儘管今川家的諸多重臣、馬廻眾有奪回主君今川義元的首級之意，但在上杉軍鐵炮、弓矢的面前，先後成為了湯河原上的亡魂。
就在今川軍兵敗如山倒之際，作為今川家政僧、外交僧、智囊的太原雪齋卻與今川義元不一樣，他沒有選擇逃亡。
因為，太原雪齋深知，今川家此次出陣與上杉家相同，幾乎是傾巢而出。一旦慘敗，不僅無法保住東海道霸主的地位，甚至連治下的駿河、遠江、三河、東尾張等地都不一定能保住，自己還是接近花甲之年，加上今川家少主今川氏真喜好蹴鞠、不理政務，短時間內根本無法再讓今川家崛起了。
不過，太原雪齋還是有機會保住一命的。
當八條定繁率一百餘名騎馬武士衝入今川軍的本陣之中後，就發現了端坐著的太原雪齋。
眼見只是一名身著黑衣的僧人，八條定繁就感到有些失望，認為就算將其討取，自己的武名也不可能得到什麼增加，還不如放其一條生路，也算是給自己和子孫後代積德了。
可還沒等八條定繁離開，緊閉著雙眼的太原雪齋就開口了:“貧僧是今川家治下善德寺住持太原雪齋，敢問足下是？”
“在下是上杉家同族家臣八條彌四郎定繁，既然是名揚五畿七道的太原雪齋禪師，那麼在下就不能將您放走了。”才準備轉身離開的八條定繁頓時來了精神，但他鑑於戰場形勢瞬息萬變，就示意身旁的一名騎馬武士去了解太原雪齋的生命。
雖說殺害一名僧人會增加自己的惡名，但八條定繁深知太原雪齋是今川家的高層之一，還是導致上杉家盟友北條家發生內訌的罪魁禍首，更是導致上杉家旗下大名齋藤道三遇害的幕後推手。
故而，八條定繁是無論如何都不可能將太原雪齋放走。
“請吧。”太原雪齋依舊沒有睜開雙眼，他平靜的接受自己即將身首分離的結局。
隨著一名左控鶴備武士士氣刀落，作為名揚扶桑五畿七道的太原雪齋倒了下去，其首級也滾落在一邊，享年五十六歲。
隨今川義元一同出陣的鵜殿長持、瀨名氏俊、淺井政敏、關口氏廣等數名今川家一門重臣，則是在逃亡途中先後被上杉軍追上後討取。
而穴山信友、仁杉伊賀守、西川藤四郎、西島藤次郎等今川家友軍諸將則是在率本部軍勢意圖向駿河河東郡方向突圍的過程中遭到上杉軍的圍追堵截而先後陣亡，河內眾僅有不到十餘人得以逃回甲斐境內。
先前，今川軍在千歲川上搭建了三座浮橋。可僅僅三座浮橋哪裡能讓上萬規模的今川軍潰兵迅速透過？
如此一來，千歲川就成為了今川軍潰兵逃亡的最大阻礙。
大量今川軍潰兵不是被擠到千歲川中，就是咬咬牙跳入千歲川進行強渡。
直至傍晚時分，今川軍各部軍勢徹底崩潰，被討取者、溺亡者、失蹤者高達六千五百餘人。
其中，蒲原氏徳（今川義元之叔）、庵原之政（今川家御旗奉行）、由比正信（今川家先陣侍大將）、久能氏忠（今川義元外甥）、富士信忠（富士淺間神社大宮司）、江尻親良（今川家準一門格）、吉良義安（足利將軍家庶流，家格在三管領家之上）、由比光教、三浦義就、三浦正勝、小笠原氏興（高天神小笠原家家督）、三浦義保（岡崎城城代）、松平政忠（長澤松平家家督，松平清康女婿）、松平重利（能見松平家家督）等諸多今川家旗下有名武士皆在湯河原之戰中被討取。
只見今川軍是積屍十餘里，所攜帶的糧草、輜重、旗印等盡數被上杉軍所繳獲。甚至被俘之人也達到了一萬餘人。
至於牧野保成、松平昌久、吉良義昭、設樂貞直、長田重元等諸多三河一國的有了國人領主們也在逃往駿河的途中遭到了落武者狩，他們的首級還被伊豆一國的領民們以十貫至二十貫的價格賣給了上杉家。
只有朝比奈元長、朝比奈泰能、葛山氏元、萩清譽、久貝正勝等少量今川軍諸將拼盡全力突圍至伊豆西君澤郡的江浦灣一帶，獲得己方水軍眾的接應，這才保住了自己的小命。但他們身邊也只剩下一百餘人，其餘的本部軍勢要麼遭到了落武者狩，要麼被上杉軍的追兵所討取，要麼走散失蹤。
反觀上杉軍，知行在一千石以上的家臣無一人陣亡，陣亡者以及傷重不治者僅有五百五十人，重傷致殘者三百人。算上先前土肥城籠城戰中太田資正所部陣亡人數，也沒有超過一千人。上杉軍此次以不到今川軍一半的兵力就一戰而破，甚至還討取了今川家時任家督今川義元，可謂是獲得了完勝。
戰後，為了表彰本莊繁長在湯河原之戰的活躍表現，上杉清定更是當眾親自為其上藥、包紮傷口。
隨後，清定還將長船光忠所作名刀燭臺切光忠當場賜給了本莊繁長，甚至還許可其使用竹雀紋。
在今川義元、太原雪齋、鵜殿長持、瀨名氏俊、關口氏廣、蒲原氏徳等大量今川家高層被討取的訊息傳來後，整個東海道的形勢發生了逆轉。
首當其衝的就是今川家旗下的水軍眾，以及今川義元召來支援的伊勢、志摩兩國的水軍眾。
因今川軍慘敗，以及總大將今川義元被討取，使得今川軍水軍眾諸將認為，就算擊敗阻攔的伊豆水軍眾、相模水軍眾也是無濟於事，根本沒法改變戰局，眾人都無心再戰。
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