圍城初期，城中尚有存糧，許遠制定嚴苛卻公平的糧食分配製度。士兵優先保障口糧，老弱婦孺減量供給，官吏、士族不得私藏糧食，統一登記分發。每日親自巡查糧倉，核對消耗，杜絕浪費；組織城中鐵匠、木匠日夜趕造箭矢、長矛、滾木、火油，城牆破損，立刻徵調民夫連夜修補；傷兵統一安置，徵集城內懂醫術的百姓救治，安撫陣亡將士家屬，穩定民心。
叛軍日夜圍城，截斷所有對外通道，城外田地盡數被叛軍焚燬，無法外出採集補給。數月之後，城中儲備糧食快速消耗，危機逐步顯現。禍不單行，此前河南節度使嗣虢王巨駐守彭城，曾從睢陽調撥走一半儲備糧草，本說好後續補給，卻見叛軍勢大，直接領兵東逃臨淮，承諾的糧草再也不見蹤影，直接加劇睢陽糧荒。
許遠沒有慌亂，一步步壓縮口糧供給。先是減少每日飯食份額，將士每日只能吃少量粥飯；牲畜全部宰殺，戰馬、耕牛盡數充作軍糧；樹皮、樹葉、草根統一收集，混合少量糧食蒸煮充飢；城內麻雀、老鼠、飛鳥，全部蒐羅乾淨，勉強填補腹中飢餓。
史料記載，睢陽圍城十個月，城中物資耗盡的全過程，全靠許遠有條不紊排程支撐。旁人陷入絕境只會慌亂崩潰，許遠始終條理分明，每一步都提前規劃，儘可能延長守城時間。城中奴僕、僕役，他盡數編入後勤隊伍，年輕者上城助戰，老弱者舂米、修補器械；家中童僕，盡數殺之，分肉給飢餓將士，他身為太守，沒有半點私藏，自家眷屬同樣縮減口糧，和百姓一同忍飢挨餓。
城中有人心生怯意，私下提議放棄睢陽，向東突圍逃命。許遠聯合張巡召集全城百姓、將士，當眾剖析利弊：睢陽是江淮屏障，一旦棄城，十幾萬叛軍順勢南下，江南千萬百姓將遭屠戮，大唐賦稅根基徹底崩塌，收復兩京再無資本。如今郭子儀、李光弼正在北方收攏唐軍主力，只要再多堅守一段時日，朝廷援軍必然抵達。眾人聽完二人說辭，明白棄城便是禍及江南，再無一人提議出逃，哪怕忍飢挨餓，也願意死守城池。
守城期間，並非沒有求援機會。張巡派遣猛將南霽雲率領三十騎，拼死突圍，前往臨淮向河南節度使賀蘭進明求取援兵與糧草。賀蘭進明手握重兵，卻忌憚同僚許叔冀，害怕分兵之後自身勢力受損，不肯派出一兵一卒，更不肯調撥半粒糧食，只設宴款待南霽雲，想將其收歸麾下。
南霽雲悲憤不已，咬斷一根手指，當庭立誓，返回睢陽覆命。得知援軍無望，許遠心中悲痛，卻依舊沒有動搖守城之心。他清楚，指望外援已經不現實，只能依靠城內僅存的人力物資硬撐。
糧荒走到極致，樹皮、鼠雀全部吃光，數萬百姓、數千將士陷入絕境，城中出現人相食的慘劇，這段歷史，是睢陽保衛戰無法迴避的沉重一筆。全城存活者不足千人，傷病、飢餓遍佈街巷，能登城作戰計程車兵僅剩四百餘人，個個餓到渾身無力，連舉兵器的力氣都沒有。
十個月圍城，四百餘場大小戰事，十幾萬叛軍輪番進攻，七千守軍打到僅剩殘軀。支撐張巡在前線不斷出奇制勝的根基，從來不是憑空而來，是許遠日復一日，耗盡心力統籌物資、安撫人心，硬生生把一座孤城的生存底線拉長到極限。韓愈在《張中丞傳後敘》中寫下千古定論：“守一城，扞天下，以千百就盡之卒，戰百萬日滋之師，蔽遮江淮，阻遏其勢，天下之不亡，其誰之功也？”這份功勞，許遠與張巡各佔一半，缺一不可。
很多後世讀者熟知張巡的勇猛決絕，卻常常忽略許遠的付出。
若無許遠坐鎮後方，妥善排程糧草、安撫百姓、維持城內秩序，城池根本撐不到十個月，不等叛軍攻破，城內便會因饑荒、內亂自行崩潰。
他沒有上陣斬將的高光時刻，卻默默扛下守城最磨人、最繁雜、最煎熬的全部後勤重擔，以寬厚長者的格局，包容亂世所有苦難。
至德二載十月，睢陽城內徹底油盡燈枯。僅剩四百殘兵，餓病交加，連站立都費力，城牆多處破損，無力修補。叛軍抓住時機，大舉登城，睢陽城最終陷落。
城破之時，張巡、許遠雙雙被俘，麾下南霽雲、雷萬春等三十餘名將校一同被叛軍抓獲。尹子奇先審訊張巡，張巡大罵叛賊，寧死不降，叛軍殘忍敲碎他全部牙齒，依舊痛罵不止，最終當場將張巡與一眾將領殘忍殺害，刑狀慘烈。
而許遠，命運截然不同。尹子奇並未立刻處死他，只因許遠是一郡太守，宰相世家出身，身份特殊，叛軍打算將他押送至洛陽，交給安慶緒親自處置，妄圖勸降許遠，借他名門身份招降各地唐朝官吏。
於是許遠被枷鎖束縛，隨軍押往洛陽，一路西行。沿路叛軍不斷威逼利誘，勸他歸順大燕，許諾高官厚祿，坐鎮一方。許遠全程沉默，不與叛賊說一句軟話，一路沿途所見，皆是戰火焚燬的村落、流離失所的百姓，心中悲痛，卻從未生出半分投降念頭。
有人因此生出猜忌，為何張巡當場遇害，許遠卻被押送洛陽，苟活一段時日？這份差異，也為日後朝堂爭議埋下伏筆。實則道理簡單，叛軍需要利用許遠家世身份招降朝臣，並非許遠心存二心。自圍城之初到城破被俘，許遠一言一行，全城數萬百姓、數千將士全都看在眼裡，他散盡家財、宰殺僕役充軍糧，與全城共忍飢寒，若有投降之心，早在圍城中期便可開城獻降，何必苦守十個月。
隊伍行至偃師地界，局勢驟變。唐軍主力大舉反攻，安慶緒大軍接連潰敗，自知洛陽難以堅守，慌忙下令全軍渡黃河北逃。臨行前，安慶緒謀士嚴莊收到指令，將關押在客省的許遠、程千里等一眾唐朝守臣盡數處死，杜絕後患。
一代睢陽太守，名門書生許遠，沒有屈膝求饒，從容赴死，終年四十八歲。
當地百姓感念他死守睢陽、保全江淮的忠義，悄悄收斂他的遺骸，安葬於偃師城西村落，後世村落改名許莊，世代供奉祭祀。
睢陽陷落僅僅三日，唐朝援軍統帥張鎬率領大軍趕到，十日之內收復睢陽。此時江南完整保全，漕運、賦稅源源不斷輸送唐軍，憑藉江淮財力，郭子儀、李光弼順利收復長安、洛陽，安史之亂逐步走向平定。天下得以存續，睢陽十個月死守起到決定性緩衝作用，許遠、張巡以一己孤城，拖住十幾萬叛軍主力，為大唐續命。
戰亂平息之後，朝廷論功行賞，追封殉國忠臣。唐肅宗下詔，追贈許遠為荊州大都督，賞賜子孫官爵，長子許玫授婺州司馬；同時下詔在睢陽修建祠廟，合祀許遠、張巡，世人稱之為“雙忠廟”，二人合稱“雙忠”，各地陸續修建雙忠祠，香火綿延千年。唐僖宗時期，更是將許遠、張巡、南霽雲畫像送入凌煙閣，與大唐開國功臣一同受後世供奉。
大曆年間，張巡之子張去疾上書唐代宗，一紙奏疏掀起巨大爭議，直指許遠有通敵嫌疑，請求朝廷追奪許遠所有封賞，洗刷其父冤屈。
張去疾上書內容，核心有三點：其一，睢陽城破之時，叛軍最先突破的防線，正是許遠分管的區域；其二，城破之後，張巡與三十餘名武將盡數被當場酷刑處死，許遠及其部下卻毫髮無傷，被押送洛陽；其三，張巡臨刑前曾嘆息，痛恨許遠心思難測，貽誤國家大事，若死後有知，九泉之下絕不饒恕許遠。
奏疏呈上朝堂，百官譁然，一時間流言四起，不少官員輕信片面說辭，質疑許遠守城末年心生異心，暗中放水，才導致城池失守，認為他不配與張巡同享忠烈祭祀。代宗下令，將奏疏下發尚書省，組織百官、許遠後人許峴共同當庭辯論，釐清真相。
許遠後人許峴當庭逐條辯駁，拿出睢陽守城時所有官吏、百姓證詞，一條條駁斥誣告。
第一，防線失守不能歸罪許遠。圍城十月，城內糧草斷絕，士兵餓到失去行動能力，四面城牆兵力皆已枯竭，無論哪一段防線，最終都無力抵擋叛軍，只是叛軍恰好選擇許遠分管地段登城，並非許遠故意放任；全城兵力僅剩四百殘軀，早已無分你我，所有人都拼盡全部力氣禦敵。
第二，生死處置不同，是叛軍算計，並非許遠私通叛賊。張巡多次當眾辱罵尹子奇，斬殺叛軍勸降使者，叛軍恨之入骨，入城即刻將其處決；許遠出身宰相名門，叛軍打算留他性命，押往洛陽用作招降工具，是叛軍出於政治考量，和許遠本心無關。若許遠有意投降，十個月圍城之中有無數機會獻城，何苦與全城百姓一同啃樹皮、食僕役，受盡煎熬？
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