就在上杉軍正式攻入清水領之前，田澤城（藏岡城）城主矢口氏廣、角澤城城主角澤伊勢守、角川城城主角川與次郎、沼澤城城主沼澤新左衛門、樋渡城城主樋渡源左衛門、諏訪城城主松坂三左衛門、片平城城主安喰丹波守等諸多清水家重臣們不戰而降，使得清水家很快呈現出土崩瓦解之勢。
曾經領有最上郡大半的清水家，現如今只剩下不到一千人的可戰之兵，以及七座尚未倒向上杉家一方的城池（清水城、熊野城、長澤城、猿羽根城、赤松城、嘉門城、八向城）。
即便形勢已經極為不利，木戶周防守扔不打算就此認輸，他深知自己就算主動降服，最後也會被上杉家追究殺害大寶寺家使者，以及暗中勾結伊達稙宗、南部晴政之事。
為了能讓自己繼續手握清水家大權，以及將來進而下克上成功，木戶周防守便在上杉軍兵臨清水城之前，派出二十餘名使者前往南部領求援，自己則是儘快收縮防線，主動放棄熊野城、赤松城、八向城、嘉門城四城，將自己的家眷盡數以及熊野城、赤松城、八向城、嘉門城四城的城兵、周邊領民遷至清水城之中，加強防禦。
宇佐美定勝見清水義氏、木戶周防守二人就算在陷入絕境之後依舊沒有降服之意，甚至還打算等待南部家的馳援。他也毫不客氣，直接派遣使者前往小田原城，請求主君上杉清定誅殺清水家先前遞交的人質清水於辰（清水義高之女）。
既然不願降服，那就只能動用武力了。
在鳥越武種、日野左京亮、矢口氏廣、角澤伊勢守、角川與次郎、沼澤新左衛門、樋渡源左衛門等清水家重臣們的引導下，上杉軍長驅直入，迅速攻入了清水領的腹地，並將尚未降服的清水城、長澤城、猿羽根城三城團團包圍起來。
宇佐美定勝、藤目勝久、鯰貝宗信、白鳥義久、中條長昌、延澤滿重、楯岡滿英、中山朝政、鳥越武種等將圍攻猿羽根城；大寶寺義增、北方滿繁、仁賀保舉久、玉米義滿、赤尾津家保、矢島義滿、芹田伊予守、石澤作左衛門、巖屋朝盛、羽川義稙等將圍攻清水城；小野寺輝道、細川直元、日野左京亮、角澤伊勢守、角川與次郎、沼澤新左衛門等將圍攻長澤城。
上杉軍依靠著絕對的兵力優勢，以及火器優勢，向著清水城、長澤城、猿羽根城三城先後發起了猛攻。
由於清水家曾經與大寶寺家、小野寺家等接壤的大名交惡，使得清水家就算在前任家督清水義高臣從上杉家之後，也沒能獲得一挺鐵炮。
面對上杉軍鐵炮齊發所發出的巨大響聲，對於清水軍士氣和戰意的打擊是極大的。
儘管猿羽根高春、猿羽根義舜父子二人身先士卒，於猿羽根城的城頭與如同潮水一般襲來的上杉軍展開苦戰，到最後依舊無法扭轉不利的戰局。
最後，僅僅不到一天的時間，自守將猿羽根高春、猿羽根義舜父子以下三百餘人盡數被討取，無一倖免。
而長澤城與猿羽根城一樣，也堅持了不到一天的時間就被攻落，自守將長澤監物以下兩百餘人盡數被討取，無一倖免。
不過，圍攻清水城的大寶寺義增、北方滿繁、仁賀保舉久、玉米義滿、赤尾津家保、矢島義滿、芹田伊予守、石澤作左衛門、巖屋朝盛、羽川義稙等將並不如友軍那般順利，反而在長澤城、猿羽根城兩城陷落，以及清水領除清水城一隅之地外盡數壓制後，也沒有將清水城攻落。
清水城最早是清水家家祖清水滿久於文明十年(1478年)修築，是一座修築於最上川、藤田澤川交匯處的丘陵之上。北方是最上川、西北方是藤田澤川、東南方是清水山，東面是曾經清水家的本據元館，但現如今兩城已被木戶周防守為了增強防禦而連線起來。
加上清水家於最上郡經營了近百年，清水城的城防較為堅固，且城中還屯有大量的糧草輜重，完全可以支撐兩年以上。
不僅如此，清水城的地勢是西高東低，北高南低，給清水軍守城節約了不少兵力，使得圍攻的上杉軍無法利用兵力上的優勢一舉克城，只能硬著頭皮從南、東兩面攻打清水城。
因大寶寺家、由利十二頭是上杉家的旗下大名、旗下國人領主，並沒有被上杉清定配置任何的鐵炮、大鐵炮等火器，加上他們自身的財政狀況並不富裕，哪裡有足夠的錢財去購入和維護大量的火器？
這就使得圍攻清水城的上杉軍諸將之中僅有北方滿繁一部是擁有十挺鐵炮的。
但十挺鐵炮對於攻城戰來說並不能起到什麼決定性的作用，就連壓制城頭的守軍都不夠。
故而，圍攻清水城的上杉軍就只能用最為原始的攻城方式——蟻附攻城。
戰鬥可謂是打得較為慘烈，上杉軍雖然利用兵力上的優勢，對清水城進行輪番猛攻，但每一次發起的攻勢都被居高臨下的清水軍挫敗。
雖然上杉軍在猛攻清水城的過程中，先後討取了武田河內守、秋保日向守、安喰長門守、國分五郎等數名清水家重臣，但依舊沒能攻破清水城的大手門。
就算清水城的守軍頑強抵抗，並沒有等來援軍，反而是等來了前來與大寶寺勢、北方勢、由利十二頭合流的一萬餘上杉軍。
為了削弱清水城中的抵抗意志，以及打擊清水城守軍計程車氣，宇佐美定勝就命人將先前討取的長澤城、猿羽根城兩城守軍的首級陳列在清水城外。
其中，最為醒目位置的便放著猿羽根高春、猿羽根義舜、長澤監物等清水家重臣們首級。
當清水城的守軍看到自己的同僚、同鄉首級被陳列在城外後，無不感到悲痛萬分，甚至還有不少人直接嚎啕大哭起來。
