雖說伊勢氏親如今勢力分崩，家臣離析，但好歹還是佔據著伊豆一國大部以及相模足柄下郡一郡，兵器、糧草算是充足。
不僅如此，伊勢氏親還在上杉軍大舉越山南下之前就加固了小田原城的防禦工事，使得小田原城連帶外圍的總構周長達到近二十里。並且，他樂觀地認為堅守近半年的時間，只要等到今川家的援軍抵達後上杉軍就會知難而退。
然而，伊勢氏親還是過於小看了上杉軍在兵糧和武器彈藥方面的籌措和補給能力，還以為與東國的其他戰國大名差不多。所以，他將主要精力放在加強小田原城的防衛上，並調集了領內僅剩的兵力和青壯固守城中，希望在這裡一定程度上阻擋上杉軍的進攻。
除此之外，伊勢家還從治下各個村落徵收了大量的米、麥等物，作為兵糧囤積在城內，確保了己方兵糧，同時也使上杉軍很難從相模、伊豆兩國之地獲取糧食補給。同時，還將相模沿海地區村落的大大小小船隻徵收，避免被上杉軍用於運輸糧草輜重或是攻城。
伊勢氏親終究與其父北條氏康不可同日而語，北條氏康自從元服起就隨北條氏綱經歷不少大戰、惡戰，對東國整體形勢有著較為清醒的判斷。但伊勢氏親就不一樣了，不僅沒經歷過什麼大戰、惡戰，甚至連小田原城都沒出過幾次，身邊的阿諛奉承之人也是越聚越多。
如今的上杉家在東國之地已是一家獨大，其治下領國、影響力已延伸至奧羽兩州、蝦夷地等偏遠地區，又豈是伊勢氏親所能夠明瞭的？此時的伊勢氏親與井底之蛙並沒有什麼太大的區別。
就在上杉軍的各路大軍於淘綾郡周邊合流的前後，上杉軍就擁有絕對的兵力優勢，可謂是刀槍如林，震曜山野。而且，上杉軍還將小田原城外圍的足柄城、三崎城、押切城、岡崎城、河村城、鴨澤城等諸多重鎮要地先後拔除，進一步孤立了小田原城。
不過，就算上杉軍在陸路的攻勢再猛烈，也到小田原城下為止了。
此時的小田原城總構外已經被伊勢軍佈置了大量的逆茂木、鐵蒺藜，而且還需要大量船隻才能渡過酒匂川、早川、山王川等大大小小的河流。
為了徹底對小田原城進行孤立，上杉清定就在道場山山頂的陣屋之中召見了之前被武藏眾俘虜的同族宅間房成。
“罪臣宅間兵庫助房成，參見上杉散騎常侍卿，承蒙召見，榮幸之至。”此時的宅間房成已經被剝下了鎧甲，僅僅只是身著白色直垂。他在見到清定後，迅速恭恭敬敬的拜伏下去，生怕招致清定的不滿。
“平身吧，宅間兵庫助。”清定面無表情的說道。
“罪臣謝上杉散騎常侍卿。”宅間房成在獲得清定允許後，才緩緩抬起了頭。
“宅間兵庫助，照理說宅間家是上杉家的庶子家之一，且長期侍奉坂東公方家，令郎宅間左衛門佐卻輔佐北條上總介鎮守玉繩城，抗擊逆臣伊勢左京大夫的侵攻。而你卻為逆臣伊勢左京大夫效力，還真是諷刺啊！”清定一面打量著身體瘦小、相貌文弱的宅間房成，一面有些無奈的說道。
“罪臣也是無奈之舉，因北條······伊勢左京大夫向北條相模守殿發難之際，正身在小田原城之中奉公，且無法在之後返回本領，這才被迫為伊勢左京大夫效力一段時日。前不久，好不容易獲得了出戰的機會，這才隨北條右衛門佐一同出陣足柄城，而後就兵敗被俘了······”宅間房成急忙為宅間家兩頭下注的行為做出解釋。
“罷了，本家聽八條日向守、三田三河守、善備後守等將所言，說是宅間兵庫助你有投降之意？”清定隨即話鋒一轉後問道。
“正是，罪臣早就有意向上杉家投降了，只是長期苦於沒有合適的時機，還望上杉散騎常侍卿能給罪臣一個戴罪立功的機會。”宅間房成連連點頭道。
“哦？既然宅間兵庫助入如此誠心，那麼本家眼下確實有一件差事需要宅間兵庫助前往。”清定見宅間房成很有戴罪立功的想法後，就打算順勢將勸降伊勢家旗下相模水軍眾、山本水軍眾的任務交給宅間房成去辦。
“上杉散騎常侍卿請講，只要罪臣能夠辦得到，必然為上杉家鞠躬盡瘁，盡心盡力！”宅間房成隨即信誓旦旦的說道。
“恩，很好。據本家所知，宅間兵庫助原本在北條家家中地位較高，而且地位僅次於吉良左衛門佐，與相州水軍眾、山本水軍眾諸將皆有所往來。所以，本家有意招降相州水軍眾、山本水軍眾，避免無意義之戰。”清定便將自己的意圖說出。
“上杉散騎常侍卿明鑑，正所謂良禽擇木而棲，賢臣擇主而仕。如今的伊勢左京大夫如同樹葉上的露水一般，難以長久。相州水軍眾、山本水軍眾諸將必然不會與伊勢左京大夫一同敗亡。罪臣願意出使豆州，勸降相州水軍眾、山本水軍眾諸將，讓他們為上杉散騎常侍卿效力。”宅間房成原本還以為清定會讓自己前去小田原城之中勸降伊勢氏親，沒想到竟然會是難度係數較低一些的勸降相模水軍眾、山本水軍眾。
“恩，本家期待宅間兵庫助的活躍表現。若是宅間兵庫助成功勸降相州水軍眾、山本水軍眾諸將，本家將確保宅間家在鎌倉郡永谷八鄉的本領安堵，甚至還會許可宅間家使用上杉的苗字。”清定也不會讓宅間房成白跑一趟，若是能招攬相模水軍眾、山本水軍眾，那麼將極大提升上杉家在東海道諸國海域的水軍實力，甚至還能將勢力範圍延伸至伊豆國以南的伊豆諸島、小笠原諸島。
“罪臣明白，請上杉散騎常侍卿靜候佳音。”宅間房成隨後就領命離開了道場山的陣屋。
“十郎，此人能值得信賴嗎？”就在宅間房成離開後不久，一直躲在清定身後屏風邊的綾姬這才緩緩走出。
“讓其嘗試一下罷了，若能順利勸降相州水軍眾、山本水軍眾，那是再好不過的事情。若是未能勸降，那本家也就不用保留宅間家的家名了。”清定不禁冷笑了一下後說道。
