百地三太夫自以為見識過一些世面，認為上杉軍攻落一之宮城只不過是投入使用了口徑較大的鐵炮罷了，並不能對城防遠勝於一之宮城的百地城、井堰山城造成什麼實質的打擊。
很快，百地三太夫就要為自己的狂妄自大付出慘烈的代價。
八條定繁可不打算在靜謐伊賀一國上耗費太多的時間，他意圖儘快結束伊賀的戰事，好騰出手來，去支援播磨的八條廣繁、宇佐美定勝等己方諸將，以及渡海前去四國，聯合長宗我部家、伊予西園寺家、高峠石川家等己方大名，將站在偽朝一方的三好家、河野家攻滅。
於是，八條定繁就讓隨自己一同行動的扎比?布萊克索恩率重型佛郎機炮隊，向百地城進行炮擊。
其實，百地城裡自百地正行以下，都心知肚明，最後的危機就快到來了。
在上杉軍兵臨百地城城下之前，城中之人不論武士、忍者、足輕、老弱婦孺等，皆向百地正行表示，他們將為百地家赴湯蹈火，萬死不辭。
可隨著百地城外一處高地上輪番響起的巨大轟鳴聲響起後，伴隨著致命的尖嘯，將百地城外的不少逆茂木、柵欄，以及部分板屏、箭櫓瞬間摧毀，空氣中揚起了漫天塵土，火藥形成了黑煙也阻礙了守軍的視野，爆炸聲更是震耳欲聾。
沒有哪段城牆足夠的堅固，可以抵禦這樣迅雷不及掩耳的攻擊。
而且，百地城的守軍在面對突如其來的猛烈炮擊毫無應對之策，他們從未遭到過這樣的攻擊，還以為是神佛降下神罰，只能被動挨打，根本沒有還手之力，士氣和戰意徹底喪失。甚至沒有一人敢冒著此起彼伏的炮火去修補破損的城牆。
不僅如此，百地城本丸之中的一座長屋也被炮擊擊中，百地新右衛門（百地三太夫次男）、百地市右衛門（百地三太夫三男）等數名百地一族之人當場殞命，死無全屍。
等重型佛郎機炮進行了五輪炮擊後，八條定繁也不給百地城守軍任何反應的機會，直接一聲令下，以鐵炮、弓矢進行掩護，命麾下各部軍勢從四面八方開始對百地城發起猛攻。
還不到一刻鐘的功夫，上杉軍在沒有受到什麼阻力的情況下，就攻入了百地城之中，並迅速壓制三之丸、二之丸，進而如同潮水一般湧向本丸。
此時的百地正行甚至都來不及為死於非命的弟弟感到悲傷，就發現上杉軍已經大量攻入城中。
在意識到大勢已去後，百地正行深知自己與族人已無路可退，為了避免被上杉軍俘虜後受辱，便在本丸大廣間之中，在親信下忍木猿的介錯下切腹自盡。
至於百地家剩餘的六十餘名族人，也沒有苟且偷生之一，在百地三太夫正室式部的帶領下，緊隨百地正行之後紛紛自盡而亡。
為百地正行介錯的木猿也在上杉軍攻破本丸的冠木門之前，點燃了大廣間後自刎而亡。
由於百地一族是伊賀一國之中最為堅定的反上杉家勢力，八條定繁為了避免上杉軍大軍班師離開伊賀後再生紛亂，以及更好的震懾尚未降服的井堰山城，他並不打算放過城中的協防領民，還有那些放下武器投降的武士、忍者、足輕、山伏等。
故而，八條定繁在壓制了百地城後，就對麾下各部軍勢下達了殺俘之命。同時，他還不忘下令搗毀百地家的菩提寺青雲寺。
就這樣，百地城自百地家少主百地正行以下一千六百餘人無一倖免。
隨後，八條定繁就命人將百地城守軍的首級盡數陳列於井堰山城外示眾，意圖打擊井堰山城守軍計程車氣和戰意，儘可能減少己方的傷亡。
畢竟，百地城與井堰山城距離不到四里。
儘管百地城與井堰山城之間有馬野山一山之隔，但井堰山城還是清清楚楚的聽到百地城方向的巨大轟鳴聲、爆炸聲、鐵炮聲、喊殺聲，也能看到百地城方向出現的濃煙直衝雲霄。
要知道，井堰山城之中的百地勢，他們的家眷可都在百地城中。
等到上杉軍將一顆顆首級陳列在井堰山城下後，井堰山城裡就出現了此起彼伏的哀嚎聲，百地三太夫根本無力進行阻止。
很快，德地道榮、百地正高、北彌兵衛等人就將百地正行、百地新右衛門、百地市右衛門兄弟三人的首級也在城下出現的訊息告知了百地三太夫。
百地三太夫在獲知自己留在百地城中的三個兒子皆被上杉軍討取的訊息後，心頭先是一震，而後滿臉的驚詫，轉瞬勃然動怒，寒戾之氣也席捲周身。
別看百地三太夫平時將家臣、治下領民、友軍都視為棋子，但對於自己的兒子們，他素來是非常重視和關愛，還指望著他們能夠將百地家再創輝煌，並儘快讓百地家成為伊賀守護代家。可隨著百地城的陷落，百地三太夫的所有圖謀、野心皆化為泡影，徹底無法實現。
自知孤掌難鳴，且無力迴天的百地三太夫依舊不願降服於上杉家的軍門之下，為了給死難的家眷、族人復仇，他就召集井堰山城之中願意主動出擊之人，決定向上杉軍本陣所在的浜田原發起決死突擊。
。斷決的夫太三地百援支再不，意戰了去失都守總下喜家的一之眾人二十賀伊連，外夫太三地百隨追意願將諸賀伊的節過有家尾羅多、家林藤的下旗家杉上與及以，家杉上與等守野下水清、）子之守後丹林中（門衛左助林中、門衛右島竹、郎三八山杉、助計主保久、守野上山岡、膳井永、介予伊增富、助與木諸、郎九持福、）子之夫太孫村野（助炊大村野、守予伊地福有僅，蹙力窮勢，落低氣士，心離下上是已城山堰井的時此究終
。擊突了起發陣本軍杉上著向便，力兵的人餘千一了集聚在，戰出同一己自隨人有所的中之城山堰井迫強不也夫太三地百，後最
。力火的軍杉上了估低是還軍木仁支這
。擊攻端遠和制力火行進炮機郎佛型重、矢弓、炮鐵用們他著對，下令聲一繁定條八在就軍杉上的勞待逸以，川野馬過渡數盡軍木仁等沒
。命殞後先下雨箭、雨彈及以，火炮烈猛的軍杉上在皆眾族親門一家地百多諸等衛兵彌北、高正地百、榮道地德、郎太百地百
。城山堰井了回逃皇倉就，夫太三地百會知不也，後妙不勢見在人等介予伊增富、助與木諸、郎九持福
。化變的上場戰視檢鏡遠筒單用在正，人之甲板白銀著名一了現出，上地陣炮機郎佛型重的軍杉上，時這
