各路上杉軍自從攻入相模之後如同猛虎下山一般，到處張牙舞爪。
還不到一個月的時間，國小兵寡的伊勢家更是毫無抵抗之力，治下的城池兵砦一個接一個地淪陷，軍民望風皆潰，津久井郡、高座郡、愛甲郡、大住郡、鎌倉郡、三浦郡、淘綾郡等相模一國大部分地區再度易手。伊勢氏親根本無力抵禦上杉軍的侵攻，只能被動的收縮防線，退守本據小田原城之中，並接二連三地派遣使者前往駿河駿府館向今川家求援。
作為締結了甲相駿三國同盟的今川家，雖然與上杉家沒有什麼宿怨，但是對上杉家的不斷開疆拓土持有一定的戒心，對上杉家此次的大舉越山南下也不打算坐視不管，今川義元遂決定傾盡全力救援危在旦夕之中的伊勢家。
可隨著足柄城守將大藤秀信的不戰而降，使得上杉家兵不血刃的就奪取了足柄城，就意味著上杉家控制了溝通相模足柄上郡與駿河河東郡的橋樑——足柄峠、乙女峠，斷絕了今川家進入相模最近的通道。
不僅如此，八條春綱在率武藏眾抵達足柄城後，就立即著手在足柄城東面築起矢倉澤砦、下堀砦、浜居場砦等兵砦，用於進一步加強和完善足柄城周邊的防禦，同時還能斷絕駿河之人翻越金時山、明神嶽等山脈進入小田原城。
天文二十年，五月二十六日。
上杉清定所率的上杉軍本隊在離開瀧山城後就於津久井城作短暫停留，便沿著相模川西岸迅速南下，經大住郡進入淘綾郡，並以鄰近足柄上郡境目地帶的道場山設定本陣。
之所以清定會選擇在道場山設定本陣，是因為道場山位於小田原城的東北方，登上山頂就可以清清楚楚的望見小田原城。加上道場山鄰近相模府中平原，西面有中村川、塔臺川，東面有葛川，西南方還有國府津海港，使得上杉軍可以透過川運、海運來大大減小己方的後勤壓力，可謂是一舉多得。
原本，清定只是在前世的影視劇、遊戲、文學作品等了解一些小田原城的皮毛，並沒有親眼見識過，更沒有前往小田原城的遺址考察過。
當清定與綾姬，還有宇佐美定滿、直江景綱、新發田長敦、山本寺定長、甘糟景持、八條能重、長野業正、山吉豐守、加地春綱等一眾家中重臣們於道場山山頂眺望小田原城後，就發現小田原城那漫延不絕的青灰色的城垣，就像相模海灣邊一隻完全收縮的巨型烏龜一般，即使是有一身膽勇，也不可能輕易將其攻落。
只見小田原城背靠八幡山，下臨小田原衝，又被酒匂川、早川、山王川等大大小小的河流所圍繞，是座最為典型的平山城，加上裡外曲輪、箭櫓、支城兵砦等密密麻麻，可謂表裡山河、固若金湯。可以說，自小田原城在北條早雲奪取之後，還沒有被外敵攻破過。
此時的上杉軍除了已經進駐西足柄上郡的武藏眾外，已完全壓制了除足柄下郡以外的相模大部分地區，並在當麻城、海老名城、岡崎城、丸山城、石田城、厚木城、大庭城等重鎮要地配置了一定的守軍後，就紛紛趕來淘綾郡與清定所率的本隊進行合流。
一時間淘綾郡周邊地區可謂是旌旗耀日，舟楫競進，橫亙連綿千里。
但最為諷刺的是，伊勢氏親麾下的家臣、旗下國人領主“死節者寥寥，降北條者寥寥”。
不單單是愛州兵部少輔、橋本四郎左衛門、安宅紀伊守、武田又四郎等原玉繩眾出身的海賊眾，就連大藤秀信、吉田新左衛門、玉井帶刀左衛門、當麻三人眾（關山右衛門尉、落合與三郎、落合三河守）等足輕眾、鐵炮眾也紛紛向上杉軍投降，而非與上杉軍一同行動的北條軍。僅有小笠原康廣、石卷家貞、新井輝盛等少數原北條家重臣向北條軍投降。
畢竟北條家上下對前任古河公方足利晴氏的暴斃而亡還是知曉一些細節的，足利晴氏可是北條氏康的妹夫，就算是失勢被囚，北條氏康也依舊沒有放過他，更何況其他人呢？
正所謂，慎終如始，則無敗事。
沒有人願意用自己的生命和家名去開玩笑，萬一自己在重返北條家旗下後，有一天北條氏康突然秋後算賬了怎麼辦？若是重返北條家地位大不如前怎麼辦？
就在伊勢氏親麾下的家臣、旗下國人領主還在對自己的前途感到迷茫之際，上杉家的使者來了。上杉家的使者們所表達的意思非常直白、簡單——上杉散騎常侍卿令在下給你帶個話，只要你能夠開城向上杉軍投降，不僅能保全生命，還能獲得本領安堵，甚至還極有可能會受到上杉家的重用而平步青雲。
所以，不少相模武家在上杉家使者的勸誘下，便很快下定決心，紛紛轉投上杉家。因為，在他們看來，上杉家在相模、伊豆等東海道諸國之中的根基本就不深，若想進行治理，必然需要啟用不少相模出身的土著武家。
再加上，上杉家與今川家交惡後，在東海道諸國並無直轄水軍眾，此次越山南下，還得靠裡見家旗下的房總水軍眾進行大力輸送糧草輜重、兵員等。
與此同時，因三崎城守將九島道隨入道鑑並不願在此危難之際背叛伊勢氏親，就被同僚關彌次郎、富島彥左衛門等人暗殺。
而後，關彌次郎、富島彥左衛門等人就將九島道隨入道鑑的首級獻出，並開城向上杉軍投降。
至此，相模一國僅剩下足柄下郡一郡之地尚在伊勢氏親的控制之中。
至於伊勢氏親麾下的相模水軍眾、山本水軍眾，則是疲於應付裡見家旗下房總水軍眾的襲擾，根本無力確保相模灣沿海地區的控制權，只能退守伊豆東面下轄的初島、大島、利島等島嶼，以此來確保小田原城海上補給線不被上杉軍切斷。
不過，山本左衛門尉、山本信濃守等山本水軍眾諸將見眼下愈發不利的局勢後，也開始心生貳意起來。
