從表面上看，二本松家在接連攻落安子島城、巖根小屋城兩地後，確實造成了巖代一國的震動，但這一白並不能遮住百醜。
實際上，對於上杉家來說，位於境目地帶的兩座城池被攻落，以及折損了兩名新參家臣和五百餘軍勢，這仍然無法對上杉家造成重創。
相反，上杉家在二本松家還沒攻落安子島城、巖根小屋城兩地之際已經完成了徵召軍勢、陣夫。
其中，八條房繁已經節制八條憲繁、安田長秀、山內舜通、下條實親、栗林義景、富田滋實、富田義實、長沼藤內、河原田盛宗、關柴輔充等巖代諸將，率一萬餘軍勢進駐了高玉城。
原本，二本松義國是打算將曾經二本松家的失地盡數奪回，並透過高玉城周邊的地勢來阻遏上杉軍的兵鋒。很明顯，這是一個相當蹩腳的半吊子計劃。
首先，二本松義國並沒有給自己留有後手，更沒有料到曾經二本松家的重臣安子島治部大輔、伊東彌平左衛門二人會如此堅定的站在上杉家一方。
由於高玉城尚在上杉家的手中，二本松家所需要面對的壓力不僅沒有減少，反而還越來越大起來。
自知無法與南、西兩路上杉家的大軍抗衡的二本松義國一面趕緊派遣使者前往懸田城，向懸田俊宗求援；一面率本隊火速返回本據二本松城進行固守，意圖依託二本松城的城防來堅持到己方援軍的到來。
至於費了不少力氣奪回的安子島城、巖根小屋城兩地，二本松義國也不敢留下太多的兵力進行駐守，只是將兩地分別封賞給了表現較為活躍的前田澤兵部大輔、高倉晴賢二人。
當然，二本松義國是打算讓前田澤家、高倉家這兩家領地位於前線的領主儘可能的遏制上杉家的兵鋒，好讓自己有足夠的時間去做好籠城的準備，以及等待己方援軍的抵達。
但是，二本松義國顯然高估了前田澤兵部大輔、高倉晴賢二人。
正所謂一將無能，累死三軍。
二本松義國將對勝利的幻想，寄託於家臣、領民的拼命和英勇上，弄節節抵禦這樣的方針，這無疑是不切實際的。
打仗可不是五個手指對五個手指那麼簡單，而是要以兩個手指牽制敵人的四個手指，然後用三個手指去殲滅敵人的一個手指。
顯然，二本松義國對於兵法的瞭解不多。
結果毫無懸念，二本松義國很快就品嚐到了自己種下的惡果。
儘管二本松家上下皆已知曉上杉家將大舉來襲，但身為家督的二本松義國卻完全沒有采取任何有效的應對措施，反而寄希望於家臣的堅守，以及友軍的馳援。
如今，這個前不久擊敗今川、屠滅武田的軍事巨獸就在自己眼皮底下，前田澤兵部大輔、高倉晴賢二人既不是瞎子，又不是聾子，他們會怎麼考慮自己乃至家族的命運？
上一個負隅頑抗到底，被攻滅的蘆名家可就是仙道七郡所有大名、國人領主們最好的前車之鑑。
就在二本松義國還在盤算著如何爭取到更多的時間之際，西路上杉軍先陣山內舜通已經秉持著“幹就完了”的指導思想，以疾風烈火一般的攻勢，率本部一千五百餘軍勢就迅速攻入了二本松領境內。
面對來勢洶洶的上杉軍，才頂替安子島治部大輔成為安子島家新一任家督的安子島右衛門大夫就沒有那麼多的顧慮，在安子島城略一抵抗，很快就意識到“天命不在二本松家”。
於是，安子島右衛門大夫毫無廉恥之心的背棄了自己才出仕不久的二本松家，向上杉軍開城投降了。
高倉晴賢本來就對上杉軍那凌厲的攻勢應接不暇，如今看到安子島城都沒抵抗多久就開城投降了，那就更加沒有負隅頑抗的心思了，隨後也非常識時務地向上杉軍開城投降。
山內舜通先是從安子島城、高倉城兩城之中收斂了二萬三千餘石糧草、五十匹戰馬，再遣散兩城之中已經繳械投降的城兵五百餘人，便急行軍直撲二本松家的本據二本松城。
之所以山內舜通敢毫無顧忌的無視尚未落城的前田澤城、巖根小屋城等地，是因為西路上杉軍採取的是鉗形攻勢，另一路是由桃井義孝率一千七百餘軍勢前去攻打。
故意放走敵軍降兵也是八條房繁所想出的一條計策。
這個計策其實用不著去負責降兵的吃喝拉撒，更不用擔心他們何時會奪取城池的控制權，能讓這些降兵像瘟疫一樣將前線的慘敗與軍無鬥志的思想鋼印傳播給後方還心存幻想的己方軍勢上下。後續，二本松家諸將再遇到困難，自然就會爭相恐後地向安子島右衛門大夫、高倉晴賢等人看齊。
不過，安子島右衛門大夫就算主動開城投降，以及並未對西路上杉軍造成太大的麻煩和傷亡，但是他卻是導致安子島城陷落，還有原城主安子島治部大輔陣亡的罪魁禍首。
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