賈芸在榮國府偶遇賈寶玉，寶玉見他生得斯文清秀，隨口開玩笑說他長得像自己的兒子。賈芸立刻順杆爬，展現出極強的隨機應變能力，主動認比自己小几歲的寶玉為“父親”，以此拉近與榮國府核心人物的關係。
寶玉笑道：“你倒比先越發出挑了，倒像我的兒子。”賈璉笑道：“好不害臊！人家比你大五六歲呢，就給你作兒子了？”賈芸笑道：“俗話說的好，‘搖車裡的爺爺，拄柺棍的孫子’。雖然年紀大，‘山高遮不住太陽’。寶叔要不嫌侄兒蠢，認作兒子，就是侄兒的造化了。”
求職碰壁，遇“醉金剛”借銀
賈芸為了謀得大觀園種樹的差事，最初去求二叔賈璉，卻被告知差事被王熙鳳截胡給了賈芹。賈芸看清了榮國府真正的實權派是王熙鳳，便決定轉變目標。為了置辦送給鳳姐的貴重香料（冰片、麝香），他先向開生藥鋪的親舅舅卜世仁（諧音“不是人”）賒賬，卻遭到無情拒絕。沮喪歸途中，偶遇潑皮“醉金剛”倪二，倪二聽聞其遭遇後仗義疏財，借給他十五兩銀子，解了燃眉之急。
（舅舅卜世仁拒絕賒賬）：
賈芸道：“有件事求舅舅幫襯幫襯。我有一件事，用些冰片麝香使用，好舅舅每樣賒西兩給我，八月裡按數送了銀子來。”卜世仁冷笑道：“再休提賒欠一事……”
巧言奉承，謀得差事
借到銀子後，賈芸將香料送給王熙鳳，並編造了一套極其巧妙的說辭，既捧了鳳姐，又顯得送禮是出於純粹的“孝心”而非功利。鳳姐聽後十分受用，最終將大觀園監種花木的工程派給了他。
（賈芸奉承王熙鳳）：
賈芸笑道：“侄兒不怕雷打了，就敢在長輩前撒謊。昨兒晚上還提起嬸子來，說嬸子身子生的單弱，事情又多，虧嬸子好大精神，竟料理的週週全全；要是差一點兒的，早累的不知怎麼樣呢。”……“因此想來想去，只孝順嬸子一個人才合適，方不算糟蹋這東西。”鳳姐聽了滿臉是笑……心下又是得意又是歡喜。
偶遇小紅，互生情愫
賈芸在怡紅院等寶玉時，偶然見到了寶玉的丫鬟小紅（林紅玉）。兩人互生好感，賈芸甚至故意將自己的一塊手帕裝作是小紅遺失的，透過丫鬟墜兒轉交，以此作為定情信物，上演了一段純美的愛情故事 。
賈府敗落後的結局爭議
關於賈芸在賈府敗落後的結局，前八十回（曹雪芹原意）與後西十回（高鶚續書）存在巨大反差：
前八十回伏筆（仗義探庵）：主流紅學界根據脂硯齋批語認為，賈芸在賈府敗落後並未落井下石，而是與小紅一起去獄神廟探望王熙鳳和賈寶玉，並受王熙鳳之託，與劉姥姥等人商議解救被賣的女兒巧姐，是個重情重義的人 。
後西十回續書（狠舅奸兄）：在高鶚的續書中，賈芸的形象發生扭曲，變成了忘恩負義的“奸兄”。他與賈薔等人廝混，吃喝嫖賭，甚至參與謀劃將巧姐賣給外藩王爺為妾 。
