在正式決定遷都江戶城之際，上杉清定可不打算將現任徵夷大將軍、武家棟樑足利義氏留在京都。
一方面，清定考慮到室町御所在官軍攻入京都後與足利義輝交戰的過程中被毀；另一方面，二條御所的防禦能力不高，且攝津、和泉、河內、播磨等近畿諸國尚未被官軍壓制，山城一國依舊有可能再度成為戰場。
為此，清定不得不將足利將軍家新的本據定為鎌倉御所，讓足利義氏隨皇室、公家一同下向關東。
現如今，以近衛前久、山科言繼、久我晴通、德大寺公維、勸休寺晴豐、土御門有修、萬里小路賴資、三條西實枝、薄諸光等朝廷之中的高位公卿皆是親上杉家一方的，他們可就算有著深厚的京都情節，但看在上杉家賜予的攝關料所、公家領皆位於東國的份上，也就顧不上合理不合理，只能積極配合，絕無二話。
而足利義氏可沒有任何拒絕的權力，他深知自己的能以小宗繼承大宗皆是依靠上杉家的力量來達成的，否則連鎌倉公方之位都不一定坐得穩。
所以，足利義氏為了報答上杉清定的恩情，就授予其副將軍、蝦夷管領、羽州管領、東海探題等役職，仍兼任關東管領、奧州管領、北陸探題、御相伴眾、諸國守護（陸奧、陸中、陸前、津輕、羽前、羽後、巖代、磐城、越後、佐渡、越中、越前、能登、信濃、甲斐、下野、上野、常陸、下總、上總、安房、伊豆、駿河、飛驒、美濃、伊勢、尾張、志摩、大和、近江、伊賀、若狹、山城、丹波、攝津、播磨、和泉、河內、淡路、于山、阿波、讃岐）等職，繼續享有七樣免許，成為足利將軍家中一人之下萬人之上的存在。
面對足利義氏的加官進爵，清定僅僅推辭了副將軍一職。
要知道，上杉家最早與鎌倉公方家之間的關係是極為深厚的。
早在初代室町殿足利尊氏在位時期，斯波家長、高師冬、上杉憲顯等人皆擔任關東執事（坂東執事、鎌倉執事），與京都輔佐室町殿的執事相同，作為鎌倉公方家的筆頭家臣進行輔佐。之後的畠山國清亦是如此。
但在足利基氏（足利尊氏四男）成為初代鎌倉公方後，卻並沒有因此而感到高興，因為他在五歲之時就由其叔足利直義撫養，武家男童儀式（深削、著袴、學問始、弓始等一系列人生儀式）也結為足利直義進行舉辦。
等足利基氏九歲之時就被其父足利尊氏派往鎌倉就任鎌倉公方，接替先前鎮守鎌倉的兄長足利義詮。
與足利義詮率諸多東國武家風風光光、鮮衣怒馬上洛形成鮮明對比的是，足利基氏身邊僅有不到一百人的隨從，甚至連親足利將軍家的公卿洞院公賢都在質疑足利尊氏這個將一個尚未元服的孩子派往鎌倉坐鎮決策是否合適。
當足利基氏抵達鎌倉後照看他的人就從足利直義換成了親足利直義一派的時任關東執事上杉憲顯。
可以說，足利基氏整個童年幾乎是仰望著足利直義的身影長大的，在關應擾亂髮生後，對其心理造成了極大的衝擊——親生父親和養父（叔父）刀兵相見，他甚至茫然的不知道該站在誰的一方。
關應二年（1351年）八月，足利直義逃出京都後，年僅十一歲的足利基氏可沒有忘恩負義，反而是率軍前往北關東，一面熱情迎接足利直義，一面震懾關東八國之中的高師直一派。
對於足利基氏來說，主動率軍前去迎接落魄的足利直義可不是什麼背叛通敵，反而是與長期照顧自己的叔父再度開心重逢。
但好景不長，在足利基氏元服後的第二天，足利直義就於淨妙寺下轄寺院延福寺逝世。
當時，足利直義被足利尊氏毒殺的流言蜚語幾乎傳遍了整個鎌倉，若是此事當真，對於足利基氏來說幾乎是無法接受，甚至留下了不可磨滅的記憶。
儘管有些儒生、公卿會將足利基氏與足利義詮兄弟二人之間的故事寫成互相扶持、關係親密，並維護了足利將軍家的統治，但看到足利尊氏、高師直配置給足利基氏的一眾親信在其頭上作威作福、囂張跋扈，真的會對足利尊氏、足利義詮二人如此釋懷？
足利基氏元服以後，他的方方面面都能看到足利直義的影子。
其中，足利基氏的畫押就是仿照足利直義的畫押，且終身使用，從未改變。此後的鎌倉、古河公方除了足利持氏以外，大體繼承了足利直義畫押風格。
在信仰方面，足利基氏與足利直義一樣信仰禪宗。
足利直義生前曾與臨濟宗高僧夢窗疏石往來密切，還留下了《夢中問答集》。足利基氏則是與夢窗疏石的弟子義堂周信成為了忘年交，甚至還讓其為已故的足利直義獻上漢詩三篇，更將兒子足利氏滿託付給他，請他來擔任師匠，可見對其信賴。
夢窗疏石的出身可不簡單，為臣籍降下，是宇多天皇的九世孫，俗姓源，字夢窓。在其九歲時，就投平鹽山寺空阿之室，學內外典籍。於正應五年（1292年）正式出家，從戒壇院凝然受戒，並廵遊諸國，修學顯密二教。後悟佛法本非義學，乃參禪於鎌倉諸寺，師事一山一寧、高峰顯日等高僧，受顯日印可。為追悼後醍醐天皇，建立天龍寺，成為天龍寺的開山住持。
為了促進與大明的貿易，夢窗疏石更是主動參與進勘合貿易，並派遣天龍寺船前往大明進行貿易。
夢窗疏石還非常擅長造園，所造庭園靜寂閒雅，富於禪風，尤以西芳寺、天龍寺、永保寺（美濃）、吸江寺（高知）、瑞泉寺（鎌倉）、惠林寺（甲斐）等最享盛名。
不僅如此，夢窗疏石還被朝廷敕賜七大國師尊號，稱“七朝帝師”（生前敕賜‘夢窓’、‘正覺’、‘心宗’等國師號，後世並追贈‘普濟’、‘玄猷’、‘佛統’，‘大圓’等國師號），其法系後來形成夢窗派，又稱嵯峨門派，並締造五山文學之最盛時期。又其法系並非單純之禪風，尚帶有密教色彩。
義堂周信雖然為夢窗疏石的著名嗣法弟子之一，但起初為天台宗僧人。後應第三代室町殿足利義滿之請，居於京都建仁寺、南禪寺。
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