然而，百地三太夫並沒有接受德地道榮、百地正高、北彌兵衛等家中一門親族眾的建議，執意要與上杉家抗爭到底。
隨著一之宮城、植田城、長岡城、高山城等百地城、井堰山城外圍的城池兵砦盡數陷落後，使得百地城、井堰山城兩城與六角領之間的聯絡徹底被上杉軍切斷。
正所謂能戰則戰，不能戰則守，能守則守，不能守則逃，能逃則逃，不能逃則降，能降則降，不能降則死。
雖說百地三太夫身居伊賀十二人眾之首，並挾現任伊賀守護仁木義視以令伊賀諸將，但他素來是嗜財如命，且麻木不仁，為了保住自己的權勢、地位，根本不會在意友軍、家臣、領民的死活。
因此，百地三太夫也無法獲得半數以上的伊賀之人擁戴，長期止步於伊賀十二人眾筆頭之位，沒能出任伊賀守護代之職。只是在迫使仁木義視將本據從仁木館遷往井堰山城後，他才得以出任仁木家家宰之職。
可在上杉家的嚴密封鎖之下，不論是六角家還是仁木家，都無法獲得外界的鹽、糧草、火藥、戰馬、鐵等戰略物資和生活必需品。
即使百地家有大量金銀財寶，也無法從與之接壤的上杉領買到任何物資。
在百地三太夫看來，上杉家是不可能繼續讓伊賀一國進行總國的體制，更不可能讓伊賀境內的國人領主們進行高度自治。加上他也不願向上杉家低頭臣從，更不願意向上杉家遞交人質。
更何況，素來與百地三太夫不睦的藤林保豐早就倒向了上杉家一方，並且獲得了上杉家的重用，甚至還出任了伊賀守護代之職，這就讓百地三太夫認為就算自己降服於上杉家的軍門之下，在上杉家中的地位也只會低藤林保豐一等，還很難獲得上杉家的信賴和重用。
可忍者自從誕生之初，就不是負責正面交鋒的，而是斥候、探子，其主要作用是傳遞情報、偵查、破襲等，而非作戰。
就算百地城在百地家連續數代家督的經營和加固改修下，依託丘陵，將城池打造成一座梯郭式佈置的平山城，即修築于山地反斜面上或者小山坡上的丘城，本丸、二之丸、三之丸等曲輪沿依軸線而延伸。
加上百地城附近還有數個超過一反大小田地的池塘。這些池塘平時用於訓練忍術，戰時則作為天然護城的水堀，用於阻礙敵軍的進攻。
雖說百地城是伊賀境內少有的規模較大的城池，但面對裝備著重型佛郎機炮的上杉軍，依舊顯得不堪一擊。
雖然百地三太夫之前依靠侵佔主家仁木家直領，來獲取山鹽，勉強保持本部軍勢的戰力，但僅僅只是維持著百地家在伊賀的影響力，並不能扭轉眼下不利的局勢。
再加上，沼田祐光在見百地三太夫沒有棄城而逃後，當著麾下參陣諸將的面不禁大笑起來。
沼田祐光身旁的藤田氏邦看著沼田祐光高興的樣子是丈二和尚摸不著頭腦，感到非常疑惑。
“百地丹波守棄城預走，上計也。如今困守孤城之中，真乃自掘墳墓！”沼田祐光在收起笑容後不屑的說道。
其實，在率軍攻入伊賀之前，沼田祐光最擔心的是，一旦伊賀一國之中最為堅定反上杉家的百地三太夫棄城率部逃入深山密林之中，那麼上杉家是不可能永遠在伊賀駐有大軍的，等上杉軍班師返回，那麼百地三太夫就能從深山密林之中殺出，並收復失地了。
現如今，百地三太夫既沒有主動率軍出擊的跡象，更沒有棄城而逃之意。這就讓沼田祐光覺得有一雪前恥的機會。
隨後，沼田祐光就與長野藤勝部合流後，以一萬兩千餘軍勢，將井堰山城團團包圍起來。
而八條定繁也在穩定伊賀府中一帶局勢後，就與藤林保豐、鳥屋尾滿榮、福住順弘等部一同東進，以三萬五千餘軍勢，對百地家居城百地城進行圍城。
如此一來，百地城與井堰山城之間的聯絡被切斷。同時，兩城之中皆不約而同的產生兩種感覺：
一、百地城（井堰山城）已是凶多吉少；
二、負隅頑抗是毫無意義的。
不過，井堰山城有百地三太夫親自坐鎮，而百地城有百地三太夫的嫡男百地正行坐鎮，使得兩城的守軍沒有在上杉軍兵臨城下立即不戰而潰。
即便如此，仁木家也很難依託堅壁高壘來抵禦上杉軍的侵攻，在運動戰方面也很難利用地利擊敗見過太多世面的上杉軍。
從理論上來說，百地三太夫若想讓百地家不落得個絕嗣的下場，那就只有棄城躲入深山密林之中，依託有利地形與上杉軍進行遊擊戰，並化整為零。
但是，不存在這種理論上的可能。
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