即便千利休好言相勸，可松永久秀還是鐵了心要叛離上杉家。
在松永久秀看來，上杉家在近畿諸國的統治並沒有做到穩如磐石，自己更非孤軍奮戰。
由於上杉家先前實行伴天連追放、禁止天主教傳教等政策，並將近畿諸國之中的所有天主教堂盡數破卻，以及勒令天主教信徒改宗，導致才降服於上杉家軍門之下的三箇城城主三箇賴照（洗禮名桑丘）極為不滿。
要知道，位於三箇城城下町的天主教堂是近畿諸國之中規模最大，且最為壯麗。
而且，在三箇領之中，自家督三箇賴照以下絕大部分人都信奉天主教。
先前，清定鑑於三箇家降服後，出於儘快穩定近畿諸國的局勢，就沒有對三箇領之中信奉天主教之人改宗一事強行介入，這就使得不少山城、和泉、攝津等國不願改宗的天主教信徒們便逃入了三箇領境內。
松永久秀深知三箇賴照因三箇教堂被破卻一事與上杉家已是貌合神離，便派遣其女婿坂合部延宗前去三箇城，勸說他與自己一同叛離上杉家並重返三好家旗下。
面對松永久秀的提議，三箇賴照幾乎想都沒想就答應了。畢竟，三箇家在三好家旗下之時，不僅享有守護不入的特權，也被許可讓天主教傳教、建造教堂等。
現如今，上杉清定已經率上杉軍本隊於近畿諸國班師返回了東國。為了讓三箇教堂重建，以及讓天主教恢復在近畿諸國的傳教，三箇賴照是非常樂意響應松永久秀的。
當然，松永久秀深知自己僅僅拉攏巖成友通、三箇賴照、有馬重則等少量國人領主是遠遠不夠的。
畢竟，松永家的宿敵筒井家的領地可是與松永領直接接壤，若是不能將其一舉攻滅，必然後患無窮。
於是，松永久秀便將目光投向了鄰近的紀伊。
從表面上看，統治紀伊一國的金吾畠山家是上杉家的旗下大名，且家督、一門總領還是上杉清定的小舅子畠山常重。
但實際上，畠山常重這個空降至金吾畠山家的家督並不能對紀伊一國進行有效的統治，甚至處處受到遊佐信教、安見宗房、湯川直春等金吾畠山家重臣的掣肘，以至於政令不出南山城。
就連雜賀眾、根來寺等紀伊一國的土著勢力也不把畠山常重放在眼裡。
作為曾經追隨三好長慶經略近畿諸國的松永久秀對金吾畠山家內部情況還是略知一二的，他清楚金吾畠山家作為近畿諸國之中的有力守護大名，可謂是樹大根深，很難將其一舉攻滅。
加上上杉家還招攬了義就流出身的畠山在氏，導致遊佐信教、安見宗房、湯川直春等金吾畠山家重臣們皆對此感到不滿。
只是，不滿歸不滿，並不是所有金吾畠山家的重臣都想與上杉家為敵。
其中，安見宗房因之前多次被三好家擊敗而實力嚴重受損，都不敢向上杉家提出重返北河內舊領的請求。而遊佐信教、湯川直春等人則是不滿上杉家在經略近畿諸國的過程中，將原先金吾畠山家治下的河內一國兼併，以及招攬宿敵畠山在氏。
就這樣，松永久秀就在拉攏三箇家的同時，也開始對遊佐信教、湯川直春等金吾畠山家重臣們進行調略，並向他們表示，自己會支援他們驅逐畠山常重，另立家督，還會對金吾畠山家反攻河內一國提供助力。
在發起下克上這方面，河內遊佐家可謂是輕車熟路。
早在遊佐長教在位時期，為了能夠獲得南河內半國之地的霸權，他就悍然與細川晴元一方的木澤長政聯手，於天文三年（1534年）將時任家督畠山稙長流放，並擁立畠山長經（畠山稙長之弟）作為新任金吾畠山家家督。
為了能夠長期執金吾畠山家牛耳，遊佐長教可不打算將放權給名義上的主君畠山長經。
當察覺到畠山長經有復權的意圖後，遊佐長教更是直接將其暗殺。之後，他還先後擁立畠山稙長另外三個弟弟畠山晴熙、畠山晴滿、畠山政國為金吾畠山家家督。除了畠山政國之外，都不長久，且皆死於非命。
而遊佐信教也有恢復河內遊佐家曾經的輝煌和權勢，自然不希望出身於上杉家一門親族眾的畠山常重成為一個手握實權的家督。
很快，遊佐信教就接過了松永久秀遞來的橄欖枝，表示願意與其進行聯手。
可遊佐信教身在紀伊並非河內，他與松永久秀暗中有所往來的訊息很快就被安見宗房、湯川直春等人獲知。
安見宗房、湯川直春等人可不願河內遊佐家再度執金吾畠山家牛耳，更不願被遊佐信教踩在腳下呼來喝去。
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