大安德烈斯群島主要有波多黎各島（Puerto Rico Island）、伊斯帕尼奧拉島（Espanola Island，也稱海地島）、牙買加島（Jamaica Island）、古巴島（Cuba Island）、開曼群島（Cayman Islands）等組成。
波多黎各島（Puerto Rico Island）位於維京群島西約90公里，東西長約153公里，南北寬約58公里，陸地面積約8897平方公里，全島四分之三為山地，中科迪勒拉山（分為中0央山脈、盧基略山脈（Luquillo Mountains））橫貫東西，最高點蓬塔山（Punta Mountain）海拔1338米。島的沿海有狹窄平原，中部的山脈覆蓋著茂密的森林，中部山地西側為石灰岩構成的丘陵。哥倫布第二次遠航時發現了該島，當時命名為“聖胡安·包蒂斯塔島（San Juan Bautista Island）”，島上的原住民是塔伊諾人（Tainos，也稱泰伊諾人，屬阿拉瓦克人的分支）。1508年，西班牙殖民者胡安·龐塞·德·萊昂（Juan Ponce de Leon）率部來到聖胡安·包蒂斯塔島，在北海岸發現了一個可以停泊許多帆船的大海灣，他把這個海灣命名為卡帕拉（Caparra）灣，並在海灣的南部登陸，建立了卡帕拉殖民點，將港口稱為“波多黎各（Puerto Rico ）”，意為“富裕的港灣”，島名也變成了“波多黎各島”。1509年，西班牙人佔領該島全境。胡安·龐塞·德·萊昂擔任波多黎各島都督後，聽說島上有黃金，就帶人勘察了島嶼，果真找到了幾個金礦點，於是將島上的土著人都驅趕島金礦淘金，沒過多久，島上的黃金資源就枯竭了，土著人也幾乎死絕了。1521年，西班牙人將卡帕拉殖民點遷至港灣的北段，改名為“聖胡安城”（1523年建成），卡帕拉灣同時也改名為“聖胡安灣”。此後，聖胡安城成了西班牙人在波多黎各島的首府。西班牙人為了防止英國人、法國人的侵襲，於1539年在海灣東口的一座小山上建造了聖菲利普海角城堡（Castillo San Felipe del Morro，也稱埃爾莫羅城堡），不久又建造了聖克里斯托瓦爾城堡（San Cristobal Castle）及城牆的防禦體系，形成歐洲軍事建築與美洲港灣結合的工事群。波多黎各島的黃金資源枯竭後，西班牙人長期將波多黎各島作為軍事基地使用，直到16世紀末，西班牙人才從非洲運來少量黑奴，發展種植園經濟。從萬曆年間起，波多黎各島經常遭到英國、法國、荷蘭等國海盜的襲擊，但他們都沒西班牙人擊退了。
波多黎各島的四周還有幾個附屬島嶼，分別是位於波多黎各島西70公里的莫納島（Mona Island，面積54平方公里）、波多黎各島東21公里的別克斯島（Vieques Island，面積132平方公里）、波多黎各島東30公里的庫萊布拉島（Culebra Island）等。
伊斯帕尼奧拉島（Espanola Island，今也稱海地島）位於波多黎各島西約120公里，東西長約645公里，南北寬3—250公里，面積約76480平方公里。伊斯帕尼奧拉島地形以山地為主，分為北科迪勒拉山脈、北部谷地、中科迪勒拉山脈、中部平原和山地、聖多明哥沿海平原、南部谷地、南科迪勒拉山脈等，植被比較豐富，有熱帶稀樹草原、熱帶旱森林、半荒漠熱帶旱生灌木林、熱帶落葉針林、半常綠季雨林、熱帶雨林、山地常綠林等。西班牙殖民伊斯帕尼奧拉島前，島上有100萬土著人，分為5個酋長國。
伊斯帕尼奧拉島附近的附屬島嶼主要有位於島西北的托爾蒂島（Tortue Island）、島西部的戈納夫島（Gonave Island）、島東南部的紹納島（Saona Island）。托爾蒂島距伊斯帕尼奧拉島北海岸約7公里，長約38公里，寬約6公里，面積約680平方公里。戈納夫島距伊斯帕尼奧拉島西海岸約20公里，長約56公里，寬約15公里，面積約689平方公里，島嶼所在的海灣被稱為“戈納夫灣（Gonave Bay）”。紹納島距伊斯帕尼奧拉島南海岸約4公里，長約24公里，寬約5.5公里，面積約110平方公里。
1492年哥倫布發現該島後，在海地角（Cap Haitien）建造了“納維達德城堡”。1493年，哥倫布再次來到伊斯帕尼奧拉島，發現“納維達德城堡”內已空無一人，很明顯留在城堡裡的西班牙人已被土著人殺掉了。哥倫布隨即殺光了海地角附近的土著人，然後在海地角東約120公里的沿海重建了城堡，命名為“伊莎貝拉城堡（La Isabela）”，這是西班牙人在美洲建立的第一個殖民點（注：今為多明尼加普拉塔港省城鎮）。
1494年，西班牙人在伊斯帕尼奧拉島內陸的北亞克河（Yaque del Norte River）發現了砂金礦。
1495年，哥倫布的弟弟巴塞羅繆·哥倫布（Bartolome Colon）在島北部的北亞克河右岸建聖地亞哥城（Santiago)，是一座採礦城市，也曾是西班牙西印度群島總督府駐地。後來為了紀念首批定居於此的來自聖詹姆斯騎士團身世，將城名改為“騎士們的聖地亞哥城（Santiago de Los Caballeros ）”，簡稱（聖地亞哥城）。
1496年，西班牙人在島南岸的奧薩馬河（Rio Ozama）發現了砂金礦（海納金礦），巴塞羅繆·哥倫布就在奧薩馬河口東岸建新伊薩貝拉城（La Nueva Isabela）。1502年，西班牙人將西印度群島總督府遷至新伊薩貝拉城，同年建奧薩馬城堡（Fortaleza Ozama）。1504年，新伊薩貝拉城毀於颶風，伊斯帕尼奧拉島總督尼古拉斯·德·奧萬多·卡塞雷斯（Nicolás de Ovando Caceres）在奧薩馬河西岸重建城市。1508年，西班牙女王胡安娜釋出敕令，將“新伊薩貝拉城”改名為聖多明戈城（Villa de Santo Domingo。注：今為多明尼加首都）。1510年，哥倫布的兒子迭戈建造了哥倫布城堡，後來成了西班牙西印度群島總督府駐地。1538年，西班牙在聖多明戈城建聖托馬斯·阿奎諾（Santo Tomás de Aquino）大學，成為美洲第一所大學。1568年，英國人弗朗西斯·德雷克（Francis Drake）受英國女王伊麗莎白一世的派遣，來到聖多明戈，搶劫了三個星期，再前往南美洲繼續搶劫。
1503年，西班牙人在島北岸的“銀山”附近建普拉塔港（Puerto Plata），也稱“銀港”，由尼古拉斯·德·奧萬多·卡塞雷斯建造。城名來自於哥倫布到達該地時，見到岸邊的一座小山雲霧繚繞，猶如被銀幣包裹一般，於是哥倫布就把該山命名為“蒙特德普拉塔（Monte de Plate）”，意為“銀山”（注：今“蒙特德普拉塔”已改名為“伊薩貝爾德託雷斯山（Montana Isabel de Torres）”，普拉塔港為多明尼加普拉塔港省首府）。
到16si5年，西班牙人除了在島上建造了伊莎貝拉城、聖地亞哥城、聖多明各城、普拉塔港外，西班牙人還在島沿海及原金礦所在地建了以下城鎮：
希馬尼城（Jimani），原為土著人的城鎮，後被西班牙人佔領（注：今為多明尼加獨立省首府）。
拉貝加雷亞爾城（La Vega Real），始建於1494年，意為“肥沃的地方”，1562年毀於地震，隨後在卡姆河邊重建，不久毀於黑奴發動的起義（注：歷史上，1813年第三次重建，改名為“拉康塞普西翁（La Concepcion）”，今為多明尼加拉貝加省（La Vega）首府）。
聖克里斯托瓦爾城（San Cristobal），始建於1494年，由巴塞羅繆·哥倫布建造的城堡，後逐漸形成了西班牙人的定居點（注：實際建城於19世紀初。今為多明尼加聖克里斯托瓦爾省首府）。
博納奧城（Bonao），始建於1495年，由巴塞羅繆·哥倫布建造的城堡，地名源自於當地土著人的酋長（注：今為多明尼加蒙塞尼奧爾諾烏埃爾省首府）；如聖克里斯托瓦爾城（San Cristobal），始建於1495年，由巴塞羅繆·哥倫布建造的城堡，後發展成城市（注：今多明尼加聖克里斯托瓦省首府）。
聖地亞哥·德·洛斯卡瓦列羅斯城（Santiago de los Caballeros），始建於1495年，由巴塞羅繆·哥倫布建造的堡壘發展而成，1504年伊斯帕尼奧拉島總督尼古拉斯·德·奧萬多·卡塞雷斯（Nicolás de Ovando Caceres）將此城遷往北部的哈卡瓜，1562年又遷回原址（注：今為多明尼加聖地亞哥省首府）；
聖胡安·德·拉馬瓜納城（San Juan de la Maguana），始建於1502年，由殖民者迪戈·德·貝拉斯克斯（Diego de Velasquez）根據伊斯帕尼奧拉島總督尼古拉斯·德·奧萬多·卡塞雷斯的命令建造，城名來自於土著人的“Maguana”，意為“小低地”（注：今為多明尼加聖胡安省首府）。
阿蘇阿城（Azua），始建於1504年，由殖民者迪戈·貝拉斯克斯·德·奎利亞爾（Diego Velazquez de Cuellar）建造，全稱“孔波斯特拉·德·阿蘇阿（Compostela de Azua）”，城名來自於土著語的“azua”，意為“山”（注：今為多明尼加阿蘇阿省首府）。
聖費爾南多·德·蒙特克里斯蒂城（San Fernando de Montecristi），始建於1506年，城名“Montecristi”來自於“基督山（Monte de Cristo）”（注：今為多明尼加蒙特克里斯蒂省首府）。
科門達多爾城（Comendador），始建於1502年，由伊斯帕尼奧拉島總督尼古拉斯·德·奧萬多·卡塞雷斯（Nicolas de Ovando y Caceres）、拉雷斯騎士團團長（Comendador de Lares）聯合建造（注：今為多明尼加埃利亞斯皮尼亞省首府）。
埃爾塞沃城（El Seibo），始建於1502年，由胡安·德·埃斯基維爾（Juan de Esquivel）奉總督尼古拉斯·德·奧萬多·卡塞雷斯之命建造，全名為“聖克魯斯·德爾·埃爾塞沃（Santa Cruz del Seibo）”,“Seibo”為當地土著人副酋長的名字（注：今為多明尼加埃爾塞沃省首府）。
薩爾瓦萊昂·德·伊蓋城（Salvaleon de Higuey），始建於1503年，由殖民者胡安·德·埃斯基維爾（Juan de Esquivel）征服此地後建造的城堡發展而成。1506年取名為“薩爾瓦萊昂·德·伊蓋城”，土著語“Higuey”意為“太陽”。（注：今為多明尼加拉阿爾塔格拉西亞（La Altagracia）省首府）。
科圖伊城（Cotui），始建於1505年，由殖民者羅德里戈·梅西亞·德·特魯希略（Rodrigo Mejia de Trujillo）建造，城名來自於土著人的酋長科圖伊（Cotui）（注：今為多明尼加桑切斯拉米雷斯省首府）。
阿托馬約爾城（Hato Mayor），始建於1520年，由殖民者瑪利亞·德·拉斯梅爾塞德斯·德·拉羅查·蘭德切（Maria de las Mercedes de la Rocha Landeche）建造，城名為“國王的大牧場（Hato Mayor del Rey）”，因當時海地島西部為西班牙國王卡洛斯一世的大牧場（注：今為多明尼加阿托馬約爾省首府）。
內瓦城（Neyba），始建於1546年，原為土著人的村子，城名取自於土著人部落酋長的名字（注：今為多明尼加巴奧魯科省首府）。
莫卡城（Moca），始建於1546年，城名來自於當地土著人部落酋長的名字（注：今為多明尼加埃斯派利亞特省首府）。
聖馬麗亞城（Santa Maria），位於戈納夫灣（Gonave Bay）東部，始建於1503年，由伊斯帕尼奧拉島總督尼古拉斯·奧萬多建造，全名為“聖瑪利亞真正和平鎮（Santa Maria de la Paz Verdadera）”，也在城邊建了“聖馬麗亞港（Santa Maria del Puerto）”。1535年被法國人燒燬。重建後，於1592年又被英國人燒燬，西班牙人被迫放棄聖馬麗亞城、聖馬利亞港。此後，聖馬麗亞城一帶成了海盜的天堂（注：歷史上，1650年海盜在聖馬麗亞城附近建造了建造了一所醫院，於是該地被稱為“奧皮塔爾（Hopitai）”。1706年，法國“太子號”艦船在奧皮塔爾附近失事，1742年法國人在奧皮塔爾建新城，為紀念“太子號”，取名“太子港（Port au Prince）”。今為海地首都）。
拉薩瓦納城（La Sabana），位於伊斯帕尼奧拉島西南海岸，始建於1504年，由迪戈·貝拉斯克斯·德·奎利亞爾（Diego Velazquez de Cuellar）建造，全名為“薩爾瓦鐵拉·德·拉薩瓦納（Salvatierra de la Sabana）”，意為“節約用水的地方”。後該城遭到海盜襲擊，被迫廢棄（注：歷史上，1697年，法國人佔領該地後，再次建城，取名“萊凱（Les Cayes）”，意為“在珊瑚礁上建造的城市”。今為海地南部省首府）。
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