千種忠治自知自己目前的官位遠不如千種忠顯（從三位參議兼左近衛少將）、千種顯經（千種忠顯之子，正二位權大納言）、千種雅光（千種顯經養子，中院光興之子，從三位參議兼中納言）等列祖列宗，僅擔任正六位下常陸介的官位。
故而，千種忠治在給上杉清定的信中將自己的身段放得很低，而且還不忘將宅間上杉家家祖上杉重能（引付頭人兼伊豆守護），以及出自山內上杉家的上杉能憲（上杉憲顯之子，宅間上杉重能養子）大肆吹捧一番，將他們都稱之為忠臣良將。
之所以千種忠治會大肆吹捧上杉重能、上杉能憲二人，是因為這兩人都反抗過足利將軍家。其中，作為宅間上杉家家祖、足利尊氏從兄弟的上杉重能還聯合足利將軍家旁系的畠山直宗向足利直義進言應該趕走高師直、高師泰兄弟。
足利直義本就應政策上頻頻與其兄足利尊氏產生對立，他深知足利將軍家旗下諸將軍紀極差，每次出戰頻繁對途徑之地進行濫妨狼藉、強取豪奪，甚至還會強佔隸屬於寺院神社之地。
這就使得足利將軍家就算將南朝一方的軍事支柱‘三木一草’楠木正成、結城親光、名和長年、千種忠顯四人盡數討取，以及將位於吉野的南朝行宮燒為一片白地，也遲遲無法攻滅南朝一方。
為此，足利直義採納了上杉重能、畠山直宗等人的建議，準備迫使足利尊氏罷免了高師直的執事之職，該由其侄高師世來擔任，並進而又謀劃流放高師直、高師泰兄弟。這樣，足利直義和高師直之間的對立就完全公開化了。
但足利直義一方的計劃還是被高師直所察覺到，為了先下手為強，於是他就火速徵召軍勢並襲擊了足利直義。
足利直義雖然得以逃入足利尊氏的御所，但高師直卻毫無顧忌，直接率軍將足利尊氏的御所團團包圍起來，並要求足利尊氏引渡上杉重能和畠山直宗等人。
足利尊氏並不希望足利將軍家中爆發大規模內訌，便與高師直經過一番交涉後就決定流放上杉重能、畠山直宗等人，就連足利直義也被禁止插手政務，取而代之，當時身在鎌倉的足利尊氏嫡男足利義詮被命令上洛協助處理政務。
這樣一來，高師直才同意解除了對御所的包圍。後來由於夢窗疏石的斡旋，足利直義得以重掌政務，高師直也重新擔任了執事。表面上一切恢復了原狀。但是，上杉重能、畠山直宗等人卻在流放越前的途中被殺，本應重掌政務的足利直義也在足利義詮上洛以後被迫遠離政務，相當於隱退，在不久後就剃髮出家，法號惠源。
只不過，世事流轉，形勢反轉只在轉瞬之間。
足利尊氏的庶子、足利直義的養子足利直冬也在貞和五年（正平四年，1349年）的四月離開京都，赴任管理西國的長門探題，途中停留在備後國的鞆津。據傳，足利直義與高師直之間爆發衝突之際，妙吉曾作為使者造訪足利直冬，但事實上是足利直冬想要東上幫助足利直義，途中卻被接到高師直命令的赤松則村阻止。高師直進而促使足利尊氏下達了討伐足利直冬的命令，足利直冬自然是力不能敵，好不容易才逃到九州。
儘管足利直冬狼狽逃入九州，但受到了肥後的豪族河尻家的歡迎，西國地區響應他的人也不在少數。
加上足利直冬很快就與徵西大將軍懷良親王、菊池家等南朝方勢力進行聯手，並將九州探題一色範氏打得是節節敗退。少貳賴尚見勢不妙，趕緊將自己的女兒嫁給足利直冬，立馬轉換陣營倒向足利直冬一方。
因少貳家的倒戈，使得一色範氏的處境更為艱難，之後就被趕出了博多。足利尊氏雖然派遣高師泰率軍前去鎮壓，但事態並沒有因此好轉。不僅如此，以大友家為首的九州強力豪族們也紛紛倒向了足利直冬一方。
而後，足利直義為了與追討自己的光嚴院宣對抗而投降了南朝，獲得了後村上天皇的綸旨，試圖與南朝聯手。這件事為南朝開創了先例，賦予其戰略上的新選項，併為南朝的延續帶來了新的可能性。南朝也因此彷彿被打了一劑強心劑，頓時氣勢大漲。
而另一方面，與生父上杉憲顯不同的是，上杉能憲卻選擇為死於非命的養父上杉重能復仇。他深知殺害上杉重能、畠山直宗等人的幕後主使必然是高師直、高師泰兄弟，所以他悍然於常陸境內舉兵響應足利直義、足利直冬父子。而後，他就率軍攻入甲斐境內，將高師直的從弟高師冬於須澤討取。
南朝正平六年，北朝觀應二年（1351年），足利直義率軍北上。足利尊氏當時正和足利直冬鏖戰於西國，負責留守的足利義詮根本沒有正經打過仗，哪裡是叔父足利直義的對手，倉皇退出了京都。
足利尊氏跟高師直退兵返回京畿，與獲得南朝一方支援的足利直義打了幾仗，接連敗北，在百般無奈之下只能和足利直義進行議和。
而和議成立的第一個條件就是高師直、高師泰兄弟剃髮流放。足利直義派去押送高氏兄弟的正是當初被高師直殺死的上杉重能的養子上杉能憲。高師直、高師泰兄弟以及高氏一族於是毫無意外地被上杉能憲屠滅，屍體還被盡數丟進攝津武庫川之中。
就算與足利直義對立的高師直、高師泰兄弟被殺，事態終於趨向平靜。但是，反對足利直義的人依然不少。深受足利直義信任的奉行人齋藤利泰被殺；不久後，桃井直常在訪問足利直義的歸途中遭到襲擊······
在高師直、高師泰兄弟死後，足利將軍家中反足利直義派的核心人物就成了和足利直義一起執政的足利義詮。正平一統的局面並沒能維持多久就崩潰了。
雖說上杉能憲在之後的戰事中還是被足利尊氏一方擊敗，並一度被流放。可上杉一族畢竟是足利將軍家的外戚家。
沒多久，上杉能憲就獲得了足利尊氏的赦免，在之後還出任鎌倉府執事，併兼任上野、武藏、伊豆三國守護職，可謂是位高權重。最後，還能獲得善終。
雖說眼下的上杉家正用兵於巖代、磐城、南奧等地，但並不代表清定就會坐視織田家不斷的壯大起來。
清定可不希望織田家的實力越來越強，更不希望六角家的勢力延伸至伊勢一國的腹地，這對於上杉家來說可不是什麼好事。
所以，清定就決定接受千種家的臣從，並出面進行仲介調停。
首先，清定就派遣三島是政（三島物部太夫之子）作為使者，出使織田家本據清州城，並勒令織田信長將軍勢盡數從北伊勢的桑名郡、員弁郡、朝明郡三郡之中撤入尾張境內；
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