儘管懸田俊宗是將巖代、磐城兩國過半地區是折騰得天翻地覆，但終究還是有些自知之明的，並不是不可一世之人。
對於上杉家在巖代一國的軍事力量，懸田俊宗也是有些忌憚的，他為了避免過早陷入兩線作戰，直接告誡二本松義國‘八條近江守、八條越中守、安田治部少輔、下條薩摩守、穴澤加賀守等將麾下雖少，輒盡力命，不得擅動’。
但二本松義國是個素來傲慢輕率之人，他直接將懸田俊宗的話當成了耳旁風。
在二本松義國看來，高玉鐵山本就是二本松家治下的重要礦山，怎麼能夠讓上杉家長期佔有？！而且高玉城更是兵家必爭之地，進可攻入耶麻郡，退可扼守會津四郡通往安積郡和安達郡兩郡的最短路線。
再加上，自從春耕之時開始，上杉家就沒少派兵襲擾二本松家的境目地帶，甚至還破壞了大量農田，使得二本松領不少地區都無法進行春耕農事。
不僅如此，二本松領還遭到了滲透，不少府庫、奉行所都被破壞，糧草輜重的損失數以千計，這對於二本松家來說無疑是非常巨大的損失。
就手段而言其實沒什麼好說的，因為，一旦進入博弈狀態，只有輸和贏，根本沒有對和錯。
若是二本松義國再無動於衷，或是不採取有效的反擊，那麼他的威望將受到很大的打擊。
為了報復上杉家的襲擾之舉，二本松義國在穩固了家中局勢後，就令前田澤兵部大輔、高倉晴賢等家中重臣出兵攻打安子島城、巖根小屋城兩地，自己則是率本隊伺機而動。
雖說安子島城、巖根小屋城兩地城小兵寡，但也是提前做好了充足的籠城準備，使得三千餘二本松軍接連攻打了半個月的時間，硬是沒能將這兩城攻落。
力量小而野心大，用蛇吞象來形容此時的二本松義國是最恰當的。
由於上杉清定下令兵分三路出兵巖代、磐城兩國的訊息傳至仙道七郡後，二本松義國對此感到非常棘手。
二本松義國深知若是自己不能將高玉城、安子島城、巖根小屋城三地奪回，那麼二本松領幾乎是無險可守，上杉軍完全能長驅直入，迅速兵臨二本松家的本據二本松城下，而且自己還極有可能遭到兩面夾擊，屆時家中之人是否還能繼續對自己效忠還是一個很大的問題。
為此，二本松義國不得不放棄強攻安子島城、巖根小屋城兩地，轉而開始使用調略的方式。
畢竟安子島城、巖根小屋城兩地被圍困的時間較早，且尚未知曉上杉家即將兵分三路攻入仙道境內之事。所以，二本松義國便想到了家臣飯土用雅樂頭與安子島城城主安子島治部大輔之弟安子島右衛門大夫交好，便令其調略安子島右衛門大夫。
沒曾想，安子島右衛門大夫與其兄安子島治部大輔不同，是個貪生怕死之輩。他見曾經的主家二本松家大舉發兵襲來後，就曾勸說過安子島治部大輔開城投降，但遭到了安子島治部大輔的嚴詞拒絕。
隨著安子島城因接連半個月的籠城戰傷亡越來越多，安子島右衛門大夫就愈發堅定了向二本松家投降的想法。
當安子島右衛門大夫正愁於沒有與二本松家進行聯絡的方式之際，飯土用雅樂頭就在城外向安子島城中射去箭書，要求城中守軍儘快投降，二本松家可以確保城中守軍的生命安全，若是繼續負隅頑抗，屆時將城破人亡，無一倖免。
安子島右衛門大夫見二本松軍有招降之意，便趁著深夜夜深人靜之時，用箭書射往二本松軍的陣地，之後縋城而下，與飯土用雅樂頭進行接觸，表示自己願意獻出安子島城的大手門。
而後，安子島右衛門大夫就趁著二本松軍再度發起強攻之際，如約打開了大手門，並招引二本松軍入城。
太田主膳、門下下總守等二本松軍諸將是乘勢殺入，在安子島右衛門大夫的引導下很快就攻入了本丸之中。
安子島治部大輔是虎瘦雄心在，就算發覺自己無力扭轉戰局後依舊沒有投降之意，甚至也沒有棄城而逃的想法，反而率馬廻眾與攻入本丸之中的二本松軍展開混戰，直至力竭被討取，安子島城就此被二本松家奪回。自城主安子島治部大輔以下三百餘人被討取。
正所謂唇亡齒寒。
隨著安子島城陷落之後，巖根小屋城自然是獨木難支，緊隨安子島城之後被攻落，城主伊東彌平左衛門切腹自盡，城兵被討取兩百餘人。
至於在這段時間裡，距離安子島城、巖根小屋城兩城最近的桃井義孝為何不發兵前去馳援，是因為在他看來派兵援之少則不能取勝，多則又恐高玉城遭到二本松軍或是懸田軍的突襲而陷落。
若是高玉城陷落，不單單是高玉鐵山將被奪走，上杉家進出安積郡、安達郡兩郡重要的橋頭堡也將會失去。同時，先前臣從於上杉家的二階堂家、田村家、石川家等仙道的大名、國人領主們也會產生極大的動搖。
可以說桃井義孝深知自己肩上的重擔，若是保不住高玉城，別人可能沒什麼事，自己必然會被清算。加上他先前還有構陷家中筆頭重臣上杉定虎的前科在，上杉家同族這個身份可不是萬能的，更不是免死金牌。
所以，桃井義孝一面收攏從安子島城、巖根小屋城方向逃來的潰兵，一面進一步加強高玉城的守備，還對城下町的過往之人進行嚴加盤查。
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