開陽諸事安頓妥當，楚昀在州府大帳單獨召見臧霸。臧霸字宣高，本是泰山本土豪強，麾下部曲大半都是兗徐鄉土子弟，感念曹操昔日拔擢重用之恩，楚昀不願令他隨軍對陣曹氏舊部，陷入情義兩難，故而另行安排駐防。
楚昀落座直言：“宣高受曹公厚恩，我若派你隨軍攻打夏侯惇，兩軍疆場相逢，你左右為難，非我用人本意。日後大軍要北上冀州征討袁紹，白馬渡口是黃河南岸緊要樞紐，既是北上出兵要道，也是後路補給重鎮，恰好交由你鎮守。”
當即分劃兵馬，臧霸本部兩萬三千泰山降兵，抽調五千人馬交由部將吳敦留守開陽，固守琅邪地盤，安撫地方郡縣；餘下一萬七千士卒盡數由臧霸親領，擇日拔營北上白馬渡口，接手趙雲全部河防。
趙雲等臧霸大軍到渡口完成防務交割，即刻統領本部六千騎兵、一萬步卒，不從開陽繞行，徑直由白馬向南趕路，直奔下邳城郊待命會合。
中軍之內，楚昀召秦瓊、冉閔、高順、張遼、張繡一眾將領商議進兵。眼下開陽留守吳敦五千守軍，餘下主力為秦瓊、冉閔新編五萬步卒外加張繡八千西涼鐵騎，合計五萬八千兵馬，輜重齊備、攻城器械完備，由開陽去往下邳全程三百六十漢裡，大軍攜糧草軍械穩步行進，每日行軍三十里，十二日便可抵達下邳城外安營紮寨。
眾將圍繞攻城之策各抒己見，眼下夏侯惇收攏各處殘兵，下邳城內總共一萬一千守軍，七千精銳、四千臨時徵調輔兵，存糧僅夠兩月，孤立無援。有將領提議大軍一到即刻強攻，憑五倍兵力優勢速破城池；也有人諫言困城耗糧，減少士卒死傷。
楚昀斟酌已定，定下圍而不攻之計：“我軍雖兵力佔優，可秦、冉麾下新兵居多，強行攻堅難免大量折損，且破城血戰必殃及城中百姓。大軍抵達下邳之後，四面連營，堵死所有城門、城郊糧道與水陸出入路徑，只圍不戰，切斷內外一切聯絡。待到後續趙雲一萬六千兵馬趕至，兩軍合兵六萬四千，合圍之勢再添重壓，城中糧草耗盡之日，夏侯惇軍心自崩，不戰便可收城。”
議定方略，三日後主力盡數開拔西進，浩浩蕩蕩朝著下邳進發。
夏侯惇日日派出斥候出城打探軍情，斥候往返接連回報，先是探明數萬漢軍自琅邪開陽大舉西進，十二日便可兵臨城下，又探得北方趙雲統領萬餘步騎長途南下，早晚也要合圍下邳。接連軍情送入府中，夏侯惇端坐帥府滿面愁悶，麾下滿打滿算一萬一千疲兵，無援兵、缺糧草，只得傳令緊閉四門，加固城防，任憑漢軍在外步步合圍，始終不敢領兵出城半步。
十二日時限一到，楚昀五萬八千主力如期抵達下邳城外，沿城池四面分設大營，鹿角、壕溝層層佈設，短短數日便把整座下邳牢牢鎖死，只靜候趙雲領兵前來會師。
下邳帥府之內，夏侯惇深知困守絕境，再拖延下去城池必破，當即親筆寫下求援急書，挑選精銳死士數人，趁著夜色尋偏僻水道潛出城外，繞道南下趕赴曹操駐處遞送急信。書信盡數寫明：楚昀統兵近六萬圍城，另有趙雲萬餘步騎晝夜南下即將合圍，城內兵少糧絀，守軍不過萬一千，懇請曹公速發援兵，遲則下邳陷落。
彼時曹操方才經歷慘敗，主力折損慘重，收攏殘兵退守淮南地界，營中士氣低落、糧草緊缺，正與荀攸、程昱等一眾謀臣文武議事。侍從將夏侯惇求援文書遞上，曹操閱罷面色凝重，當即令眾人各抒對策。
話音剛落，一名偏將率先獻策：“明公，既然無力發兵馳援，不如密令元讓捨棄下邳，率領全軍突圍南撤，趕回淮南合兵，免得全軍陷死孤城。”
此言一齣，程昱當即出言駁斥：“萬萬不可。下邳是徐州咽喉重地，一旦棄城，兗徐大片疆土盡數落入楚昀之手，往後我軍再想重返徐州難如登天。再者楚昀麾下八千鐵騎在外巡弋，各處要道早已佈下哨卡，城外層層連營封鎖水陸要道，元讓僅一萬疲兵，出城突圍半路必遭騎兵截殺，多半人折損於路途。丟城又喪兵，損耗實在太大。”
荀攸緊跟著補充：“棄城突圍弊大於利，還有一重難處，城中數萬百姓、官吏盡數留在城內，元讓身為守將擅自棄地而逃，軍心頃刻潰散，往後我曹氏麾下諸將人人效仿，城池遇圍便棄，基業頃刻瓦解。眼下最優出路，既不發兵，也不令其撤兵，只遣密使暗中入城，叮囑夏侯惇節流糧草、緊守堅城，儘量拖延時日。明公就地在淮南收攏流民、徵召壯丁，徐徐重整兵馬，靜待日後時局有變再做圖謀。”
其餘文武輪番進言，或是擔心突圍遭伏、或是顧忌棄城失地影響軍心，幾番爭辯過後，沒人再堅持撤兵之議。曹操沉吟良久，心知進退兩難，撤兵與援救皆是行不通，只能依從荀攸、程昱之策，親筆回書一封，遣心腹信使隱秘繞道送入下邳。
信使攜回信歷盡艱險折返城中，夏侯惇拆開書信，看完固守待援的指令，長嘆一聲。外援斷絕、突圍無路，只能嚴令各部節省口糧，分兵死守城牆，死守下邳苦熬時日。城外楚昀大軍四面圍堵，日日巡防各處隘口，靜靜等候趙雲兵馬前來合兵。
