眼見上野眾諸將都心生退意，作為率先向上杉清定提出退兵的北條氏康，此時也不忘加上一把火。
“御屋形殿明鑑，即便我軍將小田原城孤立，但城中依舊有支撐守軍、領民食用兩年以上的存糧，一旦今川軍進入相州與小田原城的守軍合流，或是遙相呼應，屆時我軍的處境將會非常危急了。”北條氏康曾經也與今川家交過手，深知今川家的整體實力並不比北條家弱。
“北條相模守，聽你之言，在下倒是覺得你這是在長今川、伊勢兩家的志氣，滅自己的威風啊！你要明白，坂東公方殿、御屋形殿、入道光徹公此次越山南下前來相州，可是為了履行越相同盟，救援北條家！”這時，一直默不作聲，安安靜靜坐在右首的綾姬就對北條氏康的話感到有些不滿，直接怒斥北條氏康。
聽完綾姬的一番話後，坐在主位上的清定表面上是非常鎮定，實際上則是感到非常震驚。他不禁感嘆綾姬什麼時候角色轉變的如此之快？說話風格幾乎是一模一樣。
“在下絕無此意，只不過是為了讓我方的軍勢減少損失罷了。”北條氏康雖然是第一次近距離見到‘上杉定虎’，但完全沒有料到看似文弱的‘上杉定虎’竟然說起話來氣場十足，一下子就震懾到了在場的所有人，便趕緊做出辯解。
“千秋霜臺殿所言極是，御屋形殿如今擔任坂東執事之職，本職更是靜謐坂東八州之地。如今，今川禮部侍郎率軍越境，已至相州足柄下郡的土肥城外，此舉完全無視了坂東公方足利右武衛將軍殿和御屋形殿的存在，理應發兵進行討伐！”很快，裡見義堯也表示支援。
畢竟，上杉軍一旦撤出了相模一國，那麼裡見家將會遭到今川家、伊勢家兩家旗下的水軍眾襲擾，甚至還有可能遭到今川家大軍的攻擊。
所以，裡見義堯為了不讓自己治下的安房一國和南上總諸郡變成戰場，就只能表態支援繼續圍困小田原城，以及討伐今川家。
雖然避敵鋒芒、暫時退至武藏境內也不等於輸掉了這場戰爭。稍作休整之後，上杉軍仍然是有希望贏得勝利的。
可在清定看來，兩線作戰的風險固然很大，一旦成功，上杉家便可一戰平定關東八國、東海道諸國，還能奠定上杉家一統五畿七道的堅實根基，同時為他的軍事生涯添上濃墨重彩的一筆，進一步鞏固並提高他的聲望。
這樣的戰果實在是誘人，所以清定絕對不可能放棄。他最終選擇了這個讓所有人都心驚膽戰的策略——圍城打援，兩線作戰！
“諸位，伊勢家如今是窮兵黷武，政令不休，習俗敗壞，上下離心，甚至不需我軍進行強攻，只需圍困即可。今川禮部侍郎將驕兵惰，遠道而來。我軍只要據守足柄城、土肥城等重鎮要地，若是今川軍冒險爭鋒，我軍可一戰將其擒獲。如果今川軍狐疑不決，不出三個月，伊勢左京大夫將不戰自潰。只要我軍將小田原城奪取，再與今川軍決戰，即可畢其功於一役。兵貴神速，戰機稍縱即逝，若是讓今川軍攻落足柄城或土肥城，那麼新降的相州諸郡城池必然叛降，兩敵併力，其勢必然增強，我軍哪裡還有機會抓到他們的弱點？此事不需再議，我意已決！”清定目光炯炯地注視在在座的所有人，見在座之人沒有緊隨北條氏康之後提退兵之事，便順勢做出了決斷。
上杉家在靜謐五畿七道最關鍵的一場戰事，就在這一番話中一錘定音。
清定決定放手一搏、孤注一擲了！
清定深知伊勢氏親之所以在這麼困難的情況下依舊堅守在小田原城之中，是在等今川義元來救他。說白了，就是在伊勢氏親的心中還有一個念頭，一個指望，如果上杉軍擊敗了今川義元，伊勢氏親的指望也就沒有了，那樣伊勢氏親說不準不用打都會投降。相反，如果不打今川義元，還讓今川義元來到小田原城的周邊，和伊勢氏親合流或是遙相呼應，那樣情況就真的對上杉軍不利了。
所以不能撤，只有打，不能讓今川義元進入足柄下郡的腹地之中，要在半路上就將其擊敗。
土肥城與足柄城一樣，是小田原城外圍的重要支城之一。自古以來就是兵家必爭之地，攻家必爭，守家必防。今川義元要想抵達小田原城外就必須突破土肥城。
現在的土肥城牢正好控制在上杉軍的手裡，清定下定決心不能讓今川義元透過虎牢。
於是，清定很快就做出了一番部署，就由時任古河公方足利義氏、前任關東管領上杉光徹來坐鎮道場山的本陣之中，作為名義上的總大將和副將，由宇佐美定滿、長野業正、樋口兼豐、山吉豐守這四名上杉家重臣們進行輔佐，負責節制上野眾、下總眾、上總眾、北條勢各部軍勢繼續包圍小田原城；自己則是親率本隊的五萬九千餘軍勢渡海前往土肥城，由安房眾（房總水軍眾）、相模水軍眾、山本水軍眾等水軍眾負責兵力輸送。
同時，清定還不忘下令坐鎮於足柄城的八條春綱、三田綱秀、善宗次、安保泰廣、山上氏秀、山田直定、成田長泰、木戶忠朝等武藏眾諸將，要求他們決不可放鬆警惕，必須密切監視甲斐、駿河兩國的境目地帶，嚴防武田家、今川家突然發兵突襲足柄上郡。
雖說武田家兩山的穴山家和小山田家在暗中已經開始與上杉家進行聯絡，但只要沒有明確遞交人質和誓書，清定依舊不能對他們放鬆警惕。畢竟，武田信玄可是相當不講武德之人。
在軍議結束之後，長野業正、長尾當長、長尾憲景、倉賀野尚行等上野一國出身的譜代家臣們依舊是忍不住再度勸諫清定，但絲毫改變不了清定的決心。
或許在沙場老將長野業正的眼中，此刻的清定完全就是一個年少氣盛、好勇鬥狠的典型。
這一年，上杉清定才二十四歲。
或許長野業正到最後也不得不承認，這個年輕的關東管領確實是一位世間少有的天才——一個縱然不算千載難逢，起碼也是百年不遇的軍事天才。
此時身在近江朽木穀城的足利義藤絕對想不到，近兩百年後的天文二十年，繼足利將軍家之後，就連關東公方家也失去了薩埵山以東之地的控制。甚至在東海道、中山道諸國的影響力也大打折扣。
後人皆稱之為“室町之弱，以坂東之強也；室町之亡，以坂東之弱也。”
