就在上杉清定還在進一步籌劃加大山丹貿易規模之際，上杉家旗下大名之一的金吾畠山家就將一名自稱‘畠山入道安枕齋守肱’的不速之客送至芥川山城外。
一開始，清定還以為是畠山高政派遣家中一門之人前來向自己解釋一下先前為何在發兵北上侵攻和泉、河內等國之時效率低下，直至八條定繁橫掃河內一國，並進而攻入和泉腹地之時都沒能順利突破三好家所設定的防線。
等到小姓頭穴澤善右衛門將畠山維廣（畠山安枕齋、畠山守肱）獻上的一份書狀送至清定的案桌上，清定這才知曉來者並非金吾畠山家的使者，反而是堺公方家的使者。
對於堺公方家，上杉家可沒有什麼交情，甚至連書信往來都沒有。
早在前任家督上杉定實在位時期，即便足利義晴被迫逃出京都，越後上杉家方面依舊是支援著足利義晴，而非堺公方足利義維。
而且，阿波守護細川家、三好家與堺公方家之間的關係非常密切。先前還有執三好家牛耳的筱原長房有意擁立足利義維為武家棟樑，與上杉家進行抗衡。
在深感意外之餘，清定依舊是召見了畠山維廣。
“外臣畠山入道安枕齋守肱參見山內左府殿，得見尊顏，榮幸之至。”畠山維廣被穴澤善右衛門引至芥川山城本丸的大廣間後，就向著端坐在主位上的清定恭恭敬敬的拜伏下去。
“平身吧，堺左典廄令（左馬頭唐名）的書狀內容餘已經看過了，只是餘感到非常疑惑，照理說逆賊三好一族意圖擁立堺左典廄令為武家棟樑，意圖號召九州、西國、四國等地諸侯與當今大樹殿分庭抗禮，為何他會拒絕，甚至還要暗中與本家進行聯絡，有意向朝廷降服？”清定對足利義維的所作所為感到疑惑。
畢竟，足利義維早在大永七年（1527年）三月就被細川晴元、細川持隆、三好元長等人簇擁而從阿波渡海至堺町，之後還從朝廷獲任從五位下左馬頭（歷代將軍候補者的慣例官職）的官位。
“山內左府殿明鑑，我主堺大樹殿自從敗走阿州後，就再無與足利將軍家爭奪武家棟樑之意，只想保全家名於亂世，還望山內左府殿能夠從中斡旋，讓我主堺大樹殿與足利將軍家達成和睦。”畠山維廣隨即進行解釋。
“哦？堺左典廄令看來已失去了雄心壯志啊！餘曾聽聞堺左典廄令還有意與已故的三好筑前守元長一同切腹自盡。”清定在聽完畠山維廣的話後，不禁笑出聲來。
“難道山內左府殿不信？”面對上杉清定的挖苦，畠山維廣也沒有進行針鋒相對。畢竟，他是奉足利義維之命，想方設法與上杉家搭上線，並確保將來上杉家壓制阿波一國全境後，保全堺公方家一脈的存續。
眼見清定沒有相信自己所說的話後，畠山維廣便將懷中取出一份清單，遞給了一旁侍候的穴澤善右衛門。
“這是？！”清定在從穴澤善右衛門手中接過清單，並迅速閱覽了一下清單上內容後感到非常震驚——骨食藤四郎（二銘則宗·骨食藤四郎、小竹切、御重代之骨食）、初花肩衝（天下三肩衝之一，傳說是楊貴妃的油壺，出自宋代的福建地區）、《鴨圖》（據說為宋徽宗的御繪）······
“這些是我主堺大樹殿的一些心意，還望山內左府殿笑納。”畠山維廣笑了笑後說道。
“骨食藤四郎可是足利將軍家代代相傳的家寶，更是初代室町殿尊氏公的佩刀。最早，骨食藤四郎是初代鎌倉殿賴朝公的佩刀，後被賞賜給大友家。當尊氏公於近畿諸州敗於南朝一方，被迫前往九州後，大友家就將骨食藤四郎進獻給了尊氏公。在多多良濱之戰中，尊氏公也使用過此刀。第九代室町殿義尚公在發兵討伐六角家之時，也將骨食藤四郎作為佩刀出陣······”這下清定就傻眼了，對於骨食藤四郎的來歷，他並不陌生。
在後世的諸多電子遊戲中，骨食藤四郎可是頻繁登場的存在。當然，也有說法骨食藤四郎為薙刀。
“山內左府殿，我主堺大樹殿並不願繼續與逆臣為伍，早就有意降服於朝廷，也不願繼續與足利將軍家為敵。為此，他主動將珍藏之物獻上，也願意去除大樹之號。”畠山維廣看到清定有些心動後，便繼續說道。
“既然堺左典廄令有意棄暗投明，那麼餘自然沒有拒絕的道理。只是這些皆是足利將軍家的家寶，餘可不能擅自截留收為己用。這樣吧，餘會將這些足利將軍家家寶盡數送至相州鎌倉府，交由大樹殿親自處置。”清定這才漸漸相信足利義維投降的誠意。
“外臣替我主堺左典廄令殿感謝山內左府殿！”畠山維廣再度恭恭敬敬的向清定拜伏下去。
儘管堺公方家有意向上杉家降服，但清定卻並不打算在穩固近畿諸國的形勢後繼續對淡路、阿波、讃岐等三好家治下領國發兵。
步子邁的太大，很容易扯著“淡”。
上杉家的勝利，一波接一波來得太快，還沒有在近畿諸國搭建一個堅實的基本盤，稍有一根螺絲釘脫節，臺子就會塌了。
從表面上看，河內、和泉、攝津等國戰事已經結束，上杉家還將三好家的勢力逐出了本州島，並在近畿諸國開始站穩腳跟。
但實際上，三好家仍然對近畿諸國虎視眈眈。
加上先前被上杉家逐出近畿諸國的傳教士、天主教信徒大都逃往三好家治下領國之中，還為三好家提供鐵炮、錢糧，大有一副反攻近畿諸國的姿態。
而能登屋平久、紅屋宗陽、日比屋了珪、綱幹屋道琳、天野屋覺甫等先前親近三好家的堺町會合眾豪商們也只是懾於上杉家的兵鋒，暫時與三好家停止聯絡。他們並不希望上杉家在近畿諸國站穩腳跟，否則他們的材木、藍染、鐵炮等生意必然會受到影響。
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