隨著三好家東拼西湊的五千兵，依託著麾下淡路水軍的船艦，分批自阿波、贊岐渡海，陸續登陸和泉國日根郡境內。
至四月廿七日午後未時，擔任全軍先鋒的三好康長，身為三好長慶同族堂弟，素來悍勇嗜戰。此人最先登陸後，竟全然無視後方主力尚未渡海集結，僅親率麾下近百精銳武士便長驅直入，數日間接連攻破沿路數座小城砦，兵鋒橫掃南和泉，一時威勢無雙。
而相比于山下如火如荼的戰事，退守飯盛山的畠山高政，狀態卻截然相反。
飯盛山本寨以木柵環繞，帳幕之內隔絕外界喧囂。
畠山高政雙腿端坐在馬紮上，一手緊握飯糰，一手端盛清水，一口接著一口咀嚼著精白米飯，對山下四起的兵戈狼煙，仿若渾然未覺。
帳下的一些家臣見狀按捺不住，快步上前拱手請命：“主公！三好康長孤軍深入，連日拔城，氣焰日漸囂張。我軍是否該遣兵下山，出兵阻截？”
聽聞此言，畠山高政鼻中冷哼一聲，吐掉口中殘留米粒，面色慍怒，沉聲發問：“六角與北畠的援軍至今杳無音訊，此前兩家親口應允馳援，如今為何毫無動靜？”
同樣端坐在一旁的重臣安見直政躬身回話：“回主公，六角家遣使回報，言道路途遙遠，短時間內無法趕赴和泉。至於北畠家則數次送來急報，只含糊聲稱大軍已啟程進發，至於行軍方位、抵達時日，始終不肯明示。”
畠山高政雙目微眯，面露嗤色。
對於周遭一眾鄰國的心思，他心知肚明。他們不過是想坐山觀虎鬥，坐等畠山、三好兩家互相損耗，待兩敗俱傷之際，再出面坐收漁利罷了！
“既然諸家皆懷私心、袖手旁觀，那就休怪我畠山氏，不願再做無謂犧牲！”
早前久米田合戰的慘勝，就使得畠山家元氣大傷。麾下原本的上萬精銳死傷慘重，幾經收攏整編，如今僅存千餘殘卒，傷者病者過半，早已沒有餘力與三好精銳正面抗衡。
安見直政眉頭緊鎖，神色憂慮，低聲勸諫：“主公還需三思。倘若我軍一味固守、拒不出戰，此事傳入京都二條御所，必會招致幕府嫌怨，於畠山家後患無窮。”
畠山高政斜睨對方一眼，言語間滿是不屑與嘲諷：
“哼，區區日暮殘燭的幕府，何足畏懼？若無我等地方大名拱衛支撐，僅憑二條御所彈丸之地，徒有一身劍術的足利義輝，政令何以踏出京都？”
話音落下，他抬手將木製水瓢重重磕在地上，沉悶的撞擊聲響徹帳內，暗藏滿腔不滿。
“往日瞧瞧那幕府時常居傲，動輒下發御令，驅使我畠山家為其賣命。可自戰事爆發至今，幕府何曾撥付過半石糧草，派遣過一兵一卒支援？哼，空有一堆詔令，毫無實益罷了！”
安見直政垂首默然，無從辯駁。
如今的室町幕府早已名存實亡。足利義輝雖素有大志，一心想要重振幕府榮光，奈何手中無兵無糧，直轄疆域僅有京都一隅。面對勢力暴漲、獨霸關西的三好一族，卻只能依靠一紙空令，挑撥各大名互相制衡，從未給予任何實質性援助。
“幕府只會坐享其成，鄰邦只顧隔岸觀火。我憑什麼要犧牲麾下將士性命，為他人做嫁衣？”
隨即，畠山高政起身前走並掀開帳簾，一時之間，山間涼風順勢灌入帳中。
他遠眺山下開闊平原，只見縷縷狼煙升騰而起，三好康長的先鋒部隊正清剿沿途村落、修築臨時營砦。敵軍士卒往來奔走，士氣鼎盛，與山上軍心渙散、死氣沉沉的畠山殘兵，形成天壤之別。
“主公！若任由三好康長肆意擴張，待其全軍盡數登陸，合圍飯盛山，我軍困守孤山，屆時再無轉圜餘地！”安見直政心中急迫，再度苦諫。
畠山高政神色從容，毫無半分慌亂，嘴角勾起一抹陰鷙的笑意：“叔父，你行事還是太過浮淺了！”
“聽說那三好長慶的兩個兄弟都已死去，至於那個三好康長不過只有悍勇，卻謀略粗淺。妄想僅憑百餘精銳孤軍深入，看似所向披靡，實則犯了兵家大忌。”
他伸出兩指，從容剖析當下局勢：“其一，三好此次徵調的五千兵馬，皆是阿波、贊岐各地強行徵召的雜兵，兵源駁雜、軍心渙散，說白了就是一群烏合之眾，經不起慘烈死戰。”
“其二，三好長慶坐鎮京都統籌全域性，渡海大軍的糧草輜重，全數仰仗淡路水軍轉運。跨海補給變數繁多，我軍只需固守拖延數日，敵軍糧草必定難以為繼，不戰自疲。”
說到此處，畠山高政目光驟然銳利：“我軍上策，絕非下山硬碰硬。依託飯盛山地利固守不出，才是破局關鍵。”
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