楠正忠是出自楠木正成三男楠木正儀之子楠木正勝之後。雖說楠木正儀在北朝與南朝之間反覆無常，但其子楠木正勝卻選擇為南朝盡忠到底。
應永之亂爆發後，楠木正勝更是率兩百騎加入大內義弘一方，於足利將軍家進行抗爭。
但由於大內義弘的敗亡，楠木正勝迫不得已率殘部逃入了伊勢境內，並獲得伊勢北畠家的庇護，在三重郡的楠城生根發芽。
到了嘉吉三年（1443年），時任楠家家督楠正威之叔楠正秀聯合日野有光、日野資親（日野有光之子）、越智伊予守、湯淺九郎等公卿、國人領主們擁立號稱“後鳥羽院後裔”的源尊秀和號稱“南方護聖院宮之子”的金藏主、通藏主兄弟，闖入皇居，奪走了神劍與神璽，意圖前往比叡山復興南朝。
由於計劃不周，楠正威未能及時率軍抵達，導致源尊秀、金藏主、通藏主、楠正秀、日野有光、日野資親、越智伊予守、湯淺九郎等人在逃往比叡山的途中先後遇害。就連楠正威也在前往比叡山的途中遭到幕府軍圍攻而全軍覆沒。世人將其稱為禁闕之變。
雖然楠正秀一行人在逃往比叡山的途中遭到討伐，神劍也被奪回，但神璽卻被送至伊勢北畠領，直到十四年後的長祿元年（1457年）都掌握在“南方”手裡。
可以說，清定此舉還能故意做給北畠晴具、北畠具教父子二人看的。目的就是為了增加伊勢北畠家高層對上杉家的好感度，最大限度避免六角家唆使關家、鹿伏兔家、長野工藤家、神戶家等旗下的北伊勢大名、國人領主們與織田家南北夾擊千種家。
謀士就是皮上的毛，皮是主君，皮之不存，毛將安附焉？皮與毛必須生死相依才可以成大事。謀士最大的特點就是“察”，“察”術要應用就需要“斷”術。
“斷”術就是主君的技能，沒有這個技能，坐上位置，依舊會下來。
就比如三國時期的袁紹，他的“斷”術不行，最後敗給曾經的追隨者曹操。袁紹主要毀在對繼承者方面的“斷”術不行，使得三男一甥相互爭權、互相攻殺，給了曹操各個擊破的機會，否則冀州交給一個人，曹操也不可能這麼輕易平定北方，哪怕袁紹身死。
謀士的“察”術太過於厲害，這就必須要有強大的心態去應對這種負作用，但終觀古今中外的歷史幾千年，這樣的謀士真的是鳳毛麟角。
就好比劉邦與張良。張良是謀士中頂尖的代表，出身貴族、五世相韓，甚至還策劃並刺殺過秦始皇。學識涵養以及膽量也是不小。劉邦就一破落戶出身，平民身份。
一個貴族安心輔助一位平民，這個不管在哪一個時代都是很怪異的。
劉邦身上有什麼呢？論見識自然不如張良，論經歷也不如張良，論運籌更不如。
但論斷術，張良不如劉邦。
劉邦可以暴跳如雷罵韓信忘恩負義，轉眼在張良的提醒之下，怒而笑罵改為：什麼代理齊王，直接封齊王。這一點張良做不到，呂后在奪嫡之戰中，讓人將張良強行請過來，要求張良站隊。張良最終站隊，給劉盈出主意，請商山四位老頭出山，使得劉邦不得不打消廢掉劉盈太子的念頭，呂后的皇后之位也保住了。
如果張良硬是不來，呂后也不可能強請到。就算強請到，張良一言不發，呂后也沒有辦法。因為張良察術太過於厲害，使得其每一件事情都能通透厲害，這樣斷術反而弱於普通人。過於明察，原有的膽量就會被削弱而不是加強，這是物極必反之理。
這好比一個人知道越多，膽子越小，前怕狼後怕虎，謀士就是這種型別。劉邦則不同，他每一步都在學習成長，都是闖出來的，失敗對他來說就是家常飯，他相對於張良來說是一個無知的存在。無知即無懼，這樣的人斷術反而發達。
一個人的斷術發達如果沒有人指點，那就變成莽夫了，同樣沒有用。
故而，主君一定是需要謀士指點。前提自然是謀士與主君是皮毛關係，親密無間。所以觀察古代那些成大事的人，往往並不是某一行的專家，但他身邊一定圍繞著一個絕對信任且對他們言聽計從的頂級謀士團隊。
主君是膽，謀士是眼。無眼有膽是莽勇，有眼無膽是軟弱。一般讀書太多，或者自以為通透之人創業的失敗率是很高的，找個明主幫人出出主意就是一個很好的選擇。這也就是為什麼那些人那麼厲害，卻願意站在幕後替人謀劃就是這個道理。
歷史就像是散落一地的珠子，當你串起來，就會發現“謀”重要，“斷”更重要，歷史上經天緯地的大人物往往不是最神機妙算、足智多謀的，但一定是最敢做決定的人。
例如玄武門之變，將李世民換成長孫無忌、房玄齡、杜如晦、尉遲敬德或者是凌煙閣二十四功臣中任意一人，都不會有貞觀之治。因為把李建成射下馬的，從來都不是什麼謀略，而是當機立斷的決心，和破釜沉舟的勇氣。
多數時候，謀士提交的“妙計”不是“一計定乾坤”，而是謀士班子們給出數個對策的排列組合，隨後便把壓力交給主君，主君綜合政治、經濟、軍事等因素，艱難地轉動歷史的巨輪。
就算是決策失誤，謀士尚可改換門庭，主君只能人頭落地，滿盤皆輸。
可以說，做決斷才是最艱難的，一著不慎，就是萬丈深淵。縱觀古今中外的歷史，就會發現謀士易找，主君難尋。劉邦的主要班底是沛縣人，朱元璋的主要班底是鳳陽人，太平天國的主要班底是金田人。
一旦有了主君，謀士便如同雨後春筍般冒頭。因為真正稀缺的是君主的決斷之才和擔當之勇，而謀士這樣的班底，或許一個縣的人口就能給你配齊。
所以，在重大決策之際，主君能主動站出來指定合適的前進方向，比什麼錦囊妙計都重要。
