小笠原家與武田家同樣是出自清和源氏義光流，最早於文治元年（1185年）在首任鎌倉殿源賴朝的推舉下出任信濃守一職。
到了建武元年（1334年），小笠原宗長、小笠原貞宗父子因追隨足利尊氏討伐鎌倉幕府執權北條家有功，由小笠原貞宗出任信濃守護職。
而小笠原貞宗是當時整個扶桑數一數二的有名武士，其視力更是有著‘千里眼’之稱，其弓術還曾獲得後醍醐天皇的讚賞，之後還被後醍醐天皇稱之為‘武士皆應以小笠原為榜樣’。
因此，小笠原貞宗還獲得後醍醐天皇許可，在自己的三階菱家紋之中新增‘王’字，以此來向世人宣告獲得後醍醐天皇親口稱讚的象徵。
可最為諷刺的是，小笠原貞宗並沒有因獲得後醍醐天皇的讚賞，和在家紋之中新增‘王’字許可而效忠於朝廷、皇室，反而堅定的站在足利家一方，之後成為足利將軍家討伐南朝一方的急先鋒。
建武二年（1335年）七月，隨著北條時行掀起的中先代之亂爆發後，小笠原貞宗雖然被諏訪神黨打得是損兵折將、丟城失地，連頭都抬不起來，但還是堅持到了足利尊氏擊敗北條時行、收復鎌倉。
在那之後，小笠原貞宗之孫小笠原長基還在桔梗原之戰中，大敗南朝方宗良親王為首的南朝方諸將，重創了信濃一國之中的南朝方勢力。
之後，小笠原一族為了向足利將軍家表示忠義之心，便放棄了使用帶有‘王’字的三階菱家紋，恢復成原先純黑三階菱家紋。
可以說，只要小笠原家的家紋更改成帶有‘王’字的三階菱，便能讓小笠原家徹徹底底的改頭換面，同時此舉還能讓上杉家獲得千種家、伊勢北畠家、浪岡北畠家、南部家等南朝方武家的好感。
另外，信濃府中小笠原家還是小笠原氏的嫡流，作為阿波小笠原氏的三好家曾經因站在南朝一方，被阿波細川家擊敗後被迫降服，這才將苗字改為了三好。
面對現任徵夷大將軍、武家棟樑的足利義輝，曾有意讓前任信濃府中小笠原家家督小笠原長時重返舊領，於信濃一國招攬舊部、煽動國人一揆，藉機削弱上杉家的實力。
先前，因齋藤義龍為避免自己下克上遭到上杉家的討伐，便沒有放任小笠原長時透過美濃之地進入信濃境內。
可現如今，隨著齋藤義龍的突然暴斃，美濃一國全境可謂是暗流湧動，自然就沒有人能阻止小笠原長時途經美濃境內重返信濃舊領了。
為此，清定可不會對小笠原長時重返信濃舊領之舉視而不見聽而不聞。
於是，清定一面下令恢復小笠原家使用帶有‘王’字的三階菱家紋，一面派遣多羅尾光俊、玄鬼、覺馬三人率御庭番眾甲賀組和軒轅眾一部，共一百名忍者進入信濃伊那郡、築摩郡、安曇郡等地，加強西信濃諸郡的守備，以防小笠原長時煽動國人一揆。
比起不識時務的小笠原長時，其長男小笠原長隆就相當的識相。不僅在清定的授意下收上杉次郎丸為養子，還將小笠原流弓馬術禮法傳授給養子次郎丸。作為回報，清定就將信濃安曇郡巖原城七千石授予小笠原長隆，作為隱居料。
不過，足利義輝、三好長慶等人還是過於高看小笠原長時的影響力和人望了。
起初，小笠原長時在進入信濃伊那郡境內最先造訪的便是出自小笠原家分支的下條家。
此時的下條家並沒有被清定要求，與中條藤資一同出兵前往三河協助北條家彈壓一向一揆。
小笠原長時自認為自己與武田家交鋒之際，下條家也出兵支援過自己，便打算先說服下條家與自己一同向上杉家舉起反旗，而後再調略築摩郡、安曇郡兩郡的小笠原家重臣赤澤貞經、草間肥前守等人。
但是，不論是已經退隱的下條時氏（下條氏時），還是現任下條家家督下條氏長，為了避嫌，皆沒有面見曾經名義上的主君、一門總領小笠原長時。
出於同族以及曾經的君臣關係，下條時氏、下條氏長父子這才沒有將小笠原長時擒獲交給上杉家。
可小笠原長時卻並不死心，為了將下條家拉攏至己方，他反而將目光投到了下條時氏三男，且出家擔任長嶽寺住持長嶽寺祐教的身上，意圖策反下條家的重臣們，去擁立長嶽寺祐教繼承下條家的家名。
隨後，小笠原長時就收買了下條家譜代家臣佐佐木新左衛門、明知藤左衛門等人，準備趁著下條時氏、下條氏長父子攜家眷參謁長嶽寺之際發難，一舉將下條時氏、下條氏長父子討取，而後讓長嶽寺祐教還俗，並繼承下條家的家名。
畢竟長嶽寺祐教是下條時氏之子，還是下條氏長之弟，他深知與上杉家為敵的後果是什麼。曾經，自己的兄長下條信氏就追隨武田家出陣奧信濃的川中島，結果為武田信玄殿後被上杉軍的齋藤朝信部討取。
再加上，下條家在追隨小笠原長時與武田家交鋒之時，同族、譜代家臣更是折損不少。就連武田家都不是上杉家的對手，那麼小笠原長時這個武田家的手下敗將還能在信濃一國掀起什麼大風大浪？
經過一番權衡後，長嶽寺祐教為了保全下條家的家名存續，就直接將此事告知自己的父兄下條時氏、下條氏長二人，讓他們早做準備。
在獲知小笠原長時意圖謀害自己後，下條時氏、下條氏長父子就再也無法忍受了，當即派遣岡和泉守、原民部少輔、熊谷玄蕃、糟谷與五衛門等家中重臣，率馬廻眾、同心眾，突襲小笠原長時、佐佐木新左衛門、明知藤左衛門等人所盤踞的陽船山。
。防及不措是人等門衛左藤知明、門衛左新木佐佐、時長原笠小，下襲突的軍條下在，疑置庸毋果結
。誅伏數盡們臣重家條下的逆謀上克下與參等門衛左藤知明、門衛左新木佐佐，外以天生出逃趁人本時長原笠小了除
