與上杉清定那輕鬆愜意的生活成反比的是，伊達稙宗的日子完全是一天不如一天。
首先，伊達稙宗對女婿二階堂照行調略失敗，因上杉定虎率八萬三千餘軍勢進入仙道七郡後，迫使其將家眷盡數送至小田原城，並再度率軍加入上杉家一方；
其次，伊達稙宗的外孫相馬盛胤也徹底倒向了上杉家一方，先是將家中親伊達稙宗一方的草野家、青田家先後擊敗，並對伊具郡、亙理郡之中的坂元城城主坂元大膳、柴小屋城城主小齋平太兵衛、鳥屋城城主大條宗家（留守景宗三男）、丸山城城主高野壹岐守、島田城城主島田五郎等親伊達稙宗一方諸將發起攻擊；
再次，越後守護代齋藤朝信奉上杉清定之命，以旗持城城主荻田正貞擔任府中留守役，節制稗生城城主平子房政、高城城主葛山氏元、五十公野城城主五十公野弘家、竹俁城城主竹俁慶綱、天神山城城主小國重賴、節黑城城主上野家成、浦澤城城主大關親信、大崎城城主登坂清高、橫田城城主藏王堂利景、桂城城主瀉上秀敏、後山城城主久知時泰、荒川城城主後藤總員、下倉山城城主今井綱秀等越後諸將，率兩萬餘軍勢、三千餘陣夫經河沼郡、耶麻郡後，進入信夫郡，與八條房繁所部軍勢進行合流；
然後，由山形城城主最上義守擔任偏師大將，大寶寺城城主大寶寺義增擔任軍糧奉行，橫手城城主小野寺輝道擔任副將，荻生城城主宇佐美定勝擔任軍監，小國城城主藤目勝久擔任軍奉行，酒田城城代北方滿繁擔任小荷馱奉行，節制寒河江城城主寒河江兼廣、白鳥城城主白鳥義久、白巖城城主白巖廣隆、谷地城城主中條長昌、左澤城城主左澤氏政、清水城城主清水義高、巖部城城主細川直元（小國細川家家督）、天童城城主天童賴長、延澤城城主延澤滿重等南出羽的大名、國人領主們，以一萬五千餘軍勢、兩千餘陣夫，翻越面白山後進入南奧，負責壓制宮城郡、黑川郡、桃生郡等地的伊達稙宗一方大名、國人領主們，同時南出羽勢也受上杉定虎節制調動；
接著，原本在作壁上觀的大崎義直、葛西晴胤二人在獲知上杉家已調集了近二十萬的大軍用於彈壓伊達稙宗一方的大名、國人領主們之後，再也不敢無動於衷了，便趕緊進行戰備工作，並大肆徵召軍勢，做好侵攻黑川郡、桃生郡等地的準備；
最後，意圖稱霸奧羽兩州的南部晴政，因旗下沒有強力水軍眾，根本無法突破上杉家旗下下總水軍眾的封鎖，也就無力為伊達稙宗一方的大名、國人領主們提供任何實質的支援。
於是，伊達稙宗一方就陷入了三面受敵的窘境。
如今，伊達稙宗手頭上能夠調動的兵力不過三千之眾。而且，這些兵力他還不能只用於一處。
再加上，伊達稙宗復出以後，因缺少錢糧，還專門派出了大量的代官、奉行，於伊具郡、亙理郡、伊達郡、刈田郡等地之中進行大肆徵收賦稅、年貢，以資軍用。
但伊達稙宗此舉非但沒有緩和己方的財政問題，反而加劇了內部矛盾。
金谷城、阿津賀志山城、山崎城、塚野目城、下郡山城等伊達郡境內，且被懸田家控制的城池兵砦很快就出現了反覆——當地領民響應上杉軍的行動而發起一揆，將山崎彥七郎、塚目太郎、鹿股助三郎、今村長門守等數名懸田家重臣討取，並將城池兵砦獻給了上杉家。
懸田俊宗次男藤田晴親（藤田晴近）在得知伊達郡境內突然爆發大規模的一揆後，在驚慌失措之下直接放棄了居城藤田城，帶著二十餘名馬廻眾倉促渡過阿武隈川逃往懸田城。
如此一來，上杉家不費一兵一卒就壓制了伊達郡位於阿武隈川以北之地，還為桑折景長、石母田光賴等伊達家重臣解圍。
畢竟發展是要一步步向前走的，統治一塊地區這門功課也是沒法速成，更是無法一蹴而就，需要不斷摸索前人經驗一邊對照一邊小心翼翼實驗，屬於螺旋式前進，需要不斷迴旋、反思、改進，有時候還不一定能上臺階，就更別說超越了，整不好還往下螺旋。
伊達稙宗顯然是心急了，他在被幽禁於丸山城的那段時間裡並不知曉上杉家已經迅速發展壯大，以至於到了五畿七道的所有大名都無人出其右者的地步。
如今，生存還是毀滅，此時就成了擺在伊達稙宗面前的大難題。
還沒等伊達稙宗想好該如何應對上杉家的大舉征伐之際，上杉軍各部就在上杉定虎的指揮下發起了凌厲的攻勢。
首當其衝的自然是被圍攻已久的大內義綱。
面對上杉軍的西、南、東三面夾擊，本就兵敗地失、內外交困的大內義綱可謂是左支右絀、狼狽不堪，很快便全線崩潰。
上杉景信有了上杉定虎所率的八萬三千餘軍勢助陣，以及大量火器的支援下，就有了再度發起強攻的底氣。
在與上杉定虎所率的上杉軍主力合流之後，上杉景信就像是打了雞血一般，連克糠澤城、長屋城、陣場山城、舟山城、塚田城等地，中澤九郎四郎、大內新八郎、大河內次郎八、大內豐後守、澤井藤十郎、西野右衛門尉、松本與市等諸多陸奧大內家重臣也被先後討取。
大內義存、巖津野宗易、大內宗資等陸奧大內家的同族重臣們見勢不妙，更是直接選擇棄守小手森城、四本松城、住吉山城等地，使得上杉軍很快攻至小浜城下。
當然，巖津野宗易在放棄四本松城之前，還不忘將幽禁在本丸之中的石橋尚義、石橋景義、石橋吉充父子三人，以及他們的家眷盡數誅殺。
不僅如此，大內義存、大內宗資等人也在撤出小手森城、住吉山城等地之前，將幽禁於城中的石橋為義、石橋照義、石橋實義等石橋尚義的弟弟、侄子等一門親族也盡數除去，一個不留。
儘管陸奧大內家將鹽松石橋一族的嫡流都屠滅殆盡，但依舊沒能改變不利於自身的局勢，反而是每況愈下。
從上杉定虎率軍進入仙道境內開始，還不到五天的時間，陸奧大內家就只剩下小浜城這一座孤城了。
