伊勢氏親雖然管不到較遠的三浦郡，但對於近在咫尺的足柄城還是管的到的。
畢竟，伊勢氏親深知足柄城的重要性，一旦足柄城落入上杉家之手，那麼相模與駿河河東郡之間的聯絡就會被瞬間切斷，且今川軍也要繞道伊豆後再進入相模境內。
現如今，伊勢家上下叛離絡繹不絕，使得伊勢家的人才庫是越發稀少，甚至還沒有多少值得信賴之人。
經過再三考慮後，伊勢氏親就只好派遣自己的叔叔北條氏堯作為大將，率三千餘軍勢前去攻打足柄城，意圖將這個重鎮要地奪回。
可是，此時的足柄城已然與之前大為不同。城中本來就有守軍兩百餘人，加上八條春綱派來接應馳援的武藏眾先陣三田綱秀、善宗次兩部三千餘軍勢，兵力已經超過了北條氏堯所部。
再加上善宗次所部還被配置了三百挺鐵炮，這個數量比伊勢家還多出一百挺。
但北條氏堯對此卻並不知曉，自以為上杉軍不可能在短時間內對足柄城輸送大量兵力，也不對足柄城方面也不派遣物見進行多方打探，就直接引兵至足柄城下，並很快就向足柄城發起了攻擊。
由於上杉軍的守備非常嚴密，且佔盡了地理優勢，還有大量鐵炮用於守城。
使得伊勢軍在發起四面蟻附攻城後，付出了很大的傷亡。
這下北條氏堯才意識到不妙，就準備收兵退回小田原城。
然而，足柄城中的上杉軍可不打算讓伊勢軍就此全身而退。對於他們來說，城外的伊勢軍可全都是自己在上杉家中向上的階梯，只要斬下更多的首級，那麼自己的戰功就會越大，獲得的賞賜也就越多。
還沒等北條氏堯收攏各部軍勢準備退兵之際，作為上野一國出身，且驍勇善戰的善宗次就率本部軍勢從足柄城殺出。
只見善宗次先是以麾下五百餘足輕、徒步武士在前，與伊勢軍展開近戰，自己則是親率一百餘騎馬武士攻向伊勢軍的側翼。
在戰鬥中，上杉軍不論武士還是足輕、鄉士無不奮勇當先，死戰不退。反觀伊勢軍則是亂成一團，毫無還手之力。
因善宗次體型較大，身高六尺有餘，在戰場上極為醒目，很快就成為了伊勢軍弓足輕們的目標。
北條氏堯雖說沒有經歷過多少大戰、惡戰，但還是能看得出善宗次必然是上杉家的一員大將，便下令麾下弓足輕們向廝殺正酣的善宗次放箭。
隨著一陣箭雨，善宗次的胯下坐騎就被流矢射中而亡，善宗次本人也摔落在地。
不過，善宗次很快就用長槍支撐著站起，並抽出腰間的太刀，左衝右突，大聲叱喝，繼續與周邊的伊勢軍展開近戰。
一時間，伊勢軍大為驚恐，被擊殺甚眾，竟無人能敵，使得善宗次很快就率部攻至伊勢軍的本陣之前。
僅僅不到兩個時辰的時間，伊勢軍因傷亡逐步增加後再也無力支撐下去，很快就到了崩潰的邊緣。
因為，上杉軍與伊勢軍的戰鬥力根本不在同一個級別上，尤其是在野戰方面。
上杉軍是越戰越勇，伊勢軍卻是個個精疲力竭，開始逐步往後潰退，再也不聽號令了。
作為伊勢軍大將的北條氏堯見渾身是血的善宗次即將攻入本陣後感到萬分懼怕，慌慌張張的在馬廻眾的護衛下頭也不回的逃離了戰場。
等到善宗次攻入伊勢軍本陣後，才發現伊勢軍大將北條氏堯早已不見了蹤影。他只能憤怒的用手中的太刀斬斷附近伊勢軍的旗印。
隨著伊勢軍本陣被攻破後，伊勢軍殘餘各部徹底崩潰，再也沒有了抵抗的心思，紛紛敗走。
足柄城中的三田綱秀見狀就令大藤秀信率部出戰，前去馳援善宗次部。
善宗次也不是四肢發達頭腦簡單之人，他並沒有持續追擊的想法，反而是見好就收。因為武藏眾的任務可是奪取足柄城並堅守至上杉軍本隊抵達。
隨後，上杉軍就迅速開始打掃戰場。
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