由於上杉清定深知小田原城易守難攻，且己方軍勢缺乏火炮這樣的攻城神器，為了將今川家的大量援軍吸引至有利於己方的戰場上，他就一面對小田原城從佯攻改為持久圍困，吸引駿河、伊豆兩國之敵出援，在合適的時機之中加以殲滅；一面令駐紮在足柄上郡的武藏眾壯大聲勢，向今川家、武田家營造出一種小田原城即將落城的假象。
而圍點打援的核心就在於誘敵深入、靈活機動、集中優勢、隱蔽伏擊。
在土肥城尚未被太田資正所部攻落前，伊豆眾還是可以透過湯河原、土肥城、御所山一線，與小田原城進行聯絡。
當伊豆眾派去小田原城的使者看到道場山以及足柄上郡各地的上杉軍軍容正盛，便認為小田原城很難再堅持多久，就紛紛開始動搖起來。
這也讓在駿河一國按兵不動的今川義元、太原雪齋二人不得不率軍出陣，避免伊豆眾盡數倒向上杉家一方。
而且，今川義元還有一個更為大膽的想法——一旦在相模一國將上杉清定擊敗，那麼上杉家兼併時間不長的信濃、飛驒、上總、下總、安房、下野等地極有可能會不戰而降。
今川義元的這個大膽想法也獲得了不少今川家重臣的贊同，就連其智囊太原雪齋也不反對。
畢竟，只要今川家一舉將實力強勁的上杉家擊敗，那麼就能順勢奪取鎌倉鶴岡八幡宮這座武家聖地，還能憑藉自身的家格、實力來迫使足利將軍家另立新一任關東公方，甚至直接取古河公方家而代之也是有可能的。
所以，今川義元心動了。
隨著土肥城被上杉軍奪取後，就導致小田原城與伊豆一國的聯絡被徹底切斷，導致伊勢氏親的政令不出小田原城。
但如今，伊勢氏親的求生欲反而是愈發堅定起來。他甚至咆哮著向家中之人保證，只要今川義元率軍前來馳援，局勢就會瞬間發生逆轉。
而另一邊，身在道場山的清定收到來自太田資正的求援信後，便火速召開了軍議。
“御屋形殿明鑑，我軍長途跋涉進入相州，伊勢左京大夫憑守堅城，未易猝拔，今川禮部侍郎大舉東進，鋒銳氣盛；若是我軍繼續頓兵于堅城之下，極有可能會面臨腹背受敵的窘境，非完策也，不若退保武州，以承其弊。”作為上野眾之一的倉賀野尚行認為眼下不應該與今川義元正面硬拼。
按照常理來說，避其鋒芒，以待時機，未嘗不是一種出於實際的考慮。但是有兩個人不這麼認為，一個是作為同族家臣，且擔任著上杉家左控鶴備軍奉行的八條廣繁；另一個是才繼承藏王堂長尾家家名不久的長尾景吉。
這兩個主戰派都是年輕人，可謂是血氣方剛。
八條廣繁當即表示反對：“伊勢左京大夫窮蹙，垂將面縛，今川禮部侍郎遠來助之，此天意欲兩亡之也。應據足柄、土肥之險以拒之，伺機而動，破之必矣。”
作為上野一國出身的長尾景吉更加具體地向參加軍議的眾人分析著當前形勢：“伊勢左京大夫保據小田原城，府庫充實，麾下之兵，皆相州、豆州兩州之青壯。唯一致命的弱點是沒有大義名分。因此才會被我軍所圍困，求戰不得，守則難久。今川禮部侍郎遠來赴援，所率必定也是強兵勁卒，想一下置我軍於死地。如果把今川軍放入相州腹地，讓伊勢左京大夫與今川禮部侍郎合流，那麼才倒向我方的相州水軍眾、山本水軍眾將極有可能出現反覆，那麼戰爭將會無休無止地進行下去，御屋形殿達成天下靜謐的目的也會遙遙無期。如今，我軍可以兵分兩路，一路繼續圍困小田原城，深溝高壘，不與伊勢軍進行交鋒；另一路由御屋形殿您親自帶領，據守足柄或土肥，以逸待勞，待今川軍遠道而來，就可一鼓作氣將其擊敗。只要戰勝今川禮部侍郎，那麼伊勢左京大夫將不戰自降。不出三個月，御屋形殿即可靜謐東海道諸州！”
這兩人的意見中有一個共同點，就是整個戰爭的局面將如何發展演變，謀的是勢。
但仗還得放到戰場來打，今川義元率軍大舉來襲，是這場拉鋸之中的主要變數，雙方的分野是把握危機變化迎戰，還是躲避危機變化待變。
從具體來看，雙方的意見分歧關鍵在攻和守。主攻，是圍城打援；主守，則是退守待變。
今川義元此次興兵東進畢竟聲勢浩大，導致上杉軍中不少武將產生了分歧。一部分武將，如北條氏康、倉賀野尚行等，認為要避開今川義元的兵鋒；而八條廣繁、長尾景吉等人則是認為應該分兵迎敵，作為總大將的上杉清定也是這個意見。
在清定看來，如今小田原城與外界的一切聯絡已經被切斷，小田原城已經無法從外界獲得任何的補給。加上小田原城之中並不是只有守軍，總構之中還有相當數量的領民，這些人同樣也是要吃飯的。
而上杉軍則不同，不僅可以從越後、上野、越中等大後方源源不斷的運來糧草輜重，甚至上杉家的御用商人山口越後介很早就購入了十萬石的糧食，並屯在松山城、別府城等北武藏各郡的重鎮要地之中。
若是戰事遷延日久，小田原城的糧草消耗也就會越來越多。一旦城中存糧告罄，就算伊勢氏親採取高壓統治也是無濟於事的。
與此同時，儘管太田資正已經向上杉清定求援，但還是對家中眾人進行打氣：“今川禮部侍郎起於駿州，未嘗見大敵，今度險而囂，是無紀律，迫城而陳，有輕我心。其麾下大軍佈陣呈仰攻之勢，沒有對我軍進行任何牽制，更無法斷絕我軍與後方友軍的聯絡。在從駿州東進的過程中得到伊勢家獻上的幾座城池兵砦後，感覺是勢如破竹，將驕卒囂。如今的今川軍部署猶如裝在一個口袋裡抖威風；只要我軍堅守不出，彼勇氣自衰，陳久卒飢，勢將自退，追而擊之，無不克者。與公等約，甫過日中，必破之矣！”
