雖然小笠原長時婉拒了上杉清定為小笠原家出兵討伐叛臣仁科盛能的好意，但上杉清定並沒有去理會，反而是聯合了平倉城（平倉山城）城主飯森春盛一同南下攻入信濃安曇郡的腹地。
由於有著熟知地理的飯森春盛引導，加上越後上杉軍的凌厲攻勢，在短短五天之內，仁科家幾乎沒有招架之力，在北安曇郡的統治迅速土崩瓦解。
黒川城、千國城、鹽島城、西通山城諸多等北安曇郡的城池兵砦先後被越後上杉軍所攻落，橫澤日向守、山岸豐後守、高知伊豆守、手塚次郎等十餘名仁科家家臣被討取。
雖說越後上杉家已經奪取了安曇郡三分之一，但清定明顯還沒有吃飽，在安排石川重久、松木秀朝、登坂清忠等家臣分別進駐鹽島城、千國城、黑川城後，再度南下，兵鋒直指仁科家本據仁科城。
飯田城城主大日向佐渡守、切明山城城主切明山城守等人見勢不妙，更是直接棄城而逃，直接將位於通往仁科城必經之路的飯田城、切明山城、藤城、猿之城、大野田城、白石城等地拱手相讓。
為了防止越後上杉軍繼續南下，仁科盛能一邊派遣其叔丸山盛慶率兩千餘軍勢進駐仁科城東北方的鳥立城，與守將切久保吉元一同負責阻遏越後上杉軍的兵鋒；另一邊則是透過其弟青柳城城主青柳清長與小笠原長時進行接觸，希望能重回小笠原家旗下。
然而，仁科盛能還是過於高估了丸山盛慶、切久保吉元二人的能力。
清定在率一萬餘軍勢抵達鳥立城外後，就令小島貞興為先手役，命其攻取鳥立城的大手門以及二之丸，務必告捷。
小島貞興在此戰之中非常生猛，他就算在身中兩箭的情況下，仍然不顧傷痛，奮勇殺敵。在己方弓足輕的掩護下，用雲梯爬入城中，殺得守軍是丟盔棄甲、四散而逃，進而奪取了大手門的控制權
清定見鳥立城的大手門已經被奪取後，當即下達了總攻的命令。
於是，越後上杉軍就一鼓作氣攻落了鳥立城，奪取軍馬一百五十餘匹、糧草一萬石、弓三百張等諸多戰略物資，討取守軍五百餘人，俘虜一千四百餘人。
守將丸山盛慶、切久保吉元在鳥立城大手門陷落後就自知難以堅守，就趁著越後上杉軍尚未發起猛攻之際，縋城逃離。
越後上杉軍在奪取了鳥立城這通往仁科城的必經之地後更是士氣大振。
仁科盛能在得知鳥立城陷落的訊息後，差點暈厥。他在恢復過來後，就意識到自己難以抵擋越後上杉軍的強大攻勢，只能堅守不出。因為，他堅信小笠原長時是不會任由越後上杉家將仁科家攻滅的。
也正如仁科盛能所料，小笠原長時還是明白唇亡齒寒的道理，他便派遣家中重臣溝口長友前往越後上杉軍陣中進行交涉，勸說上杉清定儘快撤兵返回越後。
當然，小笠原長時也清楚自己是不可能一毛不拔就能讓越後上杉軍撤兵返回的。他還讓溝口長友從小笠原家治下牧場埴原牧（信濃十六牧之一）中挑選一百匹戰馬，以及糧草五千石贈予越後上杉家，意圖以此來換取越後上杉家的退兵。
可小笠原長時還是太小看上杉清定了。
清定可不是那種會被一百匹戰馬所打動的人，他出兵安曇郡不僅僅是要攻滅仁科家，將北安曇郡設定為越後上杉家進出信濃一國腹地的橋頭堡。另一個目的則是將自身勢力延伸至鄰近武田家治下的領國，並藉機調停武田家與北條家之間的戰事。
在清定看來，只要山內上杉家還保有一定實力，那麼越後上杉家就依舊是山內上杉家庶子家的身份，他還是想百尺竿頭更進一步，藉助北條家的力量去將山內上杉家擊敗，自己就能坐收漁翁之利了。
反正，北條氏康表示要將上野、下野、常陸三國任由越後上杉家來切取，這對於越後上杉家來說也是可以接受的條件。
畢竟上野一國之中有著長野家、沼田家兩家有力國人領主是親近越後上杉家的，就算北條氏康打算不守諾言，清定也能在聯合長野家、沼田家後將上野一國迅速壓制，而後再聯合關東八國之中的反北條家大名、國人領主，一齊向北條家展開圍攻。
不過，對於小笠原長時所派來的使者，清定並沒有去接見，反而是讓宇佐美定滿去負責接觸，並提醒他儘量讓小笠原家割讓安曇郡半郡之地，至於南安曇郡和築摩郡之中的仁科領，則是任由小笠原家來處置。
“在下是信州太守小笠原信濃守之家臣溝口美作守長友，為何沒有見到越後屋形殿？”溝口長友見來者是一名兩鬢斑白的年長武士後，就猜到此人必然不是上杉清定。
“在下是越後屋形殿之家臣宇佐美駿河守定滿，奉越後屋形殿之命來面見貴使。”宇佐美定滿隨即開門見山的說道。
“敢問宇佐美駿河守殿能做得了主嗎？”溝口長友有些不屑的問道。
“那溝口美作守殿就能替小笠原信濃守做主了？”宇佐美定滿隨即針鋒相對，絲毫不肯退讓。
“哼，我主小笠原信濃守殿希望越後屋形殿儘快退兵返回越後，以免傷了兩家和氣。此次我主小笠原信濃守殿還命在下帶了一百匹戰馬贈予越後屋形殿，這些可都是產自埴原牧的良馬。”溝口長友說完就將小笠原長時所寫的書狀以及禮品單遞給了宇佐美定滿。
“在下替我主越後屋形殿謝過小笠原信濃守殿之好意，只不過我主越後屋形殿有意與小笠原信濃守殿共分仁科領，不知小笠原信濃守是否願意？”宇佐美定滿隨即話鋒一轉。
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