謀得一條出路。
他看著曹操率兵壓境，也很清楚，他與曹操必然有此一戰。
曹操以鞭指劉備，“吾待汝為上賓，汝為何忘恩負義？”
劉備如此，關羽如此，亂世之中，他也曾以為和劉備乃是英雄惜英雄。
“託名漢相，實為漢賊，吾乃漢室宗親，斷不能委身曹相以叛漢帝。”
劉備以為曹操聽到這話會生氣，但曹操卻笑了，“這世上打著漢室旗號而立私國之人數不勝數，本以為玄德與他們不同，卻不想也是一丘之貉。”
尊漢之言，說說容易，但做起來卻不容易。漢廷已然衰敗不堪，他曹操是奸雄不假，可若沒有他這個奸雄挾天子震懾四方諸侯，如今莫說是漢帝了，中原各地早已是國號遍野，混戰自立了。
他劉備又會是以何國號為名來征戰諸侯呢？
“曹公向來擅以小人之心度君子之腹，你心有叛國之念，自眼中皆是叛國之臣。”劉備也懶得和他廢話，叫趙雲、關羽、張飛各率領兵馬與之迎戰。
曹操早已暗令夏侯惇於城外設伏，待劉備城中精銳盡出，而奪西門而入。
這一場徐州之戰，比曹操預想之中還要順利許多，連徐盛和周瑜等人收到軍報也不得不說，劉備與曹操相較，終究是以卵擊石，難勝其人。
劉備令關羽斷後，而曹操終究是顧惜關羽英勇，不想傷其性命，便任由其棄城而走。
劉備部下孫乾帶兵馬前來接應，獻策令劉備再投荊州劉表。
“成敗有時，使君不可喪志。劉景升坐鎮九郡，兵強糧足，又與使君同為漢室宗親，若與其共謀，豈不更有勝算？”
劉備望著滾滾長江，於港口哀嘆三聲，“先生前往說之吧，若劉景升願意相容，自當為荊州效力。”
而等孫乾走後，劉備又令趙雲前往江東之地，求見孫權。
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