祖郎後來還是在孫策找人過來圍毆的狀況落網，而且跟太史慈狀況一樣，跟孫策不打不相識，後來就在孫策底下打工了，至於之前為什麼招惹孫策，或是為什麼孫策招惹祖郎？孫策是個惹禍的祖，祖郎是個強盜，中間能發生的故事成千上萬，電影編劇真可以信手拈來，這裡就不多加揣測了。
就如剛才來撩撥秋香的，應該就是祖郎的小嘍囉，去降伏祖郎，把他們山越收繳成自己的勢力倒是可以，但是我現在得爭分奪秒，爭取在於吉死前救了他，或是見他一面，免得我的魔力腰帶打水漂了。
不過，袁術為人反覆無常，往往言而無信，他曾許諾讓孫策任九江太守，過後卻改用自己的親信丹陽人陳紀擔任此職，孫策對此很失望。後來，袁術準備攻打徐州，向廬江郡太守陸康索求三萬斛軍糧，陸康不給，袁術大怒。 孫策以前在舒縣時曾去拜訪過陸康，陸康看不起孫策，只讓自己的主簿接待，自己不出來相見，為此，孫策也對陸康懷恨在心。袁術就派孫策去攻打陸康，並且允諾說：“之前我錯用陳紀，經常後悔自己用錯人了。如果這次你能抓獲陸康，廬江郡就真正屬於你所有了。“孫策奉命出擊，交戰兩年，拿下了廬江郡。 可是，袁術卻任用他的老部下劉勳當了廬江太守，這讓孫策對袁術更為失望。
興平元年（194年），漢獻帝派劉繇擔任揚州刺史，揚州過去的治所是壽春，而壽春已被袁術佔領，劉繇便在孫策的舅父吳景和堂兄孫賁的協助下南渡長江，在曲阿設立了治所。這次孫策攻打廬江，劉繇憂心忡忡，因為他知道，吳景、孫賁是袁術任命的，他們又是孫策的自己人，擔心他們與袁術、孫策聯手吞併自己，於是就用武力逼趕他們，吳景和孫賁只好退往歷陽（今安徽省和縣）。
劉繇派部下樊能、於麋駐紮在橫江津，讓張英駐紮在當利口，來與袁術對抗。袁術則任用自己的老部下惠衢為揚州刺史，以吳景為督軍中郎將，和孫賁一起率兵進擊張英，卻一連幾年都未能攻克。
吳郡都尉朱治是孫堅的老部下，過去曾任孫堅的校尉，太傅馬日磾在壽春的時候，任命朱治為副官，後又被任為吳郡都尉。他發現袁術政德不立，就勸說孫策趁機收取江東。於是孫策就去見袁術。孫策對袁術說：“我家舊日對江東人多有恩義，我願帶兵去幫助舅父征伐橫江。橫江攻克之後，我還可在當地召募士卒，大概能召募三萬人。那時，我再率領他們助您平定天下，謀成大業。”袁術知道孫策對自己不滿，但他認為，劉繇佔據曲阿，王朗佔據會稽，孫策未必能有什麼作為，就答應了他的請求 ，並表奏朝廷任命孫策為折衝校尉，代理殄寇將軍，只給他配備一千多計程車卒及相應的軍需品，戰馬幾十匹，賓客中願意跟隨者幾百人。
一路上不斷有人來投奔孫策，等到了吳景的駐地歷陽時，孫策的兵眾已發展到五、六千人。孫策的母親已先從曲阿遷來歷陽，孫策又將母親遷往阜陵居住。 然後渡江轉戰，所向勢若破竹，無人敢與他交鋒，而且軍令很嚴整，百姓們都依附他。孫策這個人相貌英俊，言談幽默，性格豁達開朗樂於接受意見，又善於用人，所以兵士和百姓對待他，沒有不盡心盡力的，都願意效死於他。
興平二年（195年），孫策從歷陽渡江，打敗了劉繇。劉繇放棄丹徒西逃。於是孫策令朱治從錢塘進攻吳郡，吳郡太守許貢在由拳抵抗朱治，朱治大敗許貢，許貢逃走依附山賊嚴白虎，朱治於是代理吳郡太守的職責。
袁術在壽春得知孫策擊走劉繇後，上表奏請孫策為殄寇將軍，把周尚召回壽春，並派其堂弟袁胤取代周尚任丹陽太守。
根據歷史軌跡，揚州的吳郡，廬江，丹陽，全都是孫策打下來的，但到最後全部被袁術任人為親，孫策純粹是被當槍使了。
建安元年（196年），孫策進攻會稽。 王朗敗潰後投降，於是會稽平定。 佔據會稽後，孫策將原有長吏全部更換，自己兼任會稽太守，又以吳景為丹楊太守，以孫賁為豫章太守，分豫章另置廬陵郡，以孫賁弟弟孫輔為廬陵太守，朱治為吳郡太守。彭城人張昭、廣陵人張紘、秦松、陳端等為謀士。 同年，孫策派遣奉正都尉劉由、五官掾高承拿著孫策的奏章拜謁許都朝廷，並向朝廷進貢禮物。
在孫策擊敗王朗，拿到會稽後，決定徹底跟袁術翻臉，自己任會稽太守，丹陽，吳郡，豫章皆由孫策的親朋好友所擔任，至此揚州一分為二，袁術佔有九江，廬江二郡，而孫策佔有其餘四郡，終於反客為主。
建安二年（197年），袁術佔有傳國玉璽正式僭越稱帝，孫策給袁術寫信，勸其不可，袁術不聽所勸，兩人於是絕交不再有往來。 同年，曹操派議郎王誧攜帶漢獻帝的詔書給孫策，任命他為騎都尉，襲父爵烏程侯，兼任會稽太守，並命他與呂布、陳瑀等一起討伐袁術。孫策覺得自己統領這麼多兵馬，騎都尉的職務有點低了，想得到個將軍的封號。於是派人向王浦透露了這個意思，王浦當即以皇帝的名義宣佈孫策權代明漢將軍。 當時，陳瑀軍駐海西（今江蘇東海），孫策按詔書要求，整頓兵馬，要去與呂布、陳瑀會面，謀劃軍機，參同形勢。但他率軍走到錢塘時，情況卻發生了變化。原來陳瑀想要趁機奪取孫策的地盤。他派人秘密渡江，拿著三十多個印信給丹楊、宣城、涇縣、陵陽、始安、黟縣、歙縣等地的大帥祖郎、焦已及吳郡烏程嚴白虎等，讓他們作內應，等孫策的部隊一開拔，馬上攻取他的郡縣。孫策發現這一陰謀，大怒，派呂範、徐逸統兵直撲海西，大破陳瑀，俘獲他的將士、妻兒等共四千多人。陳瑀往北逃奔袁紹。
