牙買加島（Jamaica Island）位於伊斯帕尼奧拉島西約200公里，東西長約235公里，南北寬約82公里，面積約10991平方公里。牙買加島的地形以山地為主，橫貫島東西的山脈稱為藍山山脈（Blue Mountains），最高峰海拔約2256米。島上有大大小小的河流數百條，因此水源豐富，其中最長的河流黑河（Black River）可通航40公里。
牙買加島的原住民主要是印第安阿拉瓦克人，“牙買加”在阿拉瓦克語中是“水和樹木之地”。1494年哥倫布到達牙買加島，1509年，西班牙人埃斯基維爾（Esquivel）率部佔領了牙買加島，全島西班牙殖民地。埃斯基維爾被任命為牙買加島總督後，將島命名為“聖地亞哥島”，在島的北部建“新塞維利亞城”，作為牙買加島的首府（注：今為牙買加聖安娜區的城鎮）；在島南部建盧瓦爾港（Port Royal，也稱羅亞爾港）。由於西班牙人對阿拉瓦克人實行奴隸政策，沒幾年島上的阿拉瓦克人就因戰爭、疾病、奴役而滅絕。1515年，西班牙從非洲運來黑奴，開闢種植園。由於西班牙人長期把注意力放在島的北部，島南部的羅亞爾港卻成了海盜的天堂。1523年，西班牙人趕走羅亞爾港的海盜後，在港口西北部建聖地亞哥·德·拉貝加城（Santiago de la Vega）。1538年，西班牙人將“聖地亞哥·德·拉貝加城”改名為“西班牙城（Spainsh Town）”，並把首府遷至西班牙城。16世紀後期，來自法國、英國、荷蘭等國的海盜經常襲擊該島。
牙買加島附屬的島嶼主要有佩德羅群島（Pedro Islands）、莫蘭特群島（Morant Islands）。佩德羅群島位於牙買加島南約80公里，是由低海拔的小島嶼、珊瑚礁和岩石組成，陸地總面積約0.27平方公里。莫蘭特群島位於牙買加島東南約51公里，有4個小島嶼組成，陸地面積約0.16平方公里。
古巴島（Cuba Island）位於伊斯帕尼奧拉島西偏北約90公里、牙買加島北約140公里，長約1225公里，寬在32-210公里之間，面積約10.5萬平方公里。島的地形比較平坦，山地僅佔四分之一，主要山脈為東南部的馬埃斯特拉山脈（Maestra Mountains）、中部的埃斯坎布拉伊山脈（Escambray Mountains）、西部的瓜尼瓜尼科山脈（Guaniguanico Mountains），其中最大的馬埃斯特拉山脈沿著南部海岸延伸約250公里，主峰圖基諾峰（Turquino Peak）海拔1974米，也是古巴島的最高峰。島上的河流往往短淺湍急，不利於航行，最長的河流是考託河，長約370公里，中下游可通航110公里。島上最大的湖泊是薩帕塔湖，湖面面積約4520平方公里。島上的植物以熱帶植物為主，東部的森林尤為廣闊，樹種有桃花心木、紅木、檀木、古巴松、墨水樹等。
在西班牙殖民古巴島前，島上的土著人主要是阿拉瓦克人（Arawak）的分支瓜納哈達貝伊人（Guanahatabey）、西博內人（Cibiney）、泰伊諾人（Taino，也稱泰諾人），總人口在30萬左右。島上的瓜納哈達貝伊人還處於舊石器時期，過著穴居生活，以捕魚為生，不會耕作，不會鑿刻，不會磨石頭。西博內人已會製作粗糙石器和簡陋陶器，已開始簡單的耕作。泰諾人主要從事捕魚、狩獵、耕作（種植木薯、玉米、辣椒、南瓜、紅薯、土豆、花生、菸草），已學會了怎麼使用火，會鑿刻、磨光石頭來製作工具，會燒製陶器，會用棉繩織漁網、魚簍來捕魚，但不會飼養家禽、動物，也不懂採礦、冶煉。
1492年哥倫布第一次航行美洲時發現了古巴島。1510年，西班牙殖民者迭戈·貝拉斯克斯·德·奎利亞爾（Diego Velazquez de Cuellar）率領300人的遠征隊佔領古巴，於次年征服了全島，並在島上開闢種植園、開採砂金礦，島上的土著人淪為了奴隸。西班牙人殖民古巴島後不久，島上爆發了天花，二分之一的土著人死於天花。1529年，古巴又爆發了麻疹，殺死了三分之二的天花倖存者，到1537年，島上的原住民從30萬銳減到了5000人，西班牙人不得不從非洲運來黑奴，送到金礦做礦工；送到種植園做勞力，種植糧食作物、甘蔗、菸草。由於古巴島上的砂金礦並不怎麼豐富，到1551年，島上的砂金資源就枯竭了，西班牙人就在古巴島上開採銅礦（注：西班牙人於1530年就在島上發現了銅礦）。
西班牙人殖民古巴島後，在島上建造了十幾個城鎮：
1512年，西班牙人在古巴島中東部的巴亞莫河（Rio Bayamo）發現了砂金礦，於是建造了巴亞莫城（Bayamo。注：今古巴格拉瑪省首府），城名、河名來自於當地一種叫巴亞姆（Bayam）的樹木。
1513年，西班牙人建聖母亞松森·德·巴拉科阿城（Nuestra Senora de la Asuncion de Baracoa），簡稱“巴拉科阿城”，作為西班牙在古巴島的首府，也是西班牙在古巴島的第一個首府（注：今古巴東部北海岸的巴拉科阿城）。
1514年，西班牙人在古巴島中部埃斯坎布拉伊山南麓建聖特立尼達城（la Santisima Trinidad），由西班牙殖民者迪戈·貝拉斯克斯建造，為西班牙在古巴島建立的第三座殖民城市，全稱為“特立尼達城和洛斯印海尼奧斯谷地各糖廠（La Santisima Trinidad y el Valle de Los Ingenios）”。
1514年，西班牙人建聖蒂斯皮裡圖斯城（Sancti Spiritu）（注：今古巴聖蒂斯皮裡圖斯首府）。
1514年，西班牙人建聖克里斯托瓦爾·德·拉哈瓦那城（San Cristobal de La Habana），簡稱“哈瓦那城”。1519年被海盜焚燬，就重建了哈瓦那城（注：今古巴首都）。1632年在哈瓦那城建莫羅城堡。
1514年，西班牙人在島東南部的加斯康河（Rio Gascon）畔建聖佩德羅·德·羅德·拉洛卡城（San Pedro de Rhodes la Rocca），簡稱“拉洛卡城”。不久西班牙殖民者將古巴島首府從“巴拉科阿城”遷至“拉洛卡城”。1544年，西班牙人在加斯康河谷發現了砂金礦，城名改為“聖地亞哥城”（注：今古巴聖地亞哥省首府）。
1515年，西班牙人在島北部建聖瑪利亞·德爾·太子港（Santa Maria del Puerto Principe），簡稱“太子港”（注：位於今努埃維塔斯（Nuevitas）附近）。不久，加勒比海盜頻頻襲擊太子港，西班牙人便於1528年將“太子港”遷至內陸的哈蒂博尼科河（Rio Hatibonico）畔，成為西班牙在古巴地區的第三個首府（注：古巴獨立後，1903年改名為卡馬圭城（Camaguey））。
1515年，西班牙人建聖地亞哥·德·古巴城（Santiago de Cuba），由迪戈·貝拉斯克斯·德·奎利亞爾（Diego Velazquez de Cuellar）建造（注：今為古巴聖地亞哥德古巴省首府）。
1545年，西班牙人建奧爾金城（Holquin），由殖民者加西亞·奧爾金（Garcia Holquin）建造，全名為“阿託·德·聖伊西多羅·德·奧爾金城（Hato de San Isidoro de Holquin）”。在西班牙語中，“Hato”是“牲畜飼養場”之意，城名就意為“聖伊希多羅·德·奧爾金牲畜飼養場”（注：今為古巴奧爾金省首府）。
1603年，西班牙人在奧爾金城西約13公里的地方建阿託·德·拉斯圖納斯城（Hato de Las Tunas）。在西班牙語中“Las Tunas”是“仙人掌”之意，因為城四周有牲畜喜歡吃的仙人掌，故城名就意為“仙人掌的飼養場”（注：今為古巴拉斯圖納斯省首府）。
古巴島的附屬島嶼主要有卡納雷奧斯群島（Canarreos Islands）、薩瓦納群島—卡馬圭群島（Sabana-Camaguey Islands）、科羅拉多斯群島（Colorados Islands）、王后花園群島（Queen’s Gardens Islands）等四大群島。
卡納雷奧斯群島位於古巴島西南部的巴塔瓦諾灣（Golfo de Batabano）灣口，有300多個島嶼組成，陸地面積約3056平方公里。
卡納雷奧斯群島中最大的島嶼是松樹島（Pines Island），北距古巴島約95公里，長約70公里，寬約55公里，陸地面積約2420平方公里，島上北部多丘陵，覆蓋著松樹林，南部低窪多沼澤，有熱帶闊葉林，沼澤裡生活著古巴鱷。1494年哥倫布發現該島時，命名為“拉埃萬赫利斯塔島（La Evangelista）”。島名中的“Evangelista”是指福音書的作者，也即指聖馬太（San Mateo）、聖馬可（San Marcos）等人。後來被海盜佔領，用於藏寶，因此也稱“海盜島”。因島上遍佈松樹林，故也稱“松樹島”（注：1978年，古巴將島名改名為“青年島”）。
卡納雷奧斯群島中其它較大的島嶼有：
拉戈島（Cayo Largo），面積約37.5平方公里）。在西班牙語中，“卡約（Cayo）”特指加勒比海中的小島嶼；
坎蒂萊斯島（Cayo Cantiles），面積約33.7平方公里；
羅薩里奧島（Cayo del Rosario），面積約22平方公里；
坎波斯島（Cayo Campos），面積約12平方公里；
阿拉克拉內斯島（Cayo Alacranes），面積約11平方公里；
曼特卡島（Cayos de la Manteca），面積約10平方公里；
布蘭卡島（Cayo Blanca ），面積約7.5平方公里（注：1972年古巴為紀念德國共產黨政治家恩斯特臺爾曼，將島名改為“恩斯特臺爾曼島”）；
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；里公方平3約積面，） zartaclA oyaC（島魔惡
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