芝加哥距離聖路易斯只有400公里，飛機一個半小時後邊抵達。
這座城市位於密西根湖畔，與旁邊的底特律，克利夫蘭是早期美國工業發源地。
可後來，因為大蕭條，這些城市的營商環境不斷惡化，犯罪猖獗，逐漸開始了衰敗。
方文一行降落後，卻是要去拜訪這座城市最混亂的地方：監獄。
汽車駛出機場，方文問道：「阿爾卡彭會關在哪家監獄？」
約翰哈維回道：「他是因為稅務問題被抓，觸犯的是聯邦法律，肯定關在聯邦監獄。」
「所以，要是觸犯伊利諾斯州法律，就要被關在州監獄咯？」方文問道。
「是的。但我們得去拜訪一些人，才能見到阿爾卡彭。」約翰哈維回道。
「我有更好的辦法，先去密西根大街，那裡有我的朋友。」
印第安納有他的路子。
在密西根大街，他找到了一位聯邦監獄就職的朋友，卻得到了一個不太好的訊息。
因為阿爾卡彭在芝加哥本地的勢力太大，本地聯邦監獄擔心出事，就將他轉移到了舊金山那邊的魔鬼島監獄。
芝加哥之行，就此落空。
方文並不打算找別人代替阿爾卡彭，他準備去玩紐約後，直接去舊金山的魔鬼島監獄。
既然現在沒法見到阿爾卡彭，三人直接返回機場，飛機起飛前往紐約。
紐約之行，印第安納獨自提著一個手提箱離開，方文則和約翰哈維前往華爾街附近的莫特街，去那裡的春年齋談點事。
春年齋中，身材矮小的臧春年帶著高大的馬三接待了方文兩人。
方文開門見山道：
「我想知道芝加哥黑幫的情況。」
「你問這個？」臧春年有點驚訝，卻還是回道：「紐約現在被黑手黨控制，有五大黑幫家族。」
臧春年說著紐約黑幫的情況，這是公開的訊息。
第一家是盧切斯家族。在禁酒令期間，他們統治了紐約的酒精走私活動，並因此積累了大量財富和勢力。
第二家是博南諾家族，控制了乳酪。製衣。殯葬業等諸多行業。
第三家是傑諾韋塞家族，主要涉及建築。船運。貨運。零售等行業。
第四家是科倫坡家族，明面上是做橄欖油和西紅柿醬，暗地裡經營走私。賭博。勒索等非法生意。
第五家是甘比諾家族，控制著紐約的和新澤西州的碼頭運輸業務，也開設賭場和綁架勒索。
方文聽完，問道：「這五家，我想要找一個賭場代理人，應該找誰？」
「賭場代理人？」臧春年不解問道。
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